Geri Dön

Biyolojik aktiviteli kurkumin analoglarının sentezi ve karakterizasyonu

Synthesis and characterization of biologicaly active curcumin analogues

PDF İndir

  1. Tez No: 814041
  2. Yazar: NAZLIHAN DİLAN ELİTAŞ
  3. Danışmanlar: PROF. DR. NİHAL ONUL, DR. FUNDA ÖZKÖK
  4. Tez Türü: Yüksek Lisans
  5. Konular: Kimya, Chemistry
  6. Anahtar Kelimeler: Kurkumin, Curcumin
  7. Yıl: 2023
  8. Dil: Türkçe
  9. Üniversite: İstanbul Üniversitesi-Cerrahpaşa
  10. Enstitü: Lisansüstü Eğitim Enstitüsü
  11. Ana Bilim Dalı: Kimya Ana Bilim Dalı
  12. Bilim Dalı: Organik Kimya Bilim Dalı
  13. Sayfa Sayısı: Belirtilmemiş.

Özet

Bu tez çalışmasında, Curcuma longa bitkisinin kök kısmından ektrakte edilen zerdeçal tozunun ana bileşeni olan, saflaştırılmış kurkumin (1) bileşiği başlangıç maddesi olarak kullanılmıştır. Kurkumin'in geniş bir biyolojik aktivite etkisine sahip olduğu bilinmektedir. Bu sebeple kurkumin (1) bileşiği türevleri sentezlenmiştir. Kurkumin (1) bileşiğinin çeşitli açil klorür bileşikleri ile reaksiyonları gerçekleştirilmiştir. Reaksiyonlar sonucunda kurkumin analogları sentezlenmiştir. Tez çalışmamızın ilk aşamasında, kurkumin (1) bileşiğinin, hekzanoil klorür ile bir balonda, aseton ile çözelti haline getirilerek, sodyum karbonat ilavesi ile oda sıcaklığındaki reaksiyonundan 4-((1E,6E)-7-(4-hidroksi-3-metoksifenil)-3,5-dioksohepta-1,6-dien-1-il)-2-metoksifenilhekzanoat (2) bileşiği sentezlenmiştir. Kurkumin (1) bileşiğinin, propanoil klorür ile bir balonda, aseton ile çözelti haline getirilerek, sodyum karbonat ilavesi ile oda sıcaklığındaki reaksiyonundan 4-((1E,6E)-7-(4-hidroksi,3-metoksifenil)-3,5-dioksohepta-1,6-dien-1-il)-2-metoksifenilpropiyonat (3) bileşiği sentezlenmiştir. Kurkumin (1) bileşiğinin, tetradekanoil klorür ile bir balonda, aseton ile çözelti haline getirilerek, sodyum karbonat ilavesi ile oda sıcaklığındaki reaksiyonundan 4-((1E,6E)-7-(4-hidroksi-3-metoksifenil)-3,5-dioksohepta-1,6-dien-1-il)-2-metoksifeniltetradekanoat (8) bile-şiği sentezlenmiştir. Tez çalışmamızın ikinci aşamasında, kurkumin (1) bileşiğinin ekimolar oranda propanoil klorür ile bir balonda, aseton ile çözelti haline getirilerek, sodyum karbonat ilavesi ile oda sıcaklığındaki reaksiyonundan (1E,6E)-3,5dioksohepta-1,6-dien-1,7diil)bis(2-metoksi-4,1-fenilen) dipropiyonat (4) bileşiği sentezlenmiştir. 4-((1E,6E)-7-(4-hidroksi,3-metoksifenil)-3,5-dioksohepta-1,6-dien-1-il)-2-metoksifenilpropi-yonat (3) bileşiğinin ekimolar oranda tetrakloro-1,4-benzokinon ile bir balonda, aseton ile çözelti haline getirilerek, sodyum karbonat ilavesi ile oda sıcaklığındaki reaksiyonundan 2-metoksi-4-((1E,6E)-7-(3-metoksi-4-((2,4,5-trikloro-3,6-dioksosiklohek-1-en-1-il)oksi)fenil)-3,5-dioksohepta-1,6-dien-1-il)fenilpropiyonat (5) bileşiği sentezlenmiştir. 4-((1E,6E)-7-(4-hidroksi,3-metoksifenil)-3,5-dioksohepta-1,6-dien-1-il)-2-metoksifenilhek¬zan-oat (2) bileşiğinin ekimolar oranda tetradekanoil klorür ile bir balonda, aseton ile çözelti haline getirilerek, sodyum karbonat ilavesi ile oda sıcaklığındaki reaksiyonundan 4-((1E,6E)-7-(4-(hekzanoiloksi)-3-metoksifenil-3,5-dioksohepta-1,6-dien-1-il)-2-metoksifenil-tetradekanoat (6) bileşiği sentezlenmiştir. 4-((1E,6E)-7-(4-hidroksi,3-metoksifenil)-3,5-dioksohepta-1,6-dien-1-il)-2-metoksifenilpropiyonat(3) bileşiğinin ekimolar oranda tetradekanoil klorür ile bir balonda, aseton ile çözelti haline getirilerek, sodyum karbonat ilavesi ile oda sıcaklığındaki reaksiyonundan 2-metoksi-4-((1E,6E)-7-(3-metoksi-4-(propioniloksi)fenil)-3,5-dioksoohepta-1,6-dien-1-il)feniltetra¬de¬kan-oat (7) bileşiği sentezlenmiştir. Kurkumin (1) bileşiğinin ekimolar oranda hekzanoil klorür klorür ile bir balonda, aseton ile çözelti haline getirilerek, sodyum karbonat ilavesi ile oda sıcaklığındaki reaksiyonundan ((1E,6E)-3,5-dioksahepta-1,6-dien-1,7-di-il)bis(2-metoksi-1,4-fenilendihekzanoat (9) bileşiği sentezlenmiştir. Elde edilen sentez ürünleri kolon kromatografisi ile saflaştırılmıştır. Sentezlenen kurkumin analogları FTIR, 1H-NMR ve 13C-NMR, UV ve Kütle Spektroskopisi ile karakterize edilerek yapıları aydınlatılmıştır. Tez çalışmamızda yapılan reaksiyonlar sonucu elde edilen sekiz adet yeni bileşik kimyanın çeşitli alanlarında kullanım alanı bulabilecek organik bileşikler olup, organik kimya alanında katkı sağlayacağı kanısındayız.

