Geri Dön

Suzuki kenetleme reaksiyonları ile fenil kinolin türevleri sentezi

Synthesis of phenyl quinoline derivatives by using Suzuki coupling reactions

PDF İndir

  1. Tez No: 432178
  2. Yazar: GİZEM BURHAN
  3. Danışmanlar: PROF. DR. YÜCEL ŞAHİN
  4. Tez Türü: Yüksek Lisans
  5. Konular: Kimya, Chemistry
  6. Anahtar Kelimeler: Belirtilmemiş.
  7. Yıl: 2016
  8. Dil: Türkçe
  9. Üniversite: Yıldız Teknik Üniversitesi
  10. Enstitü: Fen Bilimleri Enstitüsü
  11. Ana Bilim Dalı: Kimya Ana Bilim Dalı
  12. Bilim Dalı: Organik Kimya Bilim Dalı
  13. Sayfa Sayısı: 63

Özet

Tez çalışmalarında başlangıç maddeleri olarak kullanılan 6-bromo-1,2,3,4-tetrahidrokinolin (3) (6-BrTHQ) ve 6,8-dibromo-1,2,3,4-tetrahidrokinolin (4) (6,8-diBrTHQ) molekülleri bir ticari molekül olan 1,2,3,4-tetrahidrokinolin'in (THQ) moleküler moleküler brom (Br2) ile doğrudan bromlanmasından elde edildi. 6,8-dibromo-1,2,3,4-tetrahidrokinolinin (4) aromatlaştırılması sonucu 6,8-dibromokinolin (5) (6,8-diBrQ) sentezlendi. 6-BrTHQ, 6,8-diBrTHQ ve 6,8-diBrQ molekülleri Suzuki kenetlenme reaksiyonu ile fenil sübstitüe kinolin türevlerine dönüştürüldü. Suzuki reaksiyonları sonucu 6-fenil-1,2,3,4-tetrahidrokinolin (6) (6-PhTHQ), 6,8-difenil-1,2,3,4-tetrahidrokinolin (7) (6,8-diPhTHQ) ve 6,8-difenilkinolin (8) (6,8-diPhQ) yüksek verimlerle tek ürünler halinde elde edildi (sırası ile verimler: %81, %80, %82). Suzuki reaksiyonları, bromokinolinlerin palladyum kompleksi katalizörü ([Pd(PPh3)4]) eşliğinde fenil boronik asit (PhB(OH)2) reaktifi ile inert atmosferde etkileştirilmesi ile gerçekleştirildi. 6-PhTHQ (6) bileşiğinin, 1 mol Br2 ile reaksiyonundan 8-bromo-6-fenil-1,2,3,4-tetrahidrokinolin (9) (8-Br-6-Ph-THQ) elde edildi. Aynı reaksiyonun üç mol Br2 ile tekrarlanması sonucu 3,8-dibromo-6-fenilkinolin (10) (3,8-diBr-6-PhQ) elde edildi. 6,8-diPhTHQ molekülünün brom ile ileri reaksiyonu ise aromatikleşme ile sonuçlandı ve 3-bromo-6,8-difenilkinolin (11) (3-Br-6,8-diPhQ) bileşiğini oluştu. Bu çalışmalar sonucu Suzuki kenetlenme reaksiyonu ile bir dizi tetrahidrokinolin ve kinolinin fenil türevleri sentezlendi; regioselektif bromlanmalarla yüksek verimlerle bromlanmış fenil sübstitüe kinolin türevleri elde edildi. Bu çalışmalar, kinolin yapısının çok yönlü işlevselleşmesi için yeni ve uygun sentez yolu sunmaktadır.

Özet (Çeviri)

In thesis studies, 6-bromo-1,2,3,4-tetrahydroquinoline (3; 6-BrTHQ) and 6,8-dibromo-1,2,3,4-tetrahydroquinoline (4; 6,8-diBrTHQ) compounds, using for starting materials, were obtained by direct bromination of commercially available compound 1,2,3,4-tetrahydroquinoline (THQ) with molecular bromine (Br2). 6,8-dibromoquinoline (5; 6,8-diBrQ) is synthesized by the aromatization of 6,8-dibromo-1,2,3,4-tetrahydroquinoline (4) with DDQ. 6-BrTHQ (3), 6,8-diBrTHQ (4) and 6,8-diBrQ (5) are converted to phenyl substituted quinoline derivatives by Suzuki coupling reaction. 6-Phenyl-1,2,3,4-tetrahydroquinoline (6; 6-PhTHQ), 6,8-diphenyl-1,2,3,4-tetrahydroquinoline (7; 6,8-diBrTHQ) and 6,8-diphenylquinoline (8; 6,8-diBrQ) are obtained as single product with high yields (81%, 80%, 82%, respectively) by Suzuki coupling reactions. Suzuki reactions are achieved by treating bromoquinolines (3,4,5) with phenyl boronic acid (PhB(OH)2) at inert atmosphere in the presence of palladium complex catalyst ([Pd(PPh3)4]). 8-Bromo-6-phenyl-1,2,3,4-tetrahydroquinoline (9; 8-Br-6-PhTHQ) is obtained from the bromination reaction of 6-PhTHQ (6) compound with 1 equivalent of molecular bromine (Br2). The same reaction with 3 equivalents of Br2 furnished 3,8-dibromo-6-phenylquinoline (10;3,8-diBr-6-PhQ). The further bromination of 6,8-diPhTHQ furnished an aromatic compound, 3-bromo-6,8-diphenylquinoline (11; 3-Br-6,8-diPhQ). In conclusion, phenyl tetrahydroquinoline and quinoline derivatives were synthesized by the Suzuki coupling reaction; the brominated phenyl quinoline derivatives were obtained by regioselective brominations. These studies provide a new and appropriate synthesis route for poly functional quinolines.

Benzer Tezler

  1. Tez No

    801229

    Boya duyarlı güneş hücreleri için farklı akseptör grupları içerenkinolin bileşiklerinin sentezi

    Synthesis of quinoline compounds with different acceptor groups for dye-sensitive solar cells

    FATİH KAPLAN

    Yüksek Lisans

    Türkçe

    Türkçe

    2023

    KimyaSakarya Üniversitesi

    Kimya Ana Bilim Dalı

    PROF. DR. MEHMET NEBİOĞLU

  2. Tez No

    856530

    Synthesis of (-)-Camphene derivatives and evaluation of their biological activities

    (-)-Kamfen türevlerinin sentezi ve biyolojik aktivitelerinin değerlendirilmesi

    ANSAM ALMOTORY

    Yüksek Lisans

    İngilizce

    İngilizce

    2024

    KimyaSakarya Üniversitesi

    Kimya Ana Bilim Dalı

    PROF. DR. AHMET TUTAR

  3. Tez No

    151289

    C-C Coupling metodu ile 3,4-disübstitüye tiyofenlerin sentezi

    The synthesis of 3,4-disubstituted thiophenes with C-C Coupling method

    SUZAN MUTLU

    Yüksek Lisans

    Türkçe

    Türkçe

    2004

    Kimyaİstanbul Teknik Üniversitesi

    Kimya Ana Bilim Dalı

    DOÇ. DR. OKAN SİRKECİOĞLU

  4. Tez No

    743079

    Yeni N-heterosiklik karben-Pd-PEPPSI komplekslerinin sentezleri ve bazı kenetlenme reaksiyonlarındaki katalitik etkinliklerinin araştırılması

    Synthesis of new N-heterocyclic carbene-Pd-PEPPSI complexes and investigation of their catalytic efficiencies in some coupling reactions

    SAMET CAN

    Yüksek Lisans

    Türkçe

    Türkçe

    2022

    KimyaBursa Uludağ Üniversitesi

    Kimya Ana Bilim Dalı

    DR. ÖĞR. ÜYESİ MELİHA ÇETİN KORUKÇU

  5. Tez No

    897659

    Boya duyarlı güneş pili uygulamaları için karbazol ve tiyofen türevli bileşiklerin dizaynı, sentezlenmesi ve karakterizasyonu

    Designed, synthesized and characterization of carbazole and thiophene derivative compounds for dye synthesized solar cell (DSSC) applications

    KEMAL BOZBAL

    Yüksek Lisans

    Türkçe

    Türkçe

    2024

    KimyaEskişehir Osmangazi Üniversitesi

    Kimya Ana Bilim Dalı

    DOÇ. DR. KAMURAN GÖRGÜN

Geri Dön