Geri Dön

Synthesis of benzimidazole subtituted tri-hydroxy steroids from trans-dehydroepiandrosterone

Trans-dehidroepiandrosteron'dan benzimidazol sübstitüe trihidroksi steroidlerin sentezi

  1. Tez No: 432758
  2. Yazar: ABUBAKAR MOHAMMED KOLO
  3. Danışmanlar: PROF. DR. SÜLEYMAN SERVİ
  4. Tez Türü: Yüksek Lisans
  5. Konular: Kimya, Chemistry
  6. Anahtar Kelimeler: Dehidroepiandrosteron ( DHEA), benzimidazol, Vilsmeier – Haack reaksiyonu, m-CPBA, azolil steroidler, Dehydroepiandrosterone (DHEA), benzimidazole, Vilsmeier-Haack reaction, m-CPBA, azolyl steroids
  7. Yıl: 2016
  8. Dil: İngilizce
  9. Üniversite: Fırat Üniversitesi
  10. Enstitü: Fen Bilimleri Enstitüsü
  11. Ana Bilim Dalı: Kimya Ana Bilim Dalı
  12. Bilim Dalı: Organik Kimya Bilim Dalı
  13. Sayfa Sayısı: 87

Özet

Azolil ve oksi-steroidler, steroidlerin önemli bir sınıfı olup anti-kanser, anti-apototik ve bazı androjene bağlı hastalıklar gibi farklı biyolojik aktiviteleri sahip oldukları rapor edilmektedir. 3β-asetoksi-17-kloro-16-formilandrosta-5,16–dien, 3β-hidroksiandrost-5-en-17-on, POCl3 ve DMF kullanılarak Vilsmeier- Haack reaksiyonu ile sentezlendi. Bu reaktif C-17 azolil ve C-16 azolil sterodlerin (4a,b and 8) sentezi için başlangıç maddesi olarak kullanıldı. 4a'nın üzerindeki formil grubu NaBH4 ile indirgenerek karşılık gelen hidroksi bileşiği 5 elde edildi. 5 bileşiğin B halkasındaki çift bağ, m-kloroperoksibenzoik asit ile cis-diol (3β-asetoksi-17-(1H-benzimidazol-1-il)-5,6-dihidroksi-16-(hidroksimetil)-16–en 6) dönüştürüldü. Farklı α,β-doymamış tri-hidroksi'de (11a-c), diklormetan içeresinde m-kloroperoksibenzoik asitle α,β-doymamış aza-steroidlerin (10a-c) reaksiyondan sentezlendi. 3β,5α,6β-trihidroksiandrostan-17-on'un (12) sentezi diklormetan içerisinde DHEA (1) ve m-CPBA' in reaksiyonundan sentezlendi. 3β,5α,6β-triacetoxyandrost-17-on'u (13) elde etmek için 12' nin hidroksil grupları açilizasyon reaksiyonu ile asetoksi grubuna dönüştürüldü.

Özet (Çeviri)

Azolyl steroids and oxysterols are important class of steroids which were reported to have possess variety of biological activities; anti-cancer, anti-apoptotic and some androgen-dependent diseases. 3β-Acetoxy-17-chloro-16-formylandrosta-5,16-diene was synthesised by using POCl3 and DMF with Vilsmeier-Haack reaction of 3β-hydroxyandrost-5-en-17-one. This reagent was used as starting materials for C-17-azolyl steroids (4a, 4b) and C-16 azolyl steroid (8) synthesis. The formyl group on 4a was then reduced with NaBH4 to the corresponding hydroxy compound 5 and m-chloroperoxybenzoic acid and was used to convert the double bond in B ring of 5 into cis-diols (3β-Acetoxy-17-(1H-benzimidazol-1-yl)-5,6-dihydroxy-16-(hydroxymethyl)-16-ene, 6). Different α,β-unsaturated tri-hydroxy aza-steroids (11a-c) were also synthesized from the reaction of α,β-unsaturated aza-steroids (10a-c) with m-chloroperoxybenzoic acid in dichloromethane. Synthesis of 3β,5α,6β-trihydroxy androstanone (12) was carried out from reaction of DHEA (1) and m-CPBA in dichloro methane. The hydroxyl groups on 12 were converted to acetoxy groups by acylation reaction to obtained 3β, 5α,6β-triacetoxyandrost-17-one (13).

Benzer Tezler

  1. Yerseçimli 1,4,5-trisübstitüe-1,2,3-triazollerin ve 1,2,3-triazol halkasına kaynaşık yeni heterohalkalı yapıların sentezi

    Regioselective synthesis of 1,4,5-trisubstituted-1,2,3-triazoles and new heterocyclic structures fused to 1,2,3-triazole ring

    GÜLER YAĞIZ ERDEMİR

    Doktora

    Türkçe

    Türkçe

    2023

    KimyaGazi Üniversitesi

    Kimya Ana Bilim Dalı

    PROF. DR. ALİYE ALTUNDAŞ

  2. Yeni bazı benzimidazol türevi bileşiklerin sentez, yapı aydınlatılması ve biyolojik aktiviteleri üzerinde çalışmalar

    Studies on the synthesis, structural elucidation and biological activity of some novel benzimidazole derivatives.

    TULUĞ KİPER

    Yüksek Lisans

    Türkçe

    Türkçe

    2007

    Eczacılık ve FarmakolojiAnkara Üniversitesi

    Farmasötik Kimya Ana Bilim Dalı

    PROF.DR. MERAL TUNÇBİLEK

  3. Benzimidazol sübstitüe kiral eterlerin sentezi ve biyolojik aktivitelerinin araştırılması

    Synthesis of benzimidazole substituted chiral ethers and investigation of their biological activies

    MERAL BAYRAKTAR ÇAKAR

    Doktora

    Türkçe

    Türkçe

    2017

    KimyaBülent Ecevit Üniversitesi

    Kimya Ana Bilim Dalı

    PROF. DR. ÖZDEN ÖZEL GÜVEN

  4. Benzimidazol substitüe ligandların sentezi ve kompleks bileşikleri

    The synthesis of benzimidazole substituted ligands and metal complexes

    HÜSEYİN ZEKERİYA DOĞAN

    Doktora

    Türkçe

    Türkçe

    2013

    KimyaBülent Ecevit Üniversitesi

    Kimya Ana Bilim Dalı

    PROF. DR. ABDURRAHMAN ŞENGÜL