Özet (Çeviri)

In this thesis, purified curcumin (1), the main component of turmeric powder extracted from the root part of Curcuma longa plant, was used as the starting material. Curcumin is known to have a wide range of biological activity effects. For this reason, derivatives of curcumin (1) compound were synthesized. The reactions of curcumin (1) with various acyl chloride compounds were carried out. As a result of the reactions, curcumin analogues were synthesized. In the first stage of our thesis study, 4-((1E,6E)-7-(4-hydroxy-3-methoxyphenyl)-3,5-dioxohepta-1,6-dien-1-yl)-2-methoxyphenyl hexanoate (2) compound was synthesized from the reaction of curcumin (1) compound in a round-bottom flask with hexanoyl chloride, dissolved in acetone and reacted at room temperature with the addition of sodium carbonate. The compound 4-((1E,6E)-7-(4-hydroxy-3-methoxyphenyl)-3,5-dioxohepta-1,6-dien-1-yl)-2-methoxyphenyl propionate (3) compound was synthesized from the reaction of curcumin (1) compound in a round-bottom flask with propanoyl chloride, dissolved in acetone, and reacted at room temperature with the addition of sodium carbonate. The compound 4-((1E,6E)-7-(4-hydroxy-3-methoxyphenyl)-3,5-dioxohepta-1,6-dien-1-yl)-2-methoxyphenyl tetradecanoate (8) was synthesized from the reaction of curcumin (1) compound in a round-bottom flask with tetradecanoyl chloride, dissolved in acetone, and reacted at room temperature with the addition of sodium carbonate. In the second stage of our thesis study, the compound (1E,6E)-3,5-dioxohepta-1,6-dien-1,7-diyl) bis(2-methoxy-4,1-phenylene) dipropionate (4) was synthesized from the reaction of curcumin (1) compound in equimolar amounts with propanoyl chloride, dissolved in acetone, and reacted at room temperature with the addition of sodium carbonate in a round-bottom flask. The compound 2-methoxy-4-((1E,6E)-7-(3-methoxy-4-((2,4,5-trichloro-3,6-dioxocyclohex-1-en-1-yl)oxy)phenyl)-3,5-dioxohepta-1,6-dien-1-yl)phenylpropionate (5) was synthesized from the reaction of 4-((1E,6E)-7-(4-hydroxy-3-methoxyphenyl)-3,5-dioxohepta-1,6-dien-1-yl)-2-methoxyphenylpropionate (3) compound in equimolar amounts with tetrachloro-1,4-benzoquinone, dissolved in acetone, and reacted at room temperature with the addition of sodium carbonate in a round-bottom flask. The compound 4-((1E,6E)-7-(4-(hexanoyloxy)-3-methoxyphenyl)-3,5-dioxohepta-1,6-dien-1-yl)-2-methoxyphenyltetradecanoate (6) was synthesized by the reaction of 4-((1E,6E)-7-(4-hydroxy-3-methoxyphenyl)-3,5-dioxohepta-1,6-dien-1-yl)-2-methoxyphenylhexanoate (2) compound in equimolar amounts with tetradecanoyl chloride, dissolved in acetone, and reacted at room temperature with the addition of sodium carbonate in a round-bottom flask. The compound 2-methoxy-4-((1E,6E)-7-(3-methoxy-4-(propionyloxy)phenyl)-3,5-dioxo¬hepta-1,6-dien-1-yl)phenyltetradecanoate (7) was synthesized by the reaction of 4-((1E,6E)-7-(4-hydroxy-3-methoxyphenyl)-3,5-dioxohepta-1,6-dien-1-yl)-2-methoxyphenylpropionate (3) compound in equimolar amounts with tetradecanoyl chloride, dissolved in acetone, and reacted at room temperature with the addition of sodium carbonate in a round-bottom flask. The compound ((1E,6E)-3,5-dioxohepta-1,6-dien-1,7-diyl)bis(2-methoxy-1,4-phenylenedi-hexanoate) (9) was synthesized by the reaction of curcumin (1) compound in equimolar amounts of hexanoyl chloride, dissolved in acetone, and reacted at room temperature with the addition of sodium carbonate in a round-bottom flask. The obtained synthesis products were purified by column chromatography. The synthesized curcumin analogues were characterized by FTIR, 1H-NMR and 13C-NMR, UV and Mass Spectroscopy and their structures were elucidated. Eight new compounds obtained as a result of the reactions in our thesis study are organic compounds that can find use in various fields of chemistry, and we believe that they will contribute to the field of organic chemistry.

