Schiff bazı içeren yeni porfirin ligandları ve geçiş metal komplekslerinin sentezi, karakterizasyonu, elektrokimyasal ve antikanser aktivitelerinin incelenmesi
Synthesis, characterization and investigation of electrochemical and anticancer activities of the new porphyrin ligands containing schiff base and their metal complexes
- Tez No: 456464
- Danışmanlar: PROF. DR. HÜSEYİN KÖKSAL
- Tez Türü: Doktora
- Konular: Kimya, Chemistry
- Anahtar Kelimeler: Belirtilmemiş.
- Yıl: 2017
- Dil: Türkçe
- Üniversite: Kahramanmaraş Sütçü İmam Üniversitesi
- Enstitü: Fen Bilimleri Enstitüsü
- Ana Bilim Dalı: Kimya Ana Bilim Dalı
- Bilim Dalı: Belirtilmemiş.
- Sayfa Sayısı: 184
Özet
Bu çalışmanın amacı, yeni porfirin Schiff bazları ve bunların metal komplekslerini sentezlemek, yapılarını aydınlatmak, elektrokimyasal ve antikanser aktivitelerini belirlemektir. Tez çalışmasında, öncelikle tetrafenilporfirin sentezlendi. Bu bileşik derişik dumanlı nitrik asitle etkileştirilerek, fenil halkalarından sadece birinin nitrolanmasıyla 5-(4-nitrofenil)-10,15,20-trifenil porfirin elde edildi. Daha sonra elde edilen bileşik indirgenerek 5-(4-aminofenil)-10,15,20-trifenil porfirin sentezi gerçekleştirildi. Sentezlenen monoaminofenil porfirin bileşiği, 4-metoksi benzaldehit, 4-kloro benzaldehit, 3-nitro benzaldehit, 3,4,5-trimetoksi benzaldehit, 4-N,N-dimetilamino benzaldehit gibi beş farklı benzaldehit türevi ile toluen içerisinde refluks sıcaklığında reaksiyona sokularak Schiff bazı içeren porfirin ligandları sentezlendi. Bu ligandların Zn(II), Co(II) ve Fe(III