Geri Dön

Pirimidon halkası içeren yeni heterosiklik azo boyarmaddelerin sentezi ve absorpsiyon spektrumlarının incelenmesi

Synthesis of novel heterocyclic azo dyes containing pyrimidone ring and investigation of their absorption spectra

  1. Tez No: 410031
  2. Yazar: SELİNAY ERİŞKİN
  3. Danışmanlar: DOÇ. DR. İZZET ŞENER
  4. Tez Türü: Doktora
  5. Konular: Kimya, Chemistry
  6. Anahtar Kelimeler: Belirtilmemiş.
  7. Yıl: 2015
  8. Dil: Türkçe
  9. Üniversite: Pamukkale Üniversitesi
  10. Enstitü: Fen Bilimleri Enstitüsü
  11. Ana Bilim Dalı: Kimya Ana Bilim Dalı
  12. Bilim Dalı: Belirtilmemiş.
  13. Sayfa Sayısı: 182

Özet

Bu çalışmada ilk olarak, anilinden çıkılarak diazonyum tuzu oluşturulup 3-aminokrotonitril ile kenetlenerek, 2-(fenilhidrazon)-3-ketiminokrotonitril (1) bileşiği sentezlendi. 1 bileşiği hidrazinhidratla etanol içerisinde geri soğutucu altında kaynatılarak 5-amino-4-fenilazo-3-metil-1H-pirazol (2) bileşiğine dönüştürüldü. 2-aminobenzotiyazol bileşiği etil siyanoasetatla 150 ⁰C'de çözgensiz ortamda reaksiyona sokularak 4-imino-3,4-dihidro-2H-pirimido[2,1-b]benzotiyazol-2-on (3) bileşiği elde edildi. Bir seri karboksilik amin diazolanıp, sentezlenen 3 bileşiğine kenetlenerek 3-(arilazo)-4-imino-4H-pirimido[2,1-b]benzotiyazol-2-ol 4(a-m) türevleri nihai ürünler olarak sentezlendi. Diğer yandan sentezlenen 2 bileşiği etil siyanoasetatla 150 ⁰C'de çözgensiz ortamda reaksiyona sokularak 7-amino-3-fenilazo-2-metil-4H-pirazolo[1,5-a]pirimidin-5-on (5) bileşiği sentezlendi. Bir seri karbosiklik amin diazolanıp 5 bileşiğine kenetlenerek 7-imino-3-fenilazo-6-arilazo-2-metil-4H-pirazolo[1,5-a]pirimidin-5-ol 6(a-m) türevleri nihai ürünler olarak sentezlendi. Sentezlenen bileşiklerin spektroskopik analizleri (1H-NMR, FT-IR ve kütle spektroskopisi) ve elementel analizleri yapıldı. Bu boyarmaddelerin UV spektrumları alınarak absorbsiyon spektrumları üzerine çözücü, asit ve baz etkileri incelendi.

Özet (Çeviri)

In this study, firstly, 2-(phenylhydrazone)-3-ketiminochrotonitrile (1) was synthesized by coupling of 3-aminochrotonitrile and the diazonium salt of the aniline. Compound 1 was reacted with hydrazine monohydrate in ethanol under reflux to give 5-amino-4-phenylazo-3-methyl-1H-pyrazole (2). 4-imino-3,4-dihydro-2H-pyrimido[2,1-b]benzothiazole-2-one (3) was synthesized by the reaction of 2-aminobenzothiazole with ethyl cyanoacetate in solvent free conditions at 150 ºC. 3-(arylazo)-4-imino-4H-pyrimido[2,1-b]benzothiazole-2-ole 4(a-m) heterocyclic dyes were then synthesized by diazotisation of a series of carboxylic amines using nitrous acid, and coupling with compound 3. On the other hand, 7-amino-3-phenylazo-2-methyl-4H-pyrazolo[1,5-a]pyrimidine-5-one (5) was synthesized by the reaction of compound 2 with ethyl cyanoacetate in solvent free conditions at 150 ºC. 7-imino-3-phenylazo-6-arylazo-2-methyl-4H-pyrazolo[1,5-a]pyrimidine-5-ole 6(a-m) heterocyclic disazo dyes were synthesized by diazotisation of a series of carboxylic amines using nitrous acid, and coupling with compound 5. The synthesized dyes were characterized by FT-IR, 1H-NMR, high-resolution mass spectral datas and elemental analysis. The solvatochromic behaviors of dyes in various solvents and the effect of acid-base upon the UV-vis spectra of these dyes were evaluated.

Benzer Tezler

  1. Multifonksiyonel yeni heterosiklik bileşiklerin sentezi

    Synthesis of novel multifunctional heterocyclic compounds

    AHMET YALKIN

    Yüksek Lisans

    Türkçe

    Türkçe

    2017

    KimyaBozok Üniversitesi

    Kimya Ana Bilim Dalı

    DOÇ. DR. İRFAN KOCA

  2. Barbitürik asit temelli yeni oksim hidrazon ligandların metal kompleksleri: Sentezi, karakterizasyonu ve biyolojik aktivitelerinin belirlenmesi

    Metal complexes of new oxyme hydrazone ligands based on barbituric acid: Synthesis, characterization and determination of their biological activities

    SULTAN KINCAL

    Doktora

    Türkçe

    Türkçe

    2023

    KimyaMuğla Sıtkı Koçman Üniversitesi

    Kimya Ana Bilim Dalı

    PROF. DR. RAMAZAN GÜP

  3. İndol halkası içeren şalkonlara katılma reaksiyonlarının incelenmesi

    Investigation of addition reactions to chalcones containing indole ring

    HİLAL KUDAY

    Doktora

    Türkçe

    Türkçe

    2015

    KimyaSakarya Üniversitesi

    Kimya Ana Bilim Dalı

    PROF. DR. MUSTAFA KÜÇÜKİSLAMOĞLU

  4. Alkil 2-(4-metoksibenzoil)-3-(4-metoksifenil)-3-oksopropanoilkarbamat bileşiklerinin amino grubu içeren nükleofillerle reaksiyonları

    Reactions of alkyl 2-(4-methoxybenzoyl)-3-(4-methoxyphenyl)-3-oxopropanoylcarbamates with nucleophiles involving amino group

    ABDÜLREZZAK ALKAN

    Yüksek Lisans

    Türkçe

    Türkçe

    2006

    KimyaErciyes Üniversitesi

    Kimya Ana Bilim Dalı

    Y.DOÇ.DR. MUSTAFA SAÇMACI

  5. Bazı primidintiyon halkalı schiff bazları ve çeşitli metal komplekslerinin sentezi ve bunların spektral çalışmaları

    Synthesis and spectral studies of some pyrimidinetion ring schiff bases and variable metal complexes

    SALİH ÖKTEN

    Yüksek Lisans

    Türkçe

    Türkçe

    2002

    KimyaYüzüncü Yıl Üniversitesi

    Kimya Ana Bilim Dalı

    YRD. DOÇ. DR. MEHMET SÖNMEZ