3,4-konumlarında alkoksi grupları ve eterik zincirler bulunduran tiyofen monomerlerinin sentezi ve polimerleştirilmesi
Synthesis and polymerisation of thiophene monomers having alkoxy groups and etheral chains
- Tez No: 416755
- Danışmanlar: PROF. DR. MUSTAFA GÜLLÜ
- Tez Türü: Yüksek Lisans
- Konular: Kimya, Chemistry
- Anahtar Kelimeler: Belirtilmemiş.
- Yıl: 2015
- Dil: Türkçe
- Üniversite: Ankara Üniversitesi
- Enstitü: Fen Bilimleri Enstitüsü
- Ana Bilim Dalı: Kimya Ana Bilim Dalı
- Bilim Dalı: Belirtilmemiş.
- Sayfa Sayısı: 160
Özet
Bu tez çalışmasında, 3 ve 4 konumlarında, alkoksi (-OR) ve eterik yan zincirler bulunduran tiyofen türevlerinin sentezi ve elektrokimyasal olarak polimerleştirilmeleri incelenmiştir. Araştırma kapsamında yürütülen çalışmalarda ilk basamak, dietil 3,4-dihidroksitiyofen-2,5-dikarboksilatın, farklı alkil halojenür bileşikleri ve trietilen glikolün tosillenmiş türeviyle olan nükleofilik sübstitüsyon reaksiyonlarını içermektedir. Gerçekleştirilen bu çalışmaların sonucunda, 3,4-konumlarında alkoksi grupları bulunduran hedef monomerlerin diester türevleri, başarılı bir biçimde elde edilmiştir. Takip eden basamakta, hidroliz ve devamında gerçekleştirilen dekarboksilasyon reaksiyonları ile hedeflenen tiyofen monomerleri sentezlenmiştir. İkinci aşamada, dikarboksilik asit türevleri 2- ve 5- konumlarından bromlanmıştır. Stille eşleşme reaksiyonu koşulları altında, uygun dibrom türevinden 3',4'-bis(hekziloksi)-2,2':5'2''-tertiyofen elde edilmiştir. Son olarak elde edilen monomerlerin elektrokimyasal olarak polimerleştirilmeleri incelenmiştir. Sonuç olarak, tez çalışması için önerilen ve 3,4-konumlarında alkoksi grupları bulunduran tiyofen ve tertiyofen monomerleri ile bu bileşiklerin polimerleri uygun yöntemler ile başarılı bir şekilde hazırlanmıştır. Elde edilen bileşiklerin yapıları, uygun spektral analiz yöntemleri (IR, GC-MS ve 1H-NMR) kullanılarak aydınlatılmıştır.
Özet (Çeviri)
In this thesis, synthesis and electrochemical polymerization of thiophene derivatives containing alkoxy (-OR) and etheric side chains on their 3 and 4 positions have been investigated. Within the scope of the research, the first step of the conducted studies comprises the nucleophilic substitution reactions of diethyl 3,4-dihydroxythiophene-2,5-dicarboxylate with various alkyl halide compounds and tosylated derivative of the triethylene glycol. As a result of these studies, diester derivatives of the targeted monomers containing alkoxy groups on their 3,4-positions have been obtained successfully. The following step includes hydrolysis and concomitant decarboxylation reactions of the diester derivatives afforded the targeted thiophene monomers. In the second stage, dicarboxylic acid derivatives were brominated on their 2- and 5- positions. Under the Stille coupling reaction conditions; 3',4'-bis(hexyloxy)-2,2':5'2''-terthiophene was synthesized from the convenient dibromo derivative. Lastly, electrochemical polymerization of the obtained monomers was investigated. Consequently, as recommended for the thesis, thiophene and terthiophene derivative monomers containing alkoxy groups on their 3 and 4 positions and polymers of these compounds were prepared successfully by using appropriate methods. Structures of the resulting compounds were elucidated using spectroscopic methods (IR, GC-MS, 1H-NMR).
Benzer Tezler
- Alkil ftalodinitril türevlerinin sentezi ve ftalosiyaninlerinin hazırlanması
Synthesis of the alkylphthalodinitrile derivatives and phthalocyanines
HATİCE AKIN DİNÇER
Doktora
Türkçe
2005
Kimyaİstanbul Teknik ÜniversitesiDOÇ.DR. ESİN HAMURYUDAN
PROF.DR. MAKBULE BURKUT KOÇAK
- Naftoksi veya kinolinoksi grupları içeren yeni hegzadeka sübstitüe ftalosiyaninler
Novel hexadeca substituted phthalocyanines containing naphthoxy or quinolinoxy groups
ÖZGE KURT
- Simetrik ftalosiyaninlerin sentezi ve karakterizasyonu
Synthesis and characterization of symmetric phthalocyanines
ÖZLEM İPSİZ
Yüksek Lisans
Türkçe
2014
Kimyaİstanbul Teknik ÜniversitesiKimya Ana Bilim Dalı
PROF. DR. ZEHRA ALTUNTAŞ BAYIR
- Hekzadeka sübstitüe ftalosiyaninlerin X-ışını kristallografisi ve NMR spektroskopisi ile yapısal özelliklerinin incelenmesi
Investigation of the structural properties of hexadeca-substituted phthalocyanines by X-ray crystallography and NMR spectroscopy
ARMAĞAN ATSAY