İç tuz yapılı sübstitüe ftalosiyaninlerin sentezi, karakterizasyonu optik ve fiziksel özelliklerinin araştırılması
Synthesis, characterization and investigation of optical and physical properties of zwitter ionic substituted phthalocyanines
- Tez No: 397333
- Danışmanlar: PROF. DR. SALİH ZEKİ YILDIZ
- Tez Türü: Doktora
- Konular: Kimya, Chemistry
- Anahtar Kelimeler: Suda çözünür ftalosiyaninler, sentez, çözelti özellikleri, kritik misel konsantrasyonu, floresans, singlet oksijen verimi, Water soluble phthalocyanines, synthesis, solution properties, critical micelle concentration, fluorescence, singlet oxygen quantum yield
- Yıl: 2015
- Dil: Türkçe
- Üniversite: Sakarya Üniversitesi
- Enstitü: Fen Bilimleri Enstitüsü
- Ana Bilim Dalı: Kimya Ana Bilim Dalı
- Bilim Dalı: Anorganik Kimya Bilim Dalı
- Sayfa Sayısı: 255
Özet
Bu tez çalışmasında farklı türde amido propil amin grubu içeren suda çözünür ftalosiyanin bileşiklerinin birinci sıra geçiş metal (Zn, Co, Ni) kompleksleri sentezlenmiş, yapı aydınlatma çalışmaları gerçekleştirilmiş, kritik misel konsantrasyonları belirlenmiş, fotofiziksel ve fotokimyasal özellikleri incelenmiştir. İlk aşama olarak, karbamat türevi propil amin grubu içeren başlangıç maddeleri (1, 2) sentezlenmiştir. Başlangıç maddelerinin 4-nitroftalonitril bileşiği ile nükleofilik aromatik sübstitüsyon reaksiyonu sonucu sonraki basamaklarda ftalosiyanin bileşiklerinin sentezinde öncül bileşik olarak kullanılacak olan ftalonitril bileşikleri (3, 4) sentezlendi. Bir diğer ftalonitril türevi olan başlangıç maddesi (5) literatür prosedürüne göre hazırlanan 4-karboksifenoksi grubunu taşıyan başlangıç maddesinin N,N-dimetil-1,3-propandiamin ile kondenzasyonundan hazırlandı. Ftalonitril bileşiklerinin yüksek kaynama noktalı bir çözücüde (n-pentanol, DMAE) metal tuzu varlığında baz katalizliğinde halka kapanması yöntemiyle amidoamin sübstitüe ftalosiyanin bileşikleri (6-14) elde edildi. Hedef moleküller olan suda çözünür ftalosiyanin bileşiklerinin (15-41) sentezi için amido amin gruplarının tersiyer aminlerinin sodyum kloroasetat, 1,3-propansulton ve hidrojen peroksit ile katılma reaksiyonları sonucu iç tuz oluşumları gerçekleştirildi. Sentezlenen bu bileşiklerin yapıları, UV-vis, FT-IR, 1H NMR, 13C NMR, LC-MS/MS, MALDI-TOF kütle spektroskopisinden elde edilen verilerin kombinasyonu ve elementel analiz ölçümleri ile aydınlatıldı. 15-41 bileşikleri için kritik misel konsantrasyonları belirlendi. Tüm hazırlanan Zn (II) ftalosiyanin türevleri (6, 15, 24, 33), (9, 18, 27, 36) ve (12, 21, 30, 39) için fotofiziksel ve fotokimyasal özellikler incelendi.
