Geri Dön

2-sübstitüe-1,4-naftakinonların sentezi ve biyolojik aktivitelerinin incelenmesi

Synthesis and investigation of biological activities of 2-substituted-1,4-naphthoquinones

  1. Tez No: 411410
  2. Yazar: EDA MERCAN
  3. Danışmanlar: YRD. DOÇ. DR. KIYMET BERKİL AKAR
  4. Tez Türü: Yüksek Lisans
  5. Konular: Biyomühendislik, Bioengineering
  6. Anahtar Kelimeler: Belirtilmemiş.
  7. Yıl: 2015
  8. Dil: Türkçe
  9. Üniversite: Gaziosmanpaşa Üniversitesi
  10. Enstitü: Fen Bilimleri Enstitüsü
  11. Ana Bilim Dalı: Biyomühendislik Ana Bilim Dalı
  12. Bilim Dalı: Belirtilmemiş.
  13. Sayfa Sayısı: 94

Özet

Bu çalışmada, 2,5,8-tribromo-1,4-naftakinon 20 bileşiğinin alkil ve aril amin nükleofilleri ile yer değiştirme ve Pd katalizli Suzuki-Miyaura kenetlenme reaksiyonları gerçekleştirilmiştir. Bileşiklerinin yapısı 1H NMR, 13C NMR, Kütle spektrumu and IR ile aydınlatılmıştır. Daha sonra sentezlenen bileşiklerin antimikrobiyal aktiviteleri incelenmiştir. 2,5,8-Tribromo-1,4-naftakinon'un 20 nükleofilik yer değiştirme reaksiyonları genellikle bir baz varlığında (K2CO3 ve TEA) oda sıcaklığında gerçekleştirilmiştir. 2,5,8-Tribromo-1,4-naftakinon 20 bileşiği farklı alkil- ve aril amin nükleofilleriyle etkileştirilmiş ve %50-90 verimle 2N-sübstitüe-1,4-naftakinon türevleri (43, 44, 45, 48, 49, 50, 51, 52 ve 53) elde edilmiştir. 2,5,8-Tribromo-1,4-naftakinonla 20 arilboronik asit türevleriyle (4-hidroksifenil, 4 metoksifenil ve 4-etilfenil boronik asit) Pd(Ph3)4 katalizörlüğünde ve K3PO4 varlığında Suzuki-Miyaura kenetlenme tepkimeleri gerçekleştirilmiştir. 4-Metoksifenil boronik asit ile gerçekleştirilen kenetlenme reaksiyonu neticesinde 2,5,8-tris-(4-metoksifenil)-1,4-naftakinon (57) %50 verimle elde edilmiştir. Diğer kenetlenme reaksiyonlarıyla ayrılamayan ürün karışımları elde edilmiştir. Bileşikler (43, 45, 46, 48, 49, 50, 51, 52 ve 53) ve 4-metoksifenil boronik asit ile gerçekleştirilen kenetlenme reaksiyonundan elde edilen karışımının (54, 55 veya 56) Escherichiacoli, Proteusvulgaris, Candidaalbicans, Candidautilis, Bacillussubtilis, Staphylococcusaureus, Pseudomonas aeruginosa ve Klebsiella pneumoniae'a karşı antimikrobiyal aktiviteleri inclenmiştir. MİK değerleri agar spot yöntemi ile belinlenmiştir. Bu sonuçlar bütün sentezlenen bileşiklerin Escherichiacoli, Proteusvulgaris, Candidaalbicans, Candidautilis, Bacillussubtilis, Staphylococcusaureus, Pseudomonas aeruginosa ve Klebsiella pneumoniae üzerinde aktif olduğunu göstermiştir. Bu bileşikler arasında 43 bileşiği en yüksek aktiviteyi 15,31 μg/mL MİC değerine karşı Candida albicans, Candida utilis ve Proteus vulgaris üzerinde sergilemiştir.

Özet (Çeviri)

