Geri Dön

1,3-Dialkil-2-arilbenzimidazolyum tuzlarının mikrodalga ve klasik ısıtma yöntemleri kullanılarak sentezi ve özelliklerinin incelenmesi

The synthesis of 1,3-Dialkly-2-arlybenzimidazolium salts by using microwave and classical heating methods and investigation of their properties

  1. Tez No: 424301
  2. Yazar: ÖZGE YILMAZ
  3. Danışmanlar: DOÇ. DR. BİLGE EREN
  4. Tez Türü: Yüksek Lisans
  5. Konular: Kimya, Chemistry
  6. Anahtar Kelimeler: Benzimidazolyum tuzları, benzimidazol, sentez, mikrodalga, iyonik sıvı, Benzimidazolium salts, benzimidazole, synthesis, microwave, ionic liquids
  7. Yıl: 2015
  8. Dil: Türkçe
  9. Üniversite: Bilecik Şeyh Edebali Üniversitesi
  10. Enstitü: Fen Bilimleri Enstitüsü
  11. Ana Bilim Dalı: Kimya Ana Bilim Dalı
  12. Bilim Dalı: Belirtilmemiş.
  13. Sayfa Sayısı: 126

Özet

Bütünüyle iyonlardan oluşmuş olan iyonik sıvılar, son yıllarda katalizör ve reaksiyon ortamı (çözücü) olarak yaygın bir şekilde kullanılmaktadırlar. Benzimidazolyum tuzları ise biyolojik olarak aktif benzimidazol halkası içerirler ve yapısal olarak iyonik sıvıların benzerleridir. Korozyon inhibe edici katkı maddesi ve özellikle karben öncülü olarak katalitik amaçlar için kullanımları da oldukça yaygındır. Benzimidazol halkasının önemi de göz önüne alındığında yeni benzimidazolyum tuzlarının tasarlanarak sentez edilmesi oldukça önemlidir. Bu çalışmada mikrodalga ve klasik ısıtma yöntemleri kullanılarak 1-Metil-2-arilbenzimidazollerin azot üzerinden alkillenmesi ile yeni bir seri 1,3-Dialkil-2-arilbenzimidazolyum tuzunun ((arbim)X) sentezi gerçekleştirilmiştir. Sentezler çok modlu bir mikrodalga sentez reaktöründe, ılıman koşullarda (120 W) ve çok az miktarda çözücü (DMF) kullanılarak geçekleştirilmiştir. Sentezlenen bileşiklerin yapıları IR, 1H-NMR ve 13C-NMR teknikleri kullanılarak aydınlatılmıştır. Mikrodalga şartlarda yürütülen reaksiyonlarda klasik ısıtmaya göre daha kısa sürelerde yüksek verimlere ulaşılmıştır. Klasik ısıtma ile tekrarlanan reaksiyonlar göz önüne alındığında reaksiyon sürelerinin 3-6 saatten mikrodalga ile 5-35 dakikaya düştüğü belirlenmiştir. Reaksiyon hızı klasik ısıtmaya göre mikrodalga ile 5-72 kat artmaktadır. Ayrıca verim değerleri % 4-81 değerlerinden % 64-96'lara yükselmiştir. Yöntem, basitliği, ılıman koşullar (120 W'lık mikrodalga ışıma) ve az miktarda çözücü kullanılması, kolay saflaştırılması, kısa sürelerde yüksek verimlerin elde edilmesi gibi yönleriyle oldukça avantajlıdır. Bu çalışmanın sonuçları sentetik organik kimya, mikrobiyoloji, farmasötik kimya ve kimyasal kataliz alanları için oldukça önem arz etmektedir.

Özet (Çeviri)

Ionic liquids which composed entirely of ions are used as catalyst and reaction medium (solvent) commonly in recent years. Benzimidazolium salts include biologically active benzimidazole ring and are the structural analogue of ionic liquids. The irusage as corrosion inhibiting additive and especially as carbene precursor for catalytic purposes are also very common. Dueto the importance of the benzimidazole nucleus, it is important to design and synthesize novel benzimidazolium salts. In this study, a series of new 1,3-Dialkyl-2-arylbenzimidazolium salts ((arbim)X) will synthesize by N-alkylation of 1-Methly-2-arylbenzimidazoles by using microwave or classical heating methods. The synthesis were performed in a multimode microwave reactor, under mild conditions (120 W) and by using a small amounts of solvent (DMF). Structures of the synthesized compounds were idendified by using IR, 1H-NMR and 13C-NMR techniques. The reactions conducted under microwave conditions were achived the higher yields in shorter times than classical heating.. Considering the reactions repeated by classical heating, it was determined that the reaction times were decreased 3-6 hours to 5-35 minutes with microwave. The reaction rates are increased by 5-72 times with microwave compared to conventional heating. Inaddition, yields have increased from 4-81 % to 64-96 % value. The method is advantageous regarding simplicity, the usage of mild conditions (120 W microwave irradiation) and small amounts of solvent, easy purification and achieving high yields in short times. The results of this study is very important in the areas of synthetic organic chemistry, microbiology, pharmaceutical chemistry and chemical catalysis.

Benzer Tezler

  1. Bazı ester açil hidrazonların sentezi, siklizasyon ve indirgenme reaksiyonları yardımı ile 4-alkilamino-3,5-dialkil-4H-1,2,4-triazollerin elde edilmesi

    Synthesis of some ester acylhydrazones and 4-alkylamino-3,5-dialkyl-4H-1,2,4-triazoles by cyclisation and reduction of ester acylhydrazones

    NURHAN GÜMRÜKÇÜOĞLU

    Doktora

    Türkçe

    Türkçe

    2002

    KimyaKaradeniz Teknik Üniversitesi

    Kimya Ana Bilim Dalı

    YRD. DOÇ. DR. MEVLÜT SERDAR

  2. Water soluble metal complexes

    Suda çözünebilen metal kompleksleri

    LÜTFİYE GÖK

    Yüksek Lisans

    İngilizce

    İngilizce

    2011

    KimyaEge Üniversitesi

    Kimya Ana Bilim Dalı

    DOÇ. DR. HAYATİ TÜRKMEN

  3. Synthesis of mono- and bi-metallic complexes containing 1,10-phenanthroline derivates chelating ligand and their catalytic properties

    1,10-fenantrolin iskeleti ligand içeren mono ve bimetalik komplekslerin sentezi, katalitik özelliklerinin incelenmesi

    BATUHAN ALTINTAŞ

    Yüksek Lisans

    İngilizce

    İngilizce

    2018

    KimyaEge Üniversitesi

    Kimya Ana Bilim Dalı

    PROF. DR. HAYATİ TÜRKMEN

  4. Benzotriazol grubu içeren yeni n-heterosiklik karben komplekslerinin sentezi, karakterizasyonu ve özellikleri

    Synthesis, characterization and properties of new n-heterocyclic carbene complexes containing benzotriazole group

    GÜLNİHAN ONAR

    Doktora

    Türkçe

    Türkçe

    2018

    Kimyaİnönü Üniversitesi

    Kimya Ana Bilim Dalı

    PROF. DR. BÜLENT ALICI

  5. Uzun alifatik yan zincirli Ru(II)-N-heterosiklik karben komplekslerinin sentezi, karakterizasyonu ve katalitik aktivitesi

    Synthesis, characterization and catalytic activity of Ru(II)-N-heterocyclic carbene complexes with long aliphatic side chain

    ENGİN ERTUĞRUL

    Yüksek Lisans

    Türkçe

    Türkçe

    2020

    KimyaAydın Adnan Menderes Üniversitesi

    Kimya Ana Bilim Dalı

    PROF. DR. MUHAMMET EMİN GÜNAY