Geri Dön

Sülfonamit grubu bağlı 1,2,3-triazol halkası içeren bazı monosakkaritlerin sentezi

Synthesis of some monosaccharides containing 1,2,3-triazole ring linkaged sulfonamide group

PDF İndir

  1. Tez No: 406388
  2. Yazar: BEYZA ISPARTALOĞLU
  3. Danışmanlar: DOÇ. DR. KADİR AY
  4. Tez Türü: Yüksek Lisans
  5. Konular: Kimya, Chemistry
  6. Anahtar Kelimeler: Belirtilmemiş.
  7. Yıl: 2015
  8. Dil: Türkçe
  9. Üniversite: Celal Bayar Üniversitesi
  10. Enstitü: Fen Bilimleri Enstitüsü
  11. Ana Bilim Dalı: Organik Kimya Ana Bilim Dalı
  12. Bilim Dalı: Belirtilmemiş.
  13. Sayfa Sayısı: 141

Özet

Bu çalışmada, potansiyel biyolojik aktiviteye sahip 1,2,3-triazol köprülü sülfonamit monosakkaritleri elde ettik. Bunun için önce, N-asetilbenzensülfonil klorürden başlanarak 4-asetamido-N-(prop-2-inil)benzensülfonamit (A2) ve 4-amino-N-(prop-2-inil)benzensülfonamit (A3) bileşikleri ve monoazit, monosakkaritler (B1, C1, D2, E2), uygun başlangıç maddelerinden literatüre göre sentezlendi. 2,3,4,6-Tetra-O-asetil-β-D-glukopiranozil azit (B1), 2,3,4,6-tetra-O-asetil-β-D-galaktopiranozil azit (C1), 6-azido-6-deoksi-1,2;3,4-di-O-izopropiliden-α-D-galaktopiranoz (D2), 2,3;5,6-di-O-izopropiliden-β-D-mannofuranozil azit (E2), THF:t-BuOH:H2O (3:1:1) çözücü karışımında CuSO4.5H2O-sodyum askorbat katalizörlüğünde 55 C'de 4 saat ısıtılarak A2 ve A3 bileşikleri ile bakır katalizli alkin azit siklokatılma (CuAAC) tepkimesine (Klik tepkimesi) sokuldu. Klik tepkimesi ürünleri olan 1,4-disübstitüe 1,2,3-triazol bileşikleri, silika jel kolon kromatografisi ile saflaştırılarak 4-({[4′-asetamidobenzensülfonil]amino}metil)-1-(2″,3″,4″,6″-tetra-O-asetil-β-D-glukopiranozil)-1H-1,2,3-triazol (B1A2, %78), 4-({[4′-asetamido benzensülfonil]amino}metil)-1-(2″,3″,4″,6″-tetra-O-asetil-β-D-galaktopiranozil)-1H-1,2,3-triazol (C1A2, %83), 4-({[4′-asetamidobenzensülfonil]amino}metil)-1-(6″-deoksi-1″,2″;3″,4″-di-O-izopropiliden-α-D-galaktopiranoz-6″-il)-1H-1,2,3-triazol (D2A2, %86), 4-({[4′-asetamidobenzen sülfonil]amino}metil)-1-(2″,3″;5″,6″-di-O-izopropiliden-β-D-mannofuranozil)-1H-1,2,3-triazol (E2A2, %77), 4-({[4′-aminobenzensülfonil]amino}metil)-1-(2″,3″,4″,6″-tetra-O-asetil-β-D-glukopiranozil)-1H-1,2,3-triazol (B1A3, %76), 4-({[4′-aminobenzen sülfonil]amino}metil)-1-(2″,3″,4″,6″-tetra-O-asetil-β-D-galaktopiranozil)-1H-1,2,3-triazol (C1A3, %78), 4-({[4′-aminobenzensülfonil]amino}metil)-1-(6″-deoksi-1″,2″;3″,4″-di-O-izopropiliden-α-D-galaktopiranoz-6″-il)-1H-1,2,3-triazol (D2A3, %81), 4-({[4′-aminobenzensülfonil] amino}metil)-1-(2″,3″;5″,6″-di-O-izopropiliden-β-D-mannofuranozil)-1H-1,2,3-triazol (E2A3, %75) elde edildi. Literatürde bulunmayan yeni 8 bileşiğin yapı aydınlatmaları için FTIR, 1H-, 13C-, NOESY-, HSQC-, HMQC-, HMBC- NMR, LC-ESI-MS gibi modern spektroskopik yöntemler kullanıldı.

Özet (Çeviri)