In this study, nucleophilic substitution reactions with alkyl- and aryl amine nucleophiles and Pd-catalyzed Suzuki Miyaura coupling reactions of 2,5,8-tribromo-1,4-naphthaquinone 20 were realized. 1H NMR, 13C NMR, Mass spectra and IR were recorded to confirm the structures of the compounds. The synthesized compounds were future screened for antimicrobial acitivities. The nucleophilic substitution reactions of 2,5,8-tribromo-1,4-naphthaquinone 20 generally carried out in the presence of a base (K2CO3 or TEA) at room temperature. 2,5,8-tribromo-1,4-naphthaquinone 20 was treated with different alkyl- and aryl amine nucleophiles to yield 2-N-substituted-1,4-naphthoquinones (44, 45, 46, 49, 50, 51, 52, 53 and 54) in 50-99% yields. The Suzuki Miyarura coupling reactions of 2,5,8-tribromo-1,4-naphthaquinone 32 with aryl boronic acids (4-hydroxyphenyl boronic acid, 4-methoxyphenyl boronic acid and 4-ethylphenyl boronic acid) using Pd(PPh3)4 and K3PO4 were performed. The coupling reaction of 4-methoxyphenyl boronic acid afforded 2,5,8 -tris- (4-methoxyphenyl)-1,4-naphthoquinone (58) in 30 % yield. The other coupling reactions gave mixture of inseperable products. Compounds (44, 46, 47, 49, 50, 51, 52, 53, 54, 55, 58) and the mixture obtained from the the coupling reaction with 4-methoxyphenyl boronic acid (55, 56 or 57) were screened for in vitro antimicrobial activity againts (Escherichia coli, Proteus vulgaris, Candida albicans, Candida utilis, Bacillus subtilis, Staphylococcus aureus, Pseudomonas aeruginosa and Klebsiella pneumoniae). MIC values were determined by spot on lawn method. The result showed that all the synthesized compounds were active againts Escherichia coli, Proteus vulgaris, Candida albicans, Candida utilis, Bacillus subtilis, Staphylococcus aureus, Pseudomonas aeruginosa and Klebsiella pneumoniae. Among the target compounds, compound 43 exhibited the best antimicrobial activity, with a MIC value of 15,31 μg/mL againts Candida albicans, Candida utilis and Proteus vulgaris.

Benzer Tezler

  1. The synthesis of new potential bioactive quinone and butadiene compounds

    Yeni potansiyel biyoaktif kinon ve butadien bileşiklerinin sentezi

    AESHA F SH ABDASSALAM

    Doktora

    İngilizce

    İngilizce

    2020

    Kimyaİstanbul Üniversitesi-Cerrahpaşa

    Kimya Ana Bilim Dalı

    PROF. DR. MAKBULE ÇİĞDEM SAYIL

    DOÇ. DR. NAHİDE GÜLŞAH DENİZ

  2. Doymamış gruplu halojenli bileşikler ve çeşitli nükleofillerden yeni sübstitue bileşiklerin sentezi ve karakterizasyonu

    The synthesis and characterization of new substituted compounds from unsaturated halogenated compounds and various nucleophiles

    ABUBAKER PATAN

    Doktora

    Türkçe

    Türkçe

    2019

    Kimyaİstanbul Üniversitesi-Cerrahpaşa

    Kimya Ana Bilim Dalı

    PROF. DR. FATMA SERPİL GÖKSEL

    DOÇ. DR. SİBEL ŞAHİNLER AYLA

  3. Yeni çok fonksiyonlu ferrosenil naftakinon bileşiğinin sentezi ve seçici katyon bağlama özelliklerinin incelenmesi

    Synthesis of new multifunctional ferrocenyl naphthaquinone compound and selective cation binding studies

    YUSUF ALÇAY

    Yüksek Lisans

    Türkçe

    Türkçe

    2015

    Kimyaİstanbul Teknik Üniversitesi

    Kimya Ana Bilim Dalı

    PROF. DR. İSMAİL YILMAZ

  4. Oksijen ve kükürt sübstitüe 1,4-naftakinonların sentezi ve antimikrobiyal aktivitelerinin incelenmesi

    Synthesis and investigation of antimicrobial activities of oxygen and sulphur substituted 1,4-naphthoquinones

    HASAN KILINÇ

    Yüksek Lisans

    Türkçe

    Türkçe

    2016

    BiyomühendislikGaziosmanpaşa Üniversitesi

    Biyomühendislik Ana Bilim Dalı

    YRD. DOÇ. DR. KIYMET BERKİL AKAR

  5. Gözenekli yüzeylerdeki gizli parmak izlerinin tespiti için potansiyel parmakizi reaktifleri olarak yeni sübstitüe-1,4-naftakinonlar ve sübstitüe-1,4-antrakinonların sentezi

    Synthesis of novel substituted-1,4-naphthoquinones and substituted-1,4-anthraquinones as potential fingermark reagents for the detection of latent fingermarks on porous surfaces

    BARIŞ ERAN

    Yüksek Lisans

    Türkçe

    Türkçe

    2018

    Adli TıpTokat Gaziosmanpaşa Üniversitesi

    Biyomühendislik Ana Bilim Dalı

    DR. ÖĞR. ÜYESİ KIYMET BERKİL AKAR