Benzer Tezler

  1. Tez No

    778122

    In silico target prediction of 6-gingerol and similar compounds as possible anticancer agents

    Antikanser etkili 6-gingerol ve benzeri bileşiklerin olası ın silico hedeflerinin tahmini

    NOUR AL MASSRI

    Yüksek Lisans

    İngilizce

    İngilizce

    2022

    Eczacılık ve FarmakolojiYeditepe Üniversitesi

    Farmasötik Kimya Ana Bilim Dalı

    DR. ÖĞR. ÜYESİ ENİSE ECE GÜRDAL

    DR. ÖĞR. ÜYESİ GÜLÇİN TUĞCU

  2. Tez No

    779777

    Plasmonic enhancement in molecular fluorescence of natural curcumin dye with silver nanoparticles: Synthesis & biological application

    Gümüş nanopartiküller ile doğal kurkumin boyasının moleküler floresansında plazmonik iyileştirme: Sentez ve biyolojik uygulama

    HUDA ZAKI ABDULRAHMAN AL-SADOON

    Yüksek Lisans

    İngilizce

    İngilizce

    2022

    BiyofizikÇankırı Karatekin Üniversitesi

    Fizik Ana Bilim Dalı

    PROF. DR. ÇİĞDEM YÜKSEKTEPE ATAOL

  3. Tez No

    656775

    PLGA-kurkumin nano-formülasyonunun kanser hücrelerinde NF-kB'nin p65 alt birimi düzeyi üzerindeki etkisinin incelenmesi

    Investigation of the effect of PLGA-curcumin nano- formulation on the p65 sub-unit level of NF-kBb in cancer cell lines

    ŞEYMA BULUT

    Yüksek Lisans

    Türkçe

    Türkçe

    2021

    BiyoteknolojiBezm-İ Alem Vakıf Üniversitesi

    Biyoteknoloji Ana Bilim Dalı (disiplinlerarası)

    DR. ÖĞR. ÜYESİ FATEMEH BAHADORİ

    DOÇ. DR. PINAR OBAKAN YERLİKAYA

  4. Tez No

    919202

    Preparation and characterization of poly(2-alkyl-2-oxazoline)-based platforms for biological applications

    Biyolojik uygulamalar için poli(2-alkil-2-oksazolin)-temelli platformların hazırlanması ve tanımlanması

    DİLARA GÜNDOĞDU

    Doktora

    İngilizce

    İngilizce

    2025

    KimyaOrta Doğu Teknik Üniversitesi

    Kimya Ana Bilim Dalı

    PROF. DR. İREM EREL GÖKTEPE

  5. Tez No

    796396

    Kozmetik kremde kurkuminin cilt yaşlanma karşıtı potansiyelinin değerlendirilmesi

    Evaluation of skin anti-aging potential of curcumin in cosmetic cream

    NARMIN AZIMOVA

    Yüksek Lisans

    Türkçe

    Türkçe

    2022

    BiyoteknolojiÜsküdar Üniversitesi

    Biyoteknoloji Ana Bilim Dalı

    DR. ÖĞR. ÜYESİ SHIRIN TARBIAT

Geri Dön