The synthesis of free-sulfonamide containing isoxazole based novel heterocyclic compounds
Serbest sülfonamit içeren izoksazol tabanlı yeni heterohalkalı bileşiklerin sentezi
- Tez No: 456370
- Danışmanlar: DOÇ. DR. CEVHER ALTUĞ
- Tez Türü: Yüksek Lisans
- Konular: Kimya, Chemistry
- Anahtar Kelimeler: Belirtilmemiş.
- Yıl: 2017
- Dil: İngilizce
- Üniversite: Abant İzzet Baysal Üniversitesi
- Enstitü: Fen Bilimleri Enstitüsü
- Ana Bilim Dalı: Kimya Ana Bilim Dalı
- Bilim Dalı: Belirtilmemiş.
- Sayfa Sayısı: 178
Özet
İzoksazoller biyolojik ve farmasötik alanlarındaki çeşitli uygulamalarından dolayı heterosiklik kimyada etkileyici bir üne sahiptirler. Özellikle, yaygın olarak kabul gördüğü üzere, serbest sülfonamit kısmı içeren heterosiklik bileşiklerin gösterdiği çeşitli biyolojik aktiviteler arasından karbonik anhidraz inhibitör özelliği son on yıllık zaman zarfında kapsamlı olarak çalışılmıştır. Bu yüzden bu çalışmada serbest sülfonamit içeren izoksazol tabanlı yeni bileşiklerin geleneksel ve mikrodalga yöntemleri kullanılarak sentezi amaçlanmıştır. Bu metotlar reaksiyon verimi ve zaman tasarrufu açısından karşılaştırılmışlardır. İlk olarak 5-amino-3-aril-N-(4-sülfamoilfenil)izoksazol-4-karboksiamit türevleri trietilamin varlığında hidroksimoil klorürlerin 2-siyano-N-(4-sülfamoilfenil)asetamit ile reaksiyonundan sentezlenmiştir. Sonra, bu sentezlenen 5-amino izoksazoller çeşitli reaktiflerle tepkimeye sokularak 5-amidoizoksazoller ve dihidropirimidinler oluşturulmuştur. Elde edilen 5-amino/amidoizoksazollerin hCAI, hCAII, hCAIV ve hCAVII enzimleri için karbonik anhidraz inhibisyon özellikleri çalışıldı. Buna ek olarak ayrıca, bütün yeni bileşiklerin dört farklı insan kanser hücre hattına (MCF-7 (insan meme adenokarsinom hücresi), T98G (insan glioblastom hücresi), HT29 (insan kolon kanseri) ve C3a (insan hepatoselüler karsinom hücresi)) karşı gösterdikleri anti kanser özelliği test edildi. Bütün bileşikler fiziksel (en, Rf) ve spektral (IR, 1H NMR, 13C NMR ve HRMS) verilerle karakterize edilmişlerdir.
Özet (Çeviri)
Isoxazoles have impressing reputation in heterocyclic chemistry due to their diverse applications in biological and pharmaceutical areas. Particularly, as it is widely accepted, free-sulfonamide part containing heterocyclic compounds show various biological activities, among them carbonic anhydrase inhibitory property is studied extensively for the last decade. Therefore, this study was aimed to synthesis of novel compounds based on free-sulfonamide containing isoxazole by using conventional and microwave methods, which were compared according to reaction yield and time efficiency. Firstly, 5-amino-3-aryl-N-(4-sulfamoylphenyl)isoxazole-4-carboxamide derivatives were synthesized by reaction of hydroxymoyl chlorides with 2-cyano-N-(4-sulfamoylphenyl)acetamide in the presence of triethyl amine. Then, the synthesized 5-aminoisoxazoles were reacted with various reagents to form 5-amidoisoxazole and dihydropyrimidine derivatives. Obtained 5-amino/5-amido isoxazoles were studied as carbonic anhydrase inhibitory property for hCA I, hCA II, hCA IV and hCAVII. Additionally, all novel compounds were also tested for their anticancer properties against four human cancer cell lines (MCF-7 (human breast adenocarcinoma cell), T98g (human glioblastoma cell), HT29 (human colon cell), C3a (human hepatocellular carcinoma cell)). All compounds were characterized according to physical (Mp, Rf) and spectral data (IR, 1H NMR, 13C NMR and HRMS).
Benzer Tezler
- Synthesis of tris acetamide modified sulfonamide based resin for removing mercury salts from aqueous solutions
Tris asetamid modifiye çapraz bağlı sülfonamid esaslı reçinenin sentezi ve cıva tuzlarının sulu ortamlardan uzaklaştırılmasında kullanılması
İREM ÇOKGEZ
Yüksek Lisans
İngilizce
2015
Kimyaİstanbul Teknik ÜniversitesiKimya Ana Bilim Dalı
PROF. DR. BAHİRE FİLİZ ŞENKAL
- Sülfonamit grubu içeren yeni bileşiklerin sentezi, karakterizasyonu ve antioksidan özellikleri
Synthesis, characterization and antioxidant properties of new compounds containing sulfonamide group
ALİ SAKLİ
- Sulfonamid türevlerinin metal komplekslerinin sentezi, yapı analizi, spektroskopik ve elektrokimyasal özelliklerinin incelenmesi
Synthesis, structural, spectroscopic and electrochemical investigation of metal complexes of sulfonamide derivatives
FİLİZ ÖZTÜRK
Doktora
Türkçe
2015
Fizik ve Fizik MühendisliğiOndokuz Mayıs ÜniversitesiFizik Ana Bilim Dalı
PROF. DR. AHMET BULUT
- Eter köprülü sülfonamid grubu içeren metalsiz ve metalli ftalosiyaninlerin sentez ve karakterizasyonu
Synthesis and characterization of metal-free and metalled phthalocyanines containing ether-bridged sulphonamide groups
TENZİLE ALAGÖZ
- Poli (stiren) esaslı reçineler üzerinde sekonder amin sentezi ve aldehit ayrılması
Başlık çevirisi yok
BAHİRE FİLİZ ŞENKAL