Geri Dön

The synthesis of free-sulfonamide containing isoxazole based novel heterocyclic compounds

Serbest sülfonamit içeren izoksazol tabanlı yeni heterohalkalı bileşiklerin sentezi

  1. Tez No: 456370
  2. Yazar: HANİFE GÜNEŞ
  3. Danışmanlar: DOÇ. DR. CEVHER ALTUĞ
  4. Tez Türü: Yüksek Lisans
  5. Konular: Kimya, Chemistry
  6. Anahtar Kelimeler: Belirtilmemiş.
  7. Yıl: 2017
  8. Dil: İngilizce
  9. Üniversite: Abant İzzet Baysal Üniversitesi
  10. Enstitü: Fen Bilimleri Enstitüsü
  11. Ana Bilim Dalı: Kimya Ana Bilim Dalı
  12. Bilim Dalı: Belirtilmemiş.
  13. Sayfa Sayısı: 178

Özet

İzoksazoller biyolojik ve farmasötik alanlarındaki çeşitli uygulamalarından dolayı heterosiklik kimyada etkileyici bir üne sahiptirler. Özellikle, yaygın olarak kabul gördüğü üzere, serbest sülfonamit kısmı içeren heterosiklik bileşiklerin gösterdiği çeşitli biyolojik aktiviteler arasından karbonik anhidraz inhibitör özelliği son on yıllık zaman zarfında kapsamlı olarak çalışılmıştır. Bu yüzden bu çalışmada serbest sülfonamit içeren izoksazol tabanlı yeni bileşiklerin geleneksel ve mikrodalga yöntemleri kullanılarak sentezi amaçlanmıştır. Bu metotlar reaksiyon verimi ve zaman tasarrufu açısından karşılaştırılmışlardır. İlk olarak 5-amino-3-aril-N-(4-sülfamoilfenil)izoksazol-4-karboksiamit türevleri trietilamin varlığında hidroksimoil klorürlerin 2-siyano-N-(4-sülfamoilfenil)asetamit ile reaksiyonundan sentezlenmiştir. Sonra, bu sentezlenen 5-amino izoksazoller çeşitli reaktiflerle tepkimeye sokularak 5-amidoizoksazoller ve dihidropirimidinler oluşturulmuştur. Elde edilen 5-amino/amidoizoksazollerin hCAI, hCAII, hCAIV ve hCAVII enzimleri için karbonik anhidraz inhibisyon özellikleri çalışıldı. Buna ek olarak ayrıca, bütün yeni bileşiklerin dört farklı insan kanser hücre hattına (MCF-7 (insan meme adenokarsinom hücresi), T98G (insan glioblastom hücresi), HT29 (insan kolon kanseri) ve C3a (insan hepatoselüler karsinom hücresi)) karşı gösterdikleri anti kanser özelliği test edildi. Bütün bileşikler fiziksel (en, Rf) ve spektral (IR, 1H NMR, 13C NMR ve HRMS) verilerle karakterize edilmişlerdir.

Özet (Çeviri)

Isoxazoles have impressing reputation in heterocyclic chemistry due to their diverse applications in biological and pharmaceutical areas. Particularly, as it is widely accepted, free-sulfonamide part containing heterocyclic compounds show various biological activities, among them carbonic anhydrase inhibitory property is studied extensively for the last decade. Therefore, this study was aimed to synthesis of novel compounds based on free-sulfonamide containing isoxazole by using conventional and microwave methods, which were compared according to reaction yield and time efficiency. Firstly, 5-amino-3-aryl-N-(4-sulfamoylphenyl)isoxazole-4-carboxamide derivatives were synthesized by reaction of hydroxymoyl chlorides with 2-cyano-N-(4-sulfamoylphenyl)acetamide in the presence of triethyl amine. Then, the synthesized 5-aminoisoxazoles were reacted with various reagents to form 5-amidoisoxazole and dihydropyrimidine derivatives. Obtained 5-amino/5-amido isoxazoles were studied as carbonic anhydrase inhibitory property for hCA I, hCA II, hCA IV and hCAVII. Additionally, all novel compounds were also tested for their anticancer properties against four human cancer cell lines (MCF-7 (human breast adenocarcinoma cell), T98g (human glioblastoma cell), HT29 (human colon cell), C3a (human hepatocellular carcinoma cell)). All compounds were characterized according to physical (Mp, Rf) and spectral data (IR, 1H NMR, 13C NMR and HRMS).

Benzer Tezler

  1. Synthesis of tris acetamide modified sulfonamide based resin for removing mercury salts from aqueous solutions

    Tris asetamid modifiye çapraz bağlı sülfonamid esaslı reçinenin sentezi ve cıva tuzlarının sulu ortamlardan uzaklaştırılmasında kullanılması

    İREM ÇOKGEZ

    Yüksek Lisans

    İngilizce

    İngilizce

    2015

    Kimyaİstanbul Teknik Üniversitesi

    Kimya Ana Bilim Dalı

    PROF. DR. BAHİRE FİLİZ ŞENKAL

  2. Sülfonamit grubu içeren yeni bileşiklerin sentezi, karakterizasyonu ve antioksidan özellikleri

    Synthesis, characterization and antioxidant properties of new compounds containing sulfonamide group

    ALİ SAKLİ

    Yüksek Lisans

    Türkçe

    Türkçe

    2019

    KimyaHarran Üniversitesi

    Kimya Ana Bilim Dalı

    DOÇ. DR. MUSTAFA DURGUN

  3. Sulfonamid türevlerinin metal komplekslerinin sentezi, yapı analizi, spektroskopik ve elektrokimyasal özelliklerinin incelenmesi

    Synthesis, structural, spectroscopic and electrochemical investigation of metal complexes of sulfonamide derivatives

    FİLİZ ÖZTÜRK

    Doktora

    Türkçe

    Türkçe

    2015

    Fizik ve Fizik MühendisliğiOndokuz Mayıs Üniversitesi

    Fizik Ana Bilim Dalı

    PROF. DR. AHMET BULUT

  4. Eter köprülü sülfonamid grubu içeren metalsiz ve metalli ftalosiyaninlerin sentez ve karakterizasyonu

    Synthesis and characterization of metal-free and metalled phthalocyanines containing ether-bridged sulphonamide groups

    TENZİLE ALAGÖZ

    Yüksek Lisans

    Türkçe

    Türkçe

    2019

    KimyaOndokuz Mayıs Üniversitesi

    Kimya Ana Bilim Dalı

    PROF. DR. ERBİL AĞAR

  5. Poli (stiren) esaslı reçineler üzerinde sekonder amin sentezi ve aldehit ayrılması

    Başlık çevirisi yok

    BAHİRE FİLİZ ŞENKAL

    Doktora

    Türkçe

    Türkçe

    1996

    Kimyaİstanbul Teknik Üniversitesi

    PROF.DR. NİYAZİ BIÇAK