Özet (Çeviri)
In this study, different type amido propyl amine group containing water soluble phthalocyanines have been synthesized as first row transition metal (Zn, Co, Ni) complexes, the characterization studies have been performed, critical micelle concentration values and photophysical and photochemical properties of synthesized complexes have been investigated. For the first step, carbamate derivative starting materials which are containing propyl amine groups (1, 2) have been synthesized. As a result of nucleophilic aromatic substitution reactions between the prepared starting materials and 4-Nitrophthalonitrile compound, the phthalonitrile derivatives (3, 4) were synthesized as the starting materials for the phthalocyanine derivatives which would be synthesized in the following steps. The other phthalonitrile derivative (5) was synthesized from the condensation reaction of the phthalonitrile compound bearing 4-Carboxyphenoxy group and synthesized according to the literature procedure with N,N-Dimethyl-1,3-propanediamine. Amidoamine substituted phthalocyanine compounds (6-14) were prepared by the cyclization reactions of phthalonitrile compounds in presence of metal salts, high boing point solvents (n-pentanol, DMAE) and steric base catalysis. For synthesis of target water soluble phthalocyanine compounds (15-41), the addition reaction of the tertiary amines of amidoamine groups with sodium chloroacetate, 1,3-Propanesultone and hydrogen peroxide were performed for zwitter ion formations. Synthesized compounds were characterized by the combination of UV-vis, FT-IR, 1H NMR, 13C NMR, LC-MS/MS, MALDI-TOF mass spectroscopic data and elemental analysis measurements. Critical micelle concentration values were measured for compounds 15-41. Photophysical and photochemical properties were investigated for all the synthesized zinc (II) phthalocyanine derivatives (6, 15, 24, 33), (9, 18, 27, 36) and (12, 21, 30, 39).
Benzer Tezler
- Farklı substitue çok çekirdekli ftalosiyanin türevlerinin sentezi, karakterizasyonu ve oksidatif katalitik özelliklerinin araştırılması
Synthesis and characterization of differently substituted polynuclear phthalocyanine derivatives and investigation of their oxidative catalytic properties
ECEM BELLİKAN
Yüksek Lisans
Türkçe
2024
KimyaSakarya ÜniversitesiKimya Ana Bilim Dalı
PROF. DR. SALİH ZEKİ YILDIZ
PROF. DR. SEDA GÜNEŞDOĞDU SAĞDINÇ
PROF. DR. HÜSEYİN ALTUNDAĞ
- Alkylacrylamide-based semi-interpenetrating networks for temperature-sensitive smart systems
Sıcaklığa duyarlı akıllı sistemler için alkilakrilamid bazlı yarı iç içe geçmiş ağyapılar
BİRGÜL KALKAN
Yüksek Lisans
İngilizce
2022
Kimyaİstanbul Teknik ÜniversitesiKimya Ana Bilim Dalı
PROF. DR. NERMİN ORAKDÖĞEN
- Nikel kaplama banyoları için yardımcı kimyasalların geliştirilmesi ve karakterizasyonu
Development and characterization of auxiliary chemicals for nickel-plating bath
RAMAZAN KATIRCI
Doktora
Türkçe
2012
Kimyaİstanbul Teknik ÜniversitesiKimya Ana Bilim Dalı
PROF. DR. BELKIS USTAMEHMETOĞLU
PROF. DR. ESMA SEZER
- Ayırma amaçlı mikrojel içeren süper gözenekli P(AAm) ve P(HEMA) iç içe geçmiş ağ yapılı kriyojeller
Cryogels containing microgels in interpenetrating networks of super porous P(AAm) and P(HEMA) for separation purposes
SEMA YILDIZ
Yüksek Lisans
Türkçe
2018
KimyaÇanakkale Onsekiz Mart ÜniversitesiKimya Ana Bilim Dalı
PROF. DR. NURETTİN ŞAHİNER
- The preparation and characterization of solid phase micro extraction fiber for pesticide analysis
Katı faza mikro özütleme fiberi yapımı karakterizasyonu ve pestisit analizi için kullanılması
KORCAN KORBA
Yüksek Lisans
İngilizce
2011
KimyaEge ÜniversitesiKimya Ana Bilim Dalı
DR. LEVENT PELİT
PROF. DR. FATMA NİL ERTAŞ