In this study, we are synthesized the 1,2,3-triazole-bridged sulfonamide monosaccharides, which have potential biological activity. For this purpose, 4-acetamido-N-(prop-2-ynyl)benzenesulfonamide (A2) and 4-amino-N-(prop-2-ynyl) benzenesulfonamide (A3) compounds were synthesized from N-acetylbenzenesulfonyl chloride and monoazido monosaccharides (B1, C1, D2, E2) from appropriate starting materials according to literature. The copper(I)-catalyzed azide alkyne cycloaddition (CuAAC) reaction (click reaction) of 2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-glucopyranosyl azide (B1), 2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-galactopyranosyl azide (C1), 6-azido-6-deoxy-1,2;3,4-di-O-isopropylidene-α-D-galactopyranose (D2), 2,3;5,6-di-O-isopropylidene-β-D-mannofuranosyl azide (E2) with the compounds of A2 and A3 were seperately performed in THF:t-BuOH:H2O (3:1:1) in the catalyst of CuSO4.5H2O-sodium ascorbate in 55C for 4h. The obtained products 1,4-disubstituted 1,2,3-triazole compounds, 4-({[4′-acetamidobenzenesulfonyl]amino}methyl)-1-(2″,3″,4″,6″-tetra-O-acetyl-β-D-glucopyranosyl)-1H-1,2,3-triazole (B1A2, %78), 4-({[4′-acetamido benzenesulfonyl]amino}methyl)-1-(2″,3″,4″,6″-tetra-O-acetyl-β-D-galacto pyranosyl)-1H-1,2,3-triazole (C1A2, %83), 4-({[4′-acetamidobenzenesulfonyl] amino}methyl)-1-(6″-deoxy-1″,2″;3″,4″-di-O-isopropylidene-α-D-galactopyranose-6″-yl)-1H-1,2,3-triazole (D2A2, %86), 4-({[4′-acetamidobenzenesulfonyl]amino}methyl)-1-(2″,3″;5″,6″-di-O-isopropylidene-β-D-mannofuranosyl)-1H-1,2,3-triazole (E2A2, %77), 4-({[4′-aminobenzenesulfonyl]amino}methyl)-1-(2″,3″,4″,6″-tetra-O-acetyl-β-D-glucopyranosyl) -1H-1,2,3-triazole (B1A3, %76), 4-({[4′-aminobenzene sulfonyl]amino}methyl)-1-(2″,3″,4″,6″-tetra-O-acetyl-β-D-galactopyranosyl)-1H-1,2,3-triazole (C1A3, %78), 4-({[4′-amino benzenesulfonyl]amino}methyl)-1-(6″-deoxy-1″,2″;3″,4″-di-O-isopropylidene-α-D-galacto pyranose-6″-yl)-1H-1,2,3-triazole (D2A3, %81), 4-({[4′-aminobenzenesulfonyl]amino}methyl)-1-(2″,3″;5″,6″-di-O-isopropylidene-β-D-mannofuranosyl)-1H-1,2,3-triazole (E2A3, %75), were purified by column chromatography over silica gel. The structures of these new 8 compounds not found in literature were elucidated on the basis of FTIR, 1H-, 13C-, NOESY-, HSQC-, HMQC-, HMBC- NMR, LC-ESI-MS spectroscopic methods.

Benzer Tezler

  1. Tez No

    647752

    Antidiyabetik ilaç formuna sahip bazı moleküllerin sentezi, karakterizasyonu, biyolojik özelliklerinin incelenmesi ve moleküler yerleştirme çalışmaları

    Synthesis, characterization, biological properties and moleculs docking studies of some molecules having antidiabetic drug forms

    SEYİT ALİ GÜNGÖR

    Doktora

    Türkçe

    Türkçe

    2020

    KimyaKahramanmaraş Sütçü İmam Üniversitesi

    Kimya Ana Bilim Dalı

    PROF. DR. MEHMET TÜMER

    PROF. DR. ŞÜKRÜ BEYDEMİR

  2. Tez No

    658454

    Hierarchically porous high surface area polymers with interconnected pores for fast and selective albumin adsorption

    Hızlı ve seçici albümin adsorpsiyonu için hiyerarşik ve birbirine bağlı gözenek yapısına sahip olan yüksek yüzey alanlı polimerler

    MERVE SÜSLÜKAYA

    Yüksek Lisans

    İngilizce

    İngilizce

    2021

    Polimer Bilim ve Teknolojisiİstanbul Teknik Üniversitesi

    Polimer Bilim ve Teknolojisi Ana Bilim Dalı

    DOÇ. DR. ERDEM YAVUZ

  3. Tez No

    666991

    Synthesis and ınvestigation of adsorption properties of mercury-selective urea-functional polymeric resin

    Civaya seçimli üre fonksiyonlu polimerik reçinenin sentezlenmesi ve adsorpsiyon özelliklerinin incelenmesi

    SİNEM BEKTAŞ

    Yüksek Lisans

    İngilizce

    İngilizce

    2021

    Kimyaİstanbul Teknik Üniversitesi

    Kimya Ana Bilim Dalı

    PROF. DR. BAHİRE FİLİZ ŞENKAL

  4. Tez No

    496319

    Yeni sekonder sülfonamidlerin sentezi ve in vitro karbonik anhidraz izoenzimleri üzerine inhibisyon aktivitelerinin incelenmesi

    Synthesis of novel secondary sulfonamides and their in vitro carbonic anhydrase isozymes inhibition effects

    TANER GÖKÇEN

    Doktora

    Türkçe

    Türkçe

    2017

    Biyokimyaİstanbul Teknik Üniversitesi

    Kimya Ana Bilim Dalı

    PROF. DR. TURAN ÖZTÜRK

    DOÇ. DR. AHMET C. GÖREN

  5. Tez No

    126644

    Civaya seçimli fonksiyonel polimerler

    Mercury specific functional polymers

    HAYAL BÜLBÜL SÖNMEZ

    Doktora

    Türkçe

    Türkçe

    2002

    Kimyaİstanbul Teknik Üniversitesi

    Kimya Ana Bilim Dalı

    PROF. DR. NİYAZİ BIÇAK

Geri Dön