Geri Dön

3,4-konumlarında alkoksi grupları ve eterik zincirler bulunduran tiyofen monomerlerinin sentezi ve polimerleştirilmesi

Synthesis and polymerisation of thiophene monomers having alkoxy groups and etheral chains

  1. Tez No: 416755
  2. Yazar: MELİS AYKAN
  3. Danışmanlar: PROF. DR. MUSTAFA GÜLLÜ
  4. Tez Türü: Yüksek Lisans
  5. Konular: Kimya, Chemistry
  6. Anahtar Kelimeler: Belirtilmemiş.
  7. Yıl: 2015
  8. Dil: Türkçe
  9. Üniversite: Ankara Üniversitesi
  10. Enstitü: Fen Bilimleri Enstitüsü
  11. Ana Bilim Dalı: Kimya Ana Bilim Dalı
  12. Bilim Dalı: Belirtilmemiş.
  13. Sayfa Sayısı: 160

Özet

Bu tez çalışmasında, 3 ve 4 konumlarında, alkoksi (-OR) ve eterik yan zincirler bulunduran tiyofen türevlerinin sentezi ve elektrokimyasal olarak polimerleştirilmeleri incelenmiştir. Araştırma kapsamında yürütülen çalışmalarda ilk basamak, dietil 3,4-dihidroksitiyofen-2,5-dikarboksilatın, farklı alkil halojenür bileşikleri ve trietilen glikolün tosillenmiş türeviyle olan nükleofilik sübstitüsyon reaksiyonlarını içermektedir. Gerçekleştirilen bu çalışmaların sonucunda, 3,4-konumlarında alkoksi grupları bulunduran hedef monomerlerin diester türevleri, başarılı bir biçimde elde edilmiştir. Takip eden basamakta, hidroliz ve devamında gerçekleştirilen dekarboksilasyon reaksiyonları ile hedeflenen tiyofen monomerleri sentezlenmiştir. İkinci aşamada, dikarboksilik asit türevleri 2- ve 5- konumlarından bromlanmıştır. Stille eşleşme reaksiyonu koşulları altında, uygun dibrom türevinden 3',4'-bis(hekziloksi)-2,2':5'2''-tertiyofen elde edilmiştir. Son olarak elde edilen monomerlerin elektrokimyasal olarak polimerleştirilmeleri incelenmiştir. Sonuç olarak, tez çalışması için önerilen ve 3,4-konumlarında alkoksi grupları bulunduran tiyofen ve tertiyofen monomerleri ile bu bileşiklerin polimerleri uygun yöntemler ile başarılı bir şekilde hazırlanmıştır. Elde edilen bileşiklerin yapıları, uygun spektral analiz yöntemleri (IR, GC-MS ve 1H-NMR) kullanılarak aydınlatılmıştır.

Özet (Çeviri)

In this thesis, synthesis and electrochemical polymerization of thiophene derivatives containing alkoxy (-OR) and etheric side chains on their 3 and 4 positions have been investigated. Within the scope of the research, the first step of the conducted studies comprises the nucleophilic substitution reactions of diethyl 3,4-dihydroxythiophene-2,5-dicarboxylate with various alkyl halide compounds and tosylated derivative of the triethylene glycol. As a result of these studies, diester derivatives of the targeted monomers containing alkoxy groups on their 3,4-positions have been obtained successfully. The following step includes hydrolysis and concomitant decarboxylation reactions of the diester derivatives afforded the targeted thiophene monomers. In the second stage, dicarboxylic acid derivatives were brominated on their 2- and 5- positions. Under the Stille coupling reaction conditions; 3',4'-bis(hexyloxy)-2,2':5'2''-terthiophene was synthesized from the convenient dibromo derivative. Lastly, electrochemical polymerization of the obtained monomers was investigated. Consequently, as recommended for the thesis, thiophene and terthiophene derivative monomers containing alkoxy groups on their 3 and 4 positions and polymers of these compounds were prepared successfully by using appropriate methods. Structures of the resulting compounds were elucidated using spectroscopic methods (IR, GC-MS, 1H-NMR).

Benzer Tezler

  1. Alkil ftalodinitril türevlerinin sentezi ve ftalosiyaninlerinin hazırlanması

    Synthesis of the alkylphthalodinitrile derivatives and phthalocyanines

    HATİCE AKIN DİNÇER

    Doktora

    Türkçe

    Türkçe

    2005

    Kimyaİstanbul Teknik Üniversitesi

    DOÇ.DR. ESİN HAMURYUDAN

    PROF.DR. MAKBULE BURKUT KOÇAK

  2. Hacimli gruplar içeren tetrapiroller

    Tetrapyrrols with bulky substituents

    BEHİCE ŞEBNEM SESALAN

    Doktora

    Türkçe

    Türkçe

    2003

    Kimyaİstanbul Teknik Üniversitesi

    Anorganik Kimya Ana Bilim Dalı

    PROF. DR. AHMET GÜL

  3. Naftoksi veya kinolinoksi grupları içeren yeni hegzadeka sübstitüe ftalosiyaninler

    Novel hexadeca substituted phthalocyanines containing naphthoxy or quinolinoxy groups

    ÖZGE KURT

    Doktora

    Türkçe

    Türkçe

    2015

    Kimyaİstanbul Teknik Üniversitesi

    Kimya Ana Bilim Dalı

    PROF. DR. MAKBULE KOÇAK

  4. Simetrik ftalosiyaninlerin sentezi ve karakterizasyonu

    Synthesis and characterization of symmetric phthalocyanines

    ÖZLEM İPSİZ

    Yüksek Lisans

    Türkçe

    Türkçe

    2014

    Kimyaİstanbul Teknik Üniversitesi

    Kimya Ana Bilim Dalı

    PROF. DR. ZEHRA ALTUNTAŞ BAYIR

  5. Hekzadeka sübstitüe ftalosiyaninlerin X-ışını kristallografisi ve NMR spektroskopisi ile yapısal özelliklerinin incelenmesi

    Investigation of the structural properties of hexadeca-substituted phthalocyanines by X-ray crystallography and NMR spectroscopy

    ARMAĞAN ATSAY

    Doktora

    Türkçe

    Türkçe

    2015

    Kimyaİstanbul Teknik Üniversitesi

    Kimya Ana Bilim Dalı

    PROF. DR. MAKBULE KOÇAK