Biyolojik aktiviteli kurkumin analoglarının sentezi ve karakterizasyonu
Synthesis and characterization of biologicaly active curcumin analogues
- Tez No: 814041
- Danışmanlar: PROF. DR. NİHAL ONUL, DR. FUNDA ÖZKÖK
- Tez Türü: Yüksek Lisans
- Konular: Kimya, Chemistry
- Anahtar Kelimeler: Belirtilmemiş.
- Yıl: 2023
- Dil: Türkçe
- Üniversite: İstanbul Üniversitesi-Cerrahpaşa
- Enstitü: Lisansüstü Eğitim Enstitüsü
- Ana Bilim Dalı: Kimya Ana Bilim Dalı
- Bilim Dalı: Organik Kimya Bilim Dalı
- Sayfa Sayısı: 92
Özet
Bu tez çalışmasında, Curcuma longa bitkisinin kök kısmından ektrakte edilen zerdeçal tozunun ana bileşeni olan, saflaştırılmış kurkumin (1) bileşiği başlangıç maddesi olarak kullanılmıştır. Kurkumin'in geniş bir biyolojik aktivite etkisine sahip olduğu bilinmektedir. Bu sebeple kurkumin (1) bileşiği türevleri sentezlenmiştir. Kurkumin (1) bileşiğinin çeşitli açil klorür bileşikleri ile reaksiyonları gerçekleştirilmiştir. Reaksiyonlar sonucunda kurkumin analogları sentezlenmiştir. Tez çalışmamızın ilk aşamasında, kurkumin (1) bileşiğinin, hekzanoil klorür ile bir balonda, aseton ile çözelti haline getirilerek, sodyum karbonat ilavesi ile oda sıcaklığındaki reaksiyonundan 4-((1E,6E)-7-(4-hidroksi-3-metoksifenil)-3,5-dioksohepta-1,6-dien-1-il)-2-metoksifenilhekzanoat (2) bileşiği sentezlenmiştir. Kurkumin (1) bileşiğinin, propanoil klorür ile bir balonda, aseton ile çözelti haline getirilerek, sodyum karbonat ilavesi ile oda sıcaklığındaki reaksiyonundan 4-((1E,6E)-7-(4-hidroksi,3-metoksifenil)-3,5-dioksohepta-1,6-dien-1-il)-2-metoksifenilpropiyonat (3) bileşiği sentezlenmiştir. Kurkumin (1) bileşiğinin, tetradekanoil klorür ile bir balonda, aseton ile çözelti haline getirilerek, sodyum karbonat ilavesi ile oda sıcaklığındaki reaksiyonundan 4-((1E,6E)-7-(4-hidroksi-3-metoksifenil)-3,5-dioksohepta-1,6-dien-1-il)-2-metoksifeniltetradekanoat (8) bile-şiği sentezlenmiştir. Tez çalışmamızın ikinci aşamasında, kurkumin (1) bileşiğinin ekimolar oranda propanoil klorür ile bir balonda, aseton ile çözelti haline getirilerek, sodyum karbonat ilavesi ile oda sıcaklığındaki reaksiyonundan (1E,6E)-3,5dioksohepta-1,6-dien-1,7diil)bis(2-metoksi-4,1-fenilen) dipropiyonat (4) bileşiği sentezlenmiştir. 4-((1E,6E)-7-(4-hidroksi,3-metoksifenil)-3,5-dioksohepta-1,6-dien-1-il)-2-metoksifenilpropi-yonat (3) bileşiğinin ekimolar oranda tetrakloro-1,4-benzokinon ile bir balonda, aseton ile çözelti haline getirilerek, sodyum karbonat ilavesi ile oda sıcaklığındaki reaksiyonundan 2-metoksi-4-((1E,6E)-7-(3-metoksi-4-((2,4,5-trikloro-3,6-dioksosiklohek-1-en-1-il)oksi)fenil)-3,5-dioksohepta-1,6-dien-1-il)fenilpropiyonat (5) bileşiği sentezlenmiştir. 4-((1E,6E)-7-(4-hidroksi,3-metoksifenil)-3,5-dioksohepta-1,6-dien-1-il)-2-metoksifenilhek¬zan-oat (2) bileşiğinin ekimolar oranda tetradekanoil klorür ile bir balonda, aseton ile çözelti haline getirilerek, sodyum karbonat ilavesi ile oda sıcaklığındaki reaksiyonundan 4-((1E,6E)-7-(4-(hekzanoiloksi)-3-metoksifenil-3,5-dioksohepta-1,6-dien-1-il)-2-metoksifenil-tetradekanoat (6) bileşiği sentezlenmiştir. 4-((1E,6E)-7-(4-hidroksi,3-metoksifenil)-3,5-dioksohepta-1,6-dien-1-il)-2-metoksifenilpropiyonat(3) bileşiğinin ekimolar oranda tetradekanoil klorür ile bir balonda, aseton ile çözelti haline getirilerek, sodyum karbonat ilavesi ile oda sıcaklığındaki reaksiyonundan 2-metoksi-4-((1E,6E)-7-(3-metoksi-4-(propioniloksi)fenil)-3,5-dioksoohepta-1,6-dien-1-il)feniltetra¬de¬kan-oat (7) bileşiği sentezlenmiştir. Kurkumin (1) bileşiğinin ekimolar oranda hekzanoil klorür klorür ile bir balonda, aseton ile çözelti haline getirilerek, sodyum karbonat ilavesi ile oda sıcaklığındaki reaksiyonundan ((1E,6E)-3,5-dioksahepta-1,6-dien-1,7-di-il)bis(2-metoksi-1,4-fenilendihekzanoat (9) bileşiği sentezlenmiştir. Elde edilen sentez ürünleri kolon kromatografisi ile saflaştırılmıştır. Sentezlenen kurkumin analogları FTIR, 1H-NMR ve 13C-NMR, UV ve Kütle Spektroskopisi ile karakterize edilerek yapıları aydınlatılmıştır. Tez çalışmamızda yapılan reaksiyonlar sonucu elde edilen sekiz adet yeni bileşik kimyanın çeşitli alanlarında kullanım alanı bulabilecek organik bileşikler olup, organik kimya alanında katkı sağlayacağı kanısındayız.
Özet (Çeviri)
In this thesis, purified curcumin (1), the main component of turmeric powder extracted from the root part of Curcuma longa plant, was used as the starting material. Curcumin is known to have a wide range of biological activity effects. For this reason, derivatives of curcumin (1) compound were synthesized. The reactions of curcumin (1) with various acyl chloride compounds were carried out. As a result of the reactions, curcumin analogues were synthesized. In the first stage of our thesis study, 4-((1E,6E)-7-(4-hydroxy-3-methoxyphenyl)-3,5-dioxohepta-1,6-dien-1-yl)-2-methoxyphenyl hexanoate (2) compound was synthesized from the reaction of curcumin (1) compound in a round-bottom flask with hexanoyl chloride, dissolved in acetone and reacted at room temperature with the addition of sodium carbonate. The compound 4-((1E,6E)-7-(4-hydroxy-3-methoxyphenyl)-3,5-dioxohepta-1,6-dien-1-yl)-2-methoxyphenyl propionate (3) compound was synthesized from the reaction of curcumin (1) compound in a round-bottom flask with propanoyl chloride, dissolved in acetone, and reacted at room temperature with the addition of sodium carbonate. The compound 4-((1E,6E)-7-(4-hydroxy-3-methoxyphenyl)-3,5-dioxohepta-1,6-dien-1-yl)-2-methoxyphenyl tetradecanoate (8) was synthesized from the reaction of curcumin (1) compound in a round-bottom flask with tetradecanoyl chloride, dissolved in acetone, and reacted at room temperature with the addition of sodium carbonate. In the second stage of our thesis study, the compound (1E,6E)-3,5-dioxohepta-1,6-dien-1,7-diyl) bis(2-methoxy-4,1-phenylene) dipropionate (4) was synthesized from the reaction of curcumin (1) compound in equimolar amounts with propanoyl chloride, dissolved in acetone, and reacted at room temperature with the addition of sodium carbonate in a round-bottom flask. The compound 2-methoxy-4-((1E,6E)-7-(3-methoxy-4-((2,4,5-trichloro-3,6-dioxocyclohex-1-en-1-yl)oxy)phenyl)-3,5-dioxohepta-1,6-dien-1-yl)phenylpropionate (5) was synthesized from the reaction of 4-((1E,6E)-7-(4-hydroxy-3-methoxyphenyl)-3,5-dioxohepta-1,6-dien-1-yl)-2-methoxyphenylpropionate (3) compound in equimolar amounts with tetrachloro-1,4-benzoquinone, dissolved in acetone, and reacted at room temperature with the addition of sodium carbonate in a round-bottom flask. The compound 4-((1E,6E)-7-(4-(hexanoyloxy)-3-methoxyphenyl)-3,5-dioxohepta-1,6-dien-1-yl)-2-methoxyphenyltetradecanoate (6) was synthesized by the reaction of 4-((1E,6E)-7-(4-hydroxy-3-methoxyphenyl)-3,5-dioxohepta-1,6-dien-1-yl)-2-methoxyphenylhexanoate (2) compound in equimolar amounts with tetradecanoyl chloride, dissolved in acetone, and reacted at room temperature with the addition of sodium carbonate in a round-bottom flask. The compound 2-methoxy-4-((1E,6E)-7-(3-methoxy-4-(propionyloxy)phenyl)-3,5-dioxo¬hepta-1,6-dien-1-yl)phenyltetradecanoate (7) was synthesized by the reaction of 4-((1E,6E)-7-(4-hydroxy-3-methoxyphenyl)-3,5-dioxohepta-1,6-dien-1-yl)-2-methoxyphenylpropionate (3) compound in equimolar amounts with tetradecanoyl chloride, dissolved in acetone, and reacted at room temperature with the addition of sodium carbonate in a round-bottom flask. The compound ((1E,6E)-3,5-dioxohepta-1,6-dien-1,7-diyl)bis(2-methoxy-1,4-phenylenedi-hexanoate) (9) was synthesized by the reaction of curcumin (1) compound in equimolar amounts of hexanoyl chloride, dissolved in acetone, and reacted at room temperature with the addition of sodium carbonate in a round-bottom flask. The obtained synthesis products were purified by column chromatography. The synthesized curcumin analogues were characterized by FTIR, 1H-NMR and 13C-NMR, UV and Mass Spectroscopy and their structures were elucidated. Eight new compounds obtained as a result of the reactions in our thesis study are organic compounds that can find use in various fields of chemistry, and we believe that they will contribute to the field of organic chemistry.
Benzer Tezler
- In silico target prediction of 6-gingerol and similar compounds as possible anticancer agents.
Antikanser etkili 6-gingerol ve benzeri bileşiklerin olası ın silico hedeflerinin tahmini.
NOUR AL MASSRI
Yüksek Lisans
İngilizce
2022
Eczacılık ve FarmakolojiYeditepe ÜniversitesiFarmasötik Kimya Ana Bilim Dalı
DR. ÖĞR. ÜYESİ ENİSE ECE GÜRDAL
DR. ÖĞR. ÜYESİ GÜLÇİN TUĞCU
- Plasmonic enhancement in molecular fluorescence of natural curcumin dye with silver nanoparticles: Synthesis & biological application
Gümüş nanopartiküller ile doğal kurkumin boyasının moleküler floresansında plazmonik iyileştirme: Sentez ve biyolojik uygulama
HUDA ZAKI ABDULRAHMAN AL-SADOON
Yüksek Lisans
İngilizce
2022
BiyofizikÇankırı Karatekin ÜniversitesiFizik Ana Bilim Dalı
PROF. DR. ÇİĞDEM YÜKSEKTEPE ATAOL
- Formation of curcumin-cell penetrating peptide conjugates and evaluation of their antimicrobial properties
Zerdeçal-hücre penetran peptit konjugatlarının formasyonu ve antimikrobiyal özelliklerinin değerlendirilmesi
EBRU KÖLEOĞLU
Yüksek Lisans
İngilizce
2020
BiyomühendislikMarmara ÜniversitesiBiyomühendislik Ana Bilim Dalı
PROF. DR. BERNA SARIYAR AKBULUT
DOÇ. DR. SERAP DERMAN
- Bentonit ve modifiye edilmiş kurkumin birleşimlerinin meme ve pankreas kanserindeki biyolojik aktivitelerinin araştırılması
Investigation of the biological activities of bentonite and modified curcumin combinations in breast and pancreatic cancer
METİN TURAN
Doktora
Türkçe
2024
Onkolojiİstanbul Medipol ÜniversitesiGeleneksel ve Tamamlayıcı Tıp Ana Bilim Dalı
PROF. DR. AYTEN ALTINTAŞ
- Kozmetik kremde kurkuminin cilt yaşlanma karşıtı potansiyelinin değerlendirilmesi
Evaluation of skin anti-aging potential of curcumin in cosmetic cream
NARMIN AZIMOVA
Yüksek Lisans
Türkçe
2022
BiyoteknolojiÜsküdar ÜniversitesiBiyoteknoloji Ana Bilim Dalı
DR. ÖĞR. ÜYESİ SHIRIN TARBIAT