Synthesis of benzimidazole subtituted tri-hydroxy steroids from trans-dehydroepiandrosterone
Trans-dehidroepiandrosteron'dan benzimidazol sübstitüe trihidroksi steroidlerin sentezi
- Tez No: 432758
- Danışmanlar: PROF. DR. SÜLEYMAN SERVİ
- Tez Türü: Yüksek Lisans
- Konular: Kimya, Chemistry
- Anahtar Kelimeler: Dehidroepiandrosteron ( DHEA), benzimidazol, Vilsmeier – Haack reaksiyonu, m-CPBA, azolil steroidler, Dehydroepiandrosterone (DHEA), benzimidazole, Vilsmeier-Haack reaction, m-CPBA, azolyl steroids
- Yıl: 2016
- Dil: İngilizce
- Üniversite: Fırat Üniversitesi
- Enstitü: Fen Bilimleri Enstitüsü
- Ana Bilim Dalı: Kimya Ana Bilim Dalı
- Bilim Dalı: Organik Kimya Bilim Dalı
- Sayfa Sayısı: 87
Özet
Azolil ve oksi-steroidler, steroidlerin önemli bir sınıfı olup anti-kanser, anti-apototik ve bazı androjene bağlı hastalıklar gibi farklı biyolojik aktiviteleri sahip oldukları rapor edilmektedir. 3β-asetoksi-17-kloro-16-formilandrosta-5,16–dien, 3β-hidroksiandrost-5-en-17-on, POCl3 ve DMF kullanılarak Vilsmeier- Haack reaksiyonu ile sentezlendi. Bu reaktif C-17 azolil ve C-16 azolil sterodlerin (4a,b and 8) sentezi için başlangıç maddesi olarak kullanıldı. 4a'nın üzerindeki formil grubu NaBH4 ile indirgenerek karşılık gelen hidroksi bileşiği 5 elde edildi. 5 bileşiğin B halkasındaki çift bağ, m-kloroperoksibenzoik asit ile cis-diol (3β-asetoksi-17-(1H-benzimidazol-1-il)-5,6-dihidroksi-16-(hidroksimetil)-16–en 6) dönüştürüldü. Farklı α,β-doymamış tri-hidroksi'de (11a-c), diklormetan içeresinde m-kloroperoksibenzoik asitle α,β-doymamış aza-steroidlerin (10a-c) reaksiyondan sentezlendi. 3β,5α,6β-trihidroksiandrostan-17-on'un (12) sentezi diklormetan içerisinde DHEA (1) ve m-CPBA' in reaksiyonundan sentezlendi. 3β,5α,6β-triacetoxyandrost-17-on'u (13) elde etmek için 12' nin hidroksil grupları açilizasyon reaksiyonu ile asetoksi grubuna dönüştürüldü.
Özet (Çeviri)
Azolyl steroids and oxysterols are important class of steroids which were reported to have possess variety of biological activities; anti-cancer, anti-apoptotic and some androgen-dependent diseases. 3β-Acetoxy-17-chloro-16-formylandrosta-5,16-diene was synthesised by using POCl3 and DMF with Vilsmeier-Haack reaction of 3β-hydroxyandrost-5-en-17-one. This reagent was used as starting materials for C-17-azolyl steroids (4a, 4b) and C-16 azolyl steroid (8) synthesis. The formyl group on 4a was then reduced with NaBH4 to the corresponding hydroxy compound 5 and m-chloroperoxybenzoic acid and was used to convert the double bond in B ring of 5 into cis-diols (3β-Acetoxy-17-(1H-benzimidazol-1-yl)-5,6-dihydroxy-16-(hydroxymethyl)-16-ene, 6). Different α,β-unsaturated tri-hydroxy aza-steroids (11a-c) were also synthesized from the reaction of α,β-unsaturated aza-steroids (10a-c) with m-chloroperoxybenzoic acid in dichloromethane. Synthesis of 3β,5α,6β-trihydroxy androstanone (12) was carried out from reaction of DHEA (1) and m-CPBA in dichloro methane. The hydroxyl groups on 12 were converted to acetoxy groups by acylation reaction to obtained 3β, 5α,6β-triacetoxyandrost-17-one (13).
Benzer Tezler
- Yerseçimli 1,4,5-trisübstitüe-1,2,3-triazollerin ve 1,2,3-triazol halkasına kaynaşık yeni heterohalkalı yapıların sentezi
Regioselective synthesis of 1,4,5-trisubstituted-1,2,3-triazoles and new heterocyclic structures fused to 1,2,3-triazole ring
GÜLER YAĞIZ ERDEMİR
- 1,2,5(6)-trisübstitüe benzimidazol türevlerinin sentez, yapı-aydınlatması ve mikrobiyolojik etkileri üzerinde çalışmalar
Başlık çevirisi yok
CANAN KUŞ
Yüksek Lisans
Türkçe
1992
Eczacılık ve FarmakolojiAnkara ÜniversitesiFarmasötik Kimya Ana Bilim Dalı
DOÇ.DR. HAKAN GÖKER
- Yeni bazı benzimidazol türevi bileşiklerin sentez, yapı aydınlatılması ve biyolojik aktiviteleri üzerinde çalışmalar
Studies on the synthesis, structural elucidation and biological activity of some novel benzimidazole derivatives.
TULUĞ KİPER
Yüksek Lisans
Türkçe
2007
Eczacılık ve FarmakolojiAnkara ÜniversitesiFarmasötik Kimya Ana Bilim Dalı
PROF.DR. MERAL TUNÇBİLEK
- Benzimidazol sübstitüe kiral eterlerin sentezi ve biyolojik aktivitelerinin araştırılması
Synthesis of benzimidazole substituted chiral ethers and investigation of their biological activies
MERAL BAYRAKTAR ÇAKAR
- Benzimidazol substitüe ligandların sentezi ve kompleks bileşikleri
The synthesis of benzimidazole substituted ligands and metal complexes
HÜSEYİN ZEKERİYA DOĞAN