Geri Dön

Kurkumin-oksim bileşiğinin sentezi, karakterizasyonu ve antioksidan özelliklerinin değerlendirilmesi

Synthesis, characterization and evuluation of antioxidant properties of curcumin-oxime compound

  1. Tez No: 431969
  2. Yazar: HAMİYET AKGÜN GÜLEN
  3. Danışmanlar: DOÇ. DR. KUBİLAY GÜÇLÜ
  4. Tez Türü: Yüksek Lisans
  5. Konular: Kimya, Chemistry
  6. Anahtar Kelimeler: Belirtilmemiş.
  7. Yıl: 2016
  8. Dil: Türkçe
  9. Üniversite: İstanbul Üniversitesi
  10. Enstitü: Fen Bilimleri Enstitüsü
  11. Ana Bilim Dalı: Kimya Ana Bilim Dalı
  12. Bilim Dalı: Belirtilmemiş.
  13. Sayfa Sayısı: 78

Özet

Kurkumin (Cur), geçmişten günümüze yemeklerde sarı renk veren baharat olarak kullanılan ve zerdeçaldan (Turmerik, Hint safranı) izole edilen küçük molekül ağırlıklı polifenolik bitkisel bir bileşiktir. (1E,6E)-1,7-bis(4-hidroksi-3-metoksifenil)-1,6-heptadien-3,5-dion yapısındaki kurkumin, tropikal bir bitki olan Curcuma longa L.'nın sarı tozundan üretilir. Oksimler, aldehit ve ketonların hidroksilaminle reaksiyonları sonucunda oluşan, yapısında karbon-azot çifte bağı taşıyan bileşiklerdir ve sentetik kimyasal uygulamalarda uygun bir koruyucu grup olarak kullanılırlar. Aynı zamanda antioksidan ve radikal süpürücü olarak davranırlar. Oksim bileşikleri antioksidan, antikanser, antiviral, antibakteriyel özellikler göstermektedir. Bu amaçla bu tez çalışmasında bir oksim bileşiği olarak“kurkumin-oksim (Cur-Ox)”sentezi yapılmıştır. Sentezlenen Cur-Ox bileşiğinin yapısı FT-IR, 1H-NMR ve elemental analiz teknikleri kullanılarak karakterize edilmiştir. Sentezlenen Cur-Ox ve Cur başlangıç maddelerinin birlikte HPLC analizleri yapılmış ve bu bileşiklerin farklı alıkonma zamanlarına sahip olduğu gösterilmiştir. Tez çalışmasında, kromojenik oksidasyon aracı olan bakır(II)-neokuproin (Cu(II)-Nc) kompleksinin katyon değiştirici polimerik membran olan nafyon film üzerinde tutturulmasına dayanan“Optik Sensör Esaslı CUPRAC Yöntemi”kullanılarak sentezlenen Cur-Ox bileşiğinin ve başlangıç maddesi olan Cur bileşiğinin toplam antioksidan kapasiteleri incelenmiştir. Optik sensör esaslı CUPRAC, DPPH ve ABTS-persülfat yöntemleri kullanılarak her iki bileşiğin Troloks Eşdeğeri Antioksidan Kapasite (TEAC) katsayıları elde edilmiştir. TEAC değerleri Cur için sırasıyla; 1.94±0.07, 0.54±0.01 ve 1.65±0.03 ve Cur-Ox için sırasıyla; 2.10±0.09, 0.91±0.02 ve 2.16±0.08 olarak hesaplanmıştır. Ayrıca tez çalışması kapsamında Cur ve Cur-Ox bileşiklerinin hidroksil radikali (•OH) ve peroksil radikali (ROO●) süpürme aktiviteleri (% HRS ve % PRS) ölçülerek anti-kanser özelliği de araştırılmıştır. Cur ve Cur-Ox bileşiklerinin % HRS aktiviteleri sırasıyla; 64.0±0.8 (0.002 µM) ve 53.3±0.5 (0.020 µM) ve % PRS aktiviteleri sırasıyla 61.0±0.6 (0.08 µM) ve 64.6±1.1 (0.8 µM) bulunmuştur.

Özet (Çeviri)

Curcumin (Cur) is a polyphenolic compound, having small molecular weight. It is isolated from turmeric and used in meals as spice for its yellow color from past to present. Curcumin having (1E,6E)-1,7-bis(4-hydroxy-3-metoxyphenyl)-1,6-heptadien-3,5-dion structure is produced from Curcuma longa L which is a tropical plant. Oximes (Ox) are the product of aldehyde and ketone reaction with hydroxylamine. They have carbon nitrogen double bond in their structure and they are used as protector group in synthetic chemical applications. Also oximes are antioxidant, anticancer, antiviral and antibacterial. In this study“Curcumin-oxime”is synthesized as oxime compound. The final product is characterized by FTIR, 1H-NMR and elemental analysis. Cur and Cur-Ox compounds are analyzed by HPLC and the difference between retention times are shown. In optical sensor based CUPRAC method Copper (II)-neocuproine complex which is a chromogenic oxidation agent is attached over nafion film which is cationic ion exchanger. The antioxidant capacity of Cur and Cur-Ox is compared by their trolox equivalent antioxidant capacity coefficient (TEAC) using Optical Sensor Based CUPRAC, DPPH and ABTS-persulphate methods. The TEAC values of Cur are obtained as; 1.94±0.07, 0.54±0.01 and 1.65±0.03 and the TEAC values of Cur-Ox are obtained as; 2.10±0.09, 0.91±0.02 and 2.16±0.08 respectively. Although the anticancer activity of Cur and Cur-Ox are studied. Cur and Cur-Ox compounds are calculated for hydroxyl (•OH) and peroxyl radical (ROO●) scavenging activity (HRS % and PRS %). The HRS percent of anticancer activity of Cur and Cur-Ox are obtained as; 64.0±0.8 (0.002 µM), and 53.3±0.5 (0.020 µM). The PRS percent of anticancer activity of Cur and Cur-Ox are obtained as; 61.0±0.6 (0.08 µM) and 64.6±1.1 (0.8 µM), respectively.

Benzer Tezler

  1. Biyolojik aktiviteli kurkumin analoglarının sentezi ve karakterizasyonu

    Synthesis and characterization of biologicaly active curcumin analogues

    NAZLIHAN DİLAN ELİTAŞ

    Yüksek Lisans

    Türkçe

    Türkçe

    2023

    Kimyaİstanbul Üniversitesi-Cerrahpaşa

    Kimya Ana Bilim Dalı

    PROF. DR. NİHAL ONUL

    DR. FUNDA ÖZKÖK

  2. Bazı dioksimlerin biyofilm oluşumu üzerine inhibisyon etkilerinin araştırılması

    Investigation of the inhibition effects of some dioximes on biofilm formation

    NEBİLE ÇOLAKEL

    Yüksek Lisans

    Türkçe

    Türkçe

    2019

    BiyokimyaSelçuk Üniversitesi

    Tıbbi Laboratuvar Ana Bilim Dalı

    DR. ÖĞR. ÜYESİ FATİH SEVGİ

  3. Investigating the growth kinetics of gram-positive and gram-negative bacteria in the presence of zinc oxide nanoparticles and curcumin

    Çinko oksit nanopartiküller ve kurkumin varlığında gram pozitif ve gram negatif bakterilerin büyüme kinetiğinin incelenmesi

    MEHMET BARAN KARAKAPLAN

    Yüksek Lisans

    İngilizce

    İngilizce

    2021

    Biyomühendislikİzmir Katip Çelebi Üniversitesi

    Biyomedikal Mühendisliği Ana Bilim Dalı

    DR. ÖĞR. ÜYESİ DİDEM ŞEN KARAMAN

  4. Utilization of curcumin and biodegradable polymers in intelligent and active food packaging

    Kurkumin ve bioçözünür polimerlerin akıllı ve aktif gıda paketlemede kullanımı

    EDA YILDIZ

    Doktora

    İngilizce

    İngilizce

    2022

    Gıda MühendisliğiOrta Doğu Teknik Üniversitesi

    Gıda Mühendisliği Ana Bilim Dalı

    PROF. DR. SERVET GÜLÜM ŞÜMNÜ

    DR. ÖĞR. ÜYESİ LEYLA NESRİN KAHYAOĞLU

  5. Kurkumin ve D vitamininin apelinerjik sistem üzerine etkilerinin değerlendirilmesi

    Evaluation of the effects of curcumin and vitamin D on the apelinergic system

    DERYA TETİK

    Yüksek Lisans

    Türkçe

    Türkçe

    2021

    BiyokimyaGazi Üniversitesi

    Biyokimya (Ecz) Ana Bilim Dalı

    DOÇ. DR. AYSUN HACIŞEVKİ