Geri Dön

Tiramin fonksiyonlu tamamen heterohalkalı amin sübstitüe spiro-fosfazen türevlerinin sentezi, kristal yapılarının, spektroskopik özelliklerinin, antimikrobiyal aktivitelerinin ve DNA'ya etkilerinin incelenmesi

The syntheses of tyramine functional fully heterocyclic amine substituted spiro-phosphazene derivatives and the investigations of their crystal structures, antimicrobial activites and effects against to DNA

  1. Tez No: 416756
  2. Yazar: SERHAN PEKTAŞ
  3. Danışmanlar: DOÇ. DR. SELEN BİLGE KOÇAK
  4. Tez Türü: Yüksek Lisans
  5. Konular: Kimya, Chemistry
  6. Anahtar Kelimeler: Belirtilmemiş.
  7. Yıl: 2015
  8. Dil: Türkçe
  9. Üniversite: Ankara Üniversitesi
  10. Enstitü: Fen Bilimleri Enstitüsü
  11. Ana Bilim Dalı: Kimya Ana Bilim Dalı
  12. Bilim Dalı: Belirtilmemiş.
  13. Sayfa Sayısı: 221

Özet

Bu tez çalışmaları kapsamında, salisilaldehit'in kuru MeOH'de tiramin ile tepkimesinden elde edilen tiramin Schiff bazı [HOC6H4CH=NCH2CH2C6H4OH] (1)'in kuru MeOH ortamında NaBH4/boraks ile indirgenmesinden tiramin podand [HOC6H4CH2NHCH2CH2C6H4OH] (2) hazırlandı. Bileşik 2' nin kuru THF'de N3P3Cl6 ile tepkimesinden 4-hidroksifeniletil pendant kollu kısmen sübstitüe spiro-fosfazen türevi (3) sentezlendi. Kısmen sübstitue (3) fosfazen'deki dört Cl−atomunun heterohalkalı aminler {pirolidin (Pir), piperidin (Pip), morfolin (Morf), 1,4-dioksa-8-azaspiro[4,5]dekan (DASD),1-(2-aminoetil)pirolidin (AEPir), 1-(2-aminoetil)piperidin (AEPip) ve 4-(2-aminoetil)morfolin (AEMorf)} ile kuru THF'deki nükleofilik sübstitüsyon tepkimeleri sonucunda tamamen sübstitüe fosfazen türevleri (4a−4g) hazırlandı. Fosfazen türevleri; element analizi, FTIR, MS, 1D 1H, 13C ve 31P NMR ve 2D HSQC yöntemleri kullanılarak karakterize edildi. Tek kristali elde edilebilen bileşiklerin (1, 3 ve 4b) katı hal yapısı, X-ışınları kırınımmetre verilerinden yararlanılarak aydınlatıldı. spiro-Fosfazen türevleri için, ekzosiklik OPN bağ açıları (α´) ve δPOPN kaymaları arasındaki ilişkiler ve ∆(P–N) değerleri ve Δ(δP) veya δPOPN kaymaları arasındaki korelasyon incelendi. Sentezlenen tüm bileşiklerin (1−3 ve 4a−4g) antimikrobiyal aktivitesi, beş adet bakteri ve üç adet mayaya karşı incelendi ve pBR322 plasmid DNA ile etkileşimleri araştırıldı.

Özet (Çeviri)

Within the context of this thesis, tyramine podand [HOC6H4CH2NHCH2CH2C6H4OH] (2) was prepared by the reduction of tyramine Schiff base [HOC6H4CH=NCH2CH2C6H4OH] (1) which was obtained from the reaction of salicylaldehyde with tyramine, with NaBH4/borax in dry MeOH. The reaction of compound 2 with N3P3Cl6 in dry THF let to the formation of partly substituted spiro-phosphazene derivative (3) with a 4-hydroxyphenylethyl pendant arm. The fully heterocyclic amine substituted spiro-phosphazenes (4a−4g) were prepared using the nucleophilic substitution reactions of the four Cl–atoms in partly substituted (3) phosphazene with heterocyclic amines {pyrrolidine (Pyr), piperidine (Pip), morpholine (Morp), 1,4-dioxa-8-azaspiro[4,5]decane (DASD), 1-(2-aminoethyl)pyrrolidine (AEPyr),1-(2-aminoethyl) piperidine (AEPip) and 4-(2-aminoethyl)morpholine (AEMorp)} in dry THF. All phosphazene derivatives were characterized by elemental analysis, FTIR, MS, 1D 1H, 13C, and 31P NMR, and 2D HSQC techniques. The crystal structures of the compounds (1, 3 and 4b) which could be obtained their single crystals were verified by X-ray diffraction analysis. The relationships between exocyclic OPN bond angles (α´) and δPOPN shifts, and the correlation of ∆(P–N) values and Δ(δP) or δPOPN shifts were investigated for the spiro-phosphazenes derivatives. All compounds (1−3 and 4a−4g) were subjected to antimicrobial activity against five clinic bacteria and three yeast strains, and the interactions of the compounds with plasmid pBR322 DNA were investigated.

Benzer Tezler

  1. Coumarines as masked phenols for amide functional benzoxazines

    Amid fonksiyonlu benzoksazin sentezinde kumarinlerin kullanımı

    BÜŞRA GİZEM KAYA

    Yüksek Lisans

    İngilizce

    İngilizce

    2018

    Kimyaİstanbul Teknik Üniversitesi

    Kimya Ana Bilim Dalı

    DOÇ. DR. BARIŞ KIŞKAN

  2. Microwave-assisted synthesis of novel pamam type dendrimers and their analytical applications

    Mikrodalga kullanılarak yeni pamam tipi dendritik moleküllerin sentezi ve analitik uygulamaları

    CEMİL DIZMAN

    Yüksek Lisans

    İngilizce

    İngilizce

    2009

    KimyaFatih Üniversitesi

    Kimya Bölümü

    YRD. DOÇ. DR. METİN TÜLÜ

  3. Kaliksaren kaplı QCM sensörler kullanılarak biyojenik aminlerin algılanması

    Detection of biogenic amines using calixarene coated QCM sensors

    KAAN KARAKAYA

    Yüksek Lisans

    Türkçe

    Türkçe

    2024

    Kimya MühendisliğiKonya Teknik Üniversitesi

    Kimya Mühendisliği Ana Bilim Dalı

    PROF. DR. MUSTAFA TABAKCI

  4. Evaluation of functional food ingredients produced by sprouting and fermentation of different grains in terms of bioactive and neuroactive compounds

    Farklı tahılların çı̇mlendirilmesi ve fermantasyonu ı̇le üretı̇len fonksı̇yonel gıda bı̇leşenlerı̇nı̇n biyoaktif ve nöroaktif bileşikler açısından değerlendı̇rı̇lmesı̇

    MERVE CANLI YEKEBAĞCI

    Yüksek Lisans

    İngilizce

    İngilizce

    2021

    Gıda MühendisliğiHacettepe Üniversitesi

    Gıda Mühendisliği Ana Bilim Dalı

    PROF. DR. VURAL GÖKMEN