Geri Dön

Syntheses of novel 3,6-dihydro-2H-pyran-2-one and klavuzon derivatives

Yeni 3,6-dihidro-2H-piran-2-on ve klavuzon türevlerinin sentezleri

  1. Tez No: 405212
  2. Yazar: MURAT KARA
  3. Danışmanlar: DOÇ. DR. ALİ ÇAĞIR
  4. Tez Türü: Yüksek Lisans
  5. Konular: Kimya, Chemistry
  6. Anahtar Kelimeler: Belirtilmemiş.
  7. Yıl: 2015
  8. Dil: İngilizce
  9. Üniversite: İzmir Yüksek Teknoloji Enstitüsü
  10. Enstitü: Mühendislik ve Fen Bilimleri Enstitüsü
  11. Ana Bilim Dalı: Kimya Ana Bilim Dalı
  12. Bilim Dalı: Belirtilmemiş.
  13. Sayfa Sayısı: 116

Özet

Sitiril laktonlar, yapılarında α,β doymamış yapıya sahip bir grup ikincil metabolitlerdir. Bu grubun en önemli üyelerinden birisi goniothalamindir. Goniothalamin ve onun türevleri α,β doymamış yapıya sahiptir. Bu yapıya sahip moleküller üzerindeki araştırmalar bunların önemli miktarda biyolojik aktivite göstermelerinden dolayı son on yılda artmıştır. Bu çalışma 4'-alkil sübstitüentli klavuzon ve naftalin-1-il türevlendirilmiş 3,6-dihidro-2H-piran-2-on türevlerinin sentezlerini amaçlamaktadır. Sentezler etil 4-brommetil-1-naftoatın hazırlanmasıyla başlamıştır. Etil 4-bromometil-1-naftoat ve Grignard reaktiflerinin bakır katalizörlüğünde reaksiyonları sonucu alkil sübstitüentli esterler elde edilmiştir. Ardından alkillenmiş esterler LiAlH4 ile indirgenip, PCC ile yükseltgenerek alkillenmis naftaldehit türevleri elde edilmiştir. Alkillenmiş naftaldehitler allilmagnezyum bromür ile reaksiyona sokularak homoallilik alkoller elde edilmiştir. Son olarak homoallilik alkoller akriloyil klorür ile baz varlıgında reaksiyona sokulup akrilat esterler elde edilmiş ve 2. nesil Grubbs' katalizörü varlığında halka kapanması reaksiyonu ile klavuzon türevleri elde edilmiştir. Ek olarak, yeni beş β,γ-doymamış lakton türevleri de sentezlenmiştir. Aldehitlerin vinilmagnezyum bromür ile reaksiyonları sonucu allilik alkoller elde edilmiştir. Alkoller vinil asetik asit ve DCC/DMAP katalizör varlığında estere dönüştürüldükten sonra 2. nesil Grubbs' katalizörü ile halka kapanma reaksiyonları çalışılmıştır.

Özet (Çeviri)

The styryl-lactones are a group of secondary metabolites which have α,β-unsaturated δ-lactone moiety in their structures. One of the most important member of this group of compound is goniothalamin. Goniothalamin and its analogs having a common α,β-unsaturated δ-lactone moiety. Investigations on these species have been increased in the last decade because of their interesting biological activities. Present study aims the synthesis of novel 4'-alkyl substituted klavuzon and naphthalen-1-yl substituted 3,6-dihydro-2H-pyran-2-one derivatives. Syntheses were started with the preparation of ethyl 4-(bromomethyl)-1-naphthoate. Copper-catalyzed cross coupling reactions between ethyl 4-bromoethyl-1-naphthoate and Grignard reagents gave alkyl substituted esters. Next, alkylated ester derivatives were converted to alklylated-naphthaldehyde derivatives via reduction with LiAlH4 and then oxidation with PCC. Allylation reaction of corresponding aldehydes with allylmagnesium bromide gave homoallylic alcohols. Finally, homoallylic alcohols were reacted with acryloyl chloride in the presence of a base to produce acrylate esters, then ring closing metathesis by second generation Grubbs' catalyst yielded the final klavuzon derivatives. Additionally, synthesis of new five β,γ-unsaturated δ-lactone derivatives was also completed. Vinylation reaction of corresponding aldehydes with vinylmagnesium bromide gave the allylic alcohols. Coupling reactions of these alcohols with 3-butenoic acid in the presence of DCC/DMAP yielded the ester. Ring closing metathesis of the related ester was studied by using 2nd generation Grubbs' catalyst.

Benzer Tezler

  1. Asymmetric synthesis of 5,6-dihydro-2H-pyran-2-one derivatives

    5,6-dihidro-2H-piran-2-on türevlerinin asimetrik sentezi

    İSMAİL AKÇOK

    Doktora

    İngilizce

    İngilizce

    2014

    Kimyaİzmir Yüksek Teknoloji Enstitüsü

    Kimya Ana Bilim Dalı

    DOÇ. DR. ALİ ÇAĞIR

  2. Synthesis of novel 6,7-dihydro-5H-oxepin-2-one derivatives

    Yeni 6,7-dihidro-5H-oksepin-2-on türevlerinin sentezi

    BURCU KAYAR

    Yüksek Lisans

    İngilizce

    İngilizce

    2012

    Kimyaİzmir Yüksek Teknoloji Enstitüsü

    Kimya Ana Bilim Dalı

    DOÇ. DR. ALİ ÇAĞIR

  3. Hacimli gruplar içeren tetrapiroller

    Tetrapyrrols with bulky substituents

    BEHİCE ŞEBNEM SESALAN

    Doktora

    Türkçe

    Türkçe

    2003

    Kimyaİstanbul Teknik Üniversitesi

    Anorganik Kimya Ana Bilim Dalı

    PROF. DR. AHMET GÜL

  4. Yeni bazı nükleobaz ve nükleozit analoğu bileşiklerin sentez, yapı aydınlatılması ve sitotoksik aktiviteleri üzerinde çalışmalar

    A study on the synthesis, structure elucidation and cytotoxic activities of some novel nucleobase and nucleoside analogues

    ZEYNEP DEMİR ULUOĞLU

    Doktora

    Türkçe

    Türkçe

    2021

    Eczacılık ve FarmakolojiAnkara Üniversitesi

    Farmasötik Kimya Ana Bilim Dalı

    PROF. DR. MERAL TUNÇBİLEK

  5. Bazı 6 [4-(sübstitüe pirol-1-il)fenil]-4,5-dihidro-3(2H)-piridazinon ve 1 (2H)-ftalazinon türevlerinin sentezi ve antihipertansif etkilerinin araştırılması

    Synthesis of some 6-[4-(substituted pyrrol-1-yl)phenyl]-4,5-dihydro-3(2H)-pyridazinone and 1(2H)-phthalazinone derivatives and their antihypertensive activities

    AHMET ÇAĞRI KARABURUN

    Doktora

    Türkçe

    Türkçe

    2003

    Eczacılık ve FarmakolojiAnadolu Üniversitesi

    Farmasötik Kimya Ana Bilim Dalı

    PROF.DR. ŞEREF DEMİRAYAK