2-sübstitüe-1,4-naftakinonların sentezi ve biyolojik aktivitelerinin incelenmesi
Synthesis and investigation of biological activities of 2-substituted-1,4-naphthoquinones
- Tez No: 411410
- Danışmanlar: YRD. DOÇ. DR. KIYMET BERKİL AKAR
- Tez Türü: Yüksek Lisans
- Konular: Biyomühendislik, Bioengineering
- Anahtar Kelimeler: Belirtilmemiş.
- Yıl: 2015
- Dil: Türkçe
- Üniversite: Gaziosmanpaşa Üniversitesi
- Enstitü: Fen Bilimleri Enstitüsü
- Ana Bilim Dalı: Biyomühendislik Ana Bilim Dalı
- Bilim Dalı: Belirtilmemiş.
- Sayfa Sayısı: 94
Özet
Bu çalışmada, 2,5,8-tribromo-1,4-naftakinon 20 bileşiğinin alkil ve aril amin nükleofilleri ile yer değiştirme ve Pd katalizli Suzuki-Miyaura kenetlenme reaksiyonları gerçekleştirilmiştir. Bileşiklerinin yapısı 1H NMR, 13C NMR, Kütle spektrumu and IR ile aydınlatılmıştır. Daha sonra sentezlenen bileşiklerin antimikrobiyal aktiviteleri incelenmiştir. 2,5,8-Tribromo-1,4-naftakinon'un 20 nükleofilik yer değiştirme reaksiyonları genellikle bir baz varlığında (K2CO3 ve TEA) oda sıcaklığında gerçekleştirilmiştir. 2,5,8-Tribromo-1,4-naftakinon 20 bileşiği farklı alkil- ve aril amin nükleofilleriyle etkileştirilmiş ve %50-90 verimle 2N-sübstitüe-1,4-naftakinon türevleri (43, 44, 45, 48, 49, 50, 51, 52 ve 53) elde edilmiştir. 2,5,8-Tribromo-1,4-naftakinonla 20 arilboronik asit türevleriyle (4-hidroksifenil, 4 metoksifenil ve 4-etilfenil boronik asit) Pd(Ph3)4 katalizörlüğünde ve K3PO4 varlığında Suzuki-Miyaura kenetlenme tepkimeleri gerçekleştirilmiştir. 4-Metoksifenil boronik asit ile gerçekleştirilen kenetlenme reaksiyonu neticesinde 2,5,8-tris-(4-metoksifenil)-1,4-naftakinon (57) %50 verimle elde edilmiştir. Diğer kenetlenme reaksiyonlarıyla ayrılamayan ürün karışımları elde edilmiştir. Bileşikler (43, 45, 46, 48, 49, 50, 51, 52 ve 53) ve 4-metoksifenil boronik asit ile gerçekleştirilen kenetlenme reaksiyonundan elde edilen karışımının (54, 55 veya 56) Escherichiacoli, Proteusvulgaris, Candidaalbicans, Candidautilis, Bacillussubtilis, Staphylococcusaureus, Pseudomonas aeruginosa ve Klebsiella pneumoniae'a karşı antimikrobiyal aktiviteleri inclenmiştir. MİK değerleri agar spot yöntemi ile belinlenmiştir. Bu sonuçlar bütün sentezlenen bileşiklerin Escherichiacoli, Proteusvulgaris, Candidaalbicans, Candidautilis, Bacillussubtilis, Staphylococcusaureus, Pseudomonas aeruginosa ve Klebsiella pneumoniae üzerinde aktif olduğunu göstermiştir. Bu bileşikler arasında 43 bileşiği en yüksek aktiviteyi 15,31 μg/mL MİC değerine karşı Candida albicans, Candida utilis ve Proteus vulgaris üzerinde sergilemiştir.
Özet (Çeviri)
In this study, nucleophilic substitution reactions with alkyl- and aryl amine nucleophiles and Pd-catalyzed Suzuki Miyaura coupling reactions of 2,5,8-tribromo-1,4-naphthaquinone 20 were realized. 1H NMR, 13C NMR, Mass spectra and IR were recorded to confirm the structures of the compounds. The synthesized compounds were future screened for antimicrobial acitivities. The nucleophilic substitution reactions of 2,5,8-tribromo-1,4-naphthaquinone 20 generally carried out in the presence of a base (K2CO3 or TEA) at room temperature. 2,5,8-tribromo-1,4-naphthaquinone 20 was treated with different alkyl- and aryl amine nucleophiles to yield 2-N-substituted-1,4-naphthoquinones (44, 45, 46, 49, 50, 51, 52, 53 and 54) in 50-99% yields. The Suzuki Miyarura coupling reactions of 2,5,8-tribromo-1,4-naphthaquinone 32 with aryl boronic acids (4-hydroxyphenyl boronic acid, 4-methoxyphenyl boronic acid and 4-ethylphenyl boronic acid) using Pd(PPh3)4 and K3PO4 were performed. The coupling reaction of 4-methoxyphenyl boronic acid afforded 2,5,8 -tris- (4-methoxyphenyl)-1,4-naphthoquinone (58) in 30 % yield. The other coupling reactions gave mixture of inseperable products. Compounds (44, 46, 47, 49, 50, 51, 52, 53, 54, 55, 58) and the mixture obtained from the the coupling reaction with 4-methoxyphenyl boronic acid (55, 56 or 57) were screened for in vitro antimicrobial activity againts (Escherichia coli, Proteus vulgaris, Candida albicans, Candida utilis, Bacillus subtilis, Staphylococcus aureus, Pseudomonas aeruginosa and Klebsiella pneumoniae). MIC values were determined by spot on lawn method. The result showed that all the synthesized compounds were active againts Escherichia coli, Proteus vulgaris, Candida albicans, Candida utilis, Bacillus subtilis, Staphylococcus aureus, Pseudomonas aeruginosa and Klebsiella pneumoniae. Among the target compounds, compound 43 exhibited the best antimicrobial activity, with a MIC value of 15,31 μg/mL againts Candida albicans, Candida utilis and Proteus vulgaris.
Benzer Tezler
- The synthesis of new potential bioactive quinone and butadiene compounds
Yeni potansiyel biyoaktif kinon ve butadien bileşiklerinin sentezi
AESHA F SH ABDASSALAM
Doktora
İngilizce
2020
Kimyaİstanbul Üniversitesi-CerrahpaşaKimya Ana Bilim Dalı
PROF. DR. MAKBULE ÇİĞDEM SAYIL
DOÇ. DR. NAHİDE GÜLŞAH DENİZ
- Doymamış gruplu halojenli bileşikler ve çeşitli nükleofillerden yeni sübstitue bileşiklerin sentezi ve karakterizasyonu
The synthesis and characterization of new substituted compounds from unsaturated halogenated compounds and various nucleophiles
ABUBAKER PATAN
Doktora
Türkçe
2019
Kimyaİstanbul Üniversitesi-CerrahpaşaKimya Ana Bilim Dalı
PROF. DR. FATMA SERPİL GÖKSEL
DOÇ. DR. SİBEL ŞAHİNLER AYLA
- Yeni çok fonksiyonlu ferrosenil naftakinon bileşiğinin sentezi ve seçici katyon bağlama özelliklerinin incelenmesi
Synthesis of new multifunctional ferrocenyl naphthaquinone compound and selective cation binding studies
YUSUF ALÇAY
- Oksijen ve kükürt sübstitüe 1,4-naftakinonların sentezi ve antimikrobiyal aktivitelerinin incelenmesi
Synthesis and investigation of antimicrobial activities of oxygen and sulphur substituted 1,4-naphthoquinones
HASAN KILINÇ
Yüksek Lisans
Türkçe
2016
BiyomühendislikGaziosmanpaşa ÜniversitesiBiyomühendislik Ana Bilim Dalı
YRD. DOÇ. DR. KIYMET BERKİL AKAR
- Gözenekli yüzeylerdeki gizli parmak izlerinin tespiti için potansiyel parmakizi reaktifleri olarak yeni sübstitüe-1,4-naftakinonlar ve sübstitüe-1,4-antrakinonların sentezi
Synthesis of novel substituted-1,4-naphthoquinones and substituted-1,4-anthraquinones as potential fingermark reagents for the detection of latent fingermarks on porous surfaces
BARIŞ ERAN
Yüksek Lisans
Türkçe
2018
Adli TıpTokat Gaziosmanpaşa ÜniversitesiBiyomühendislik Ana Bilim Dalı
DR. ÖĞR. ÜYESİ KIYMET BERKİL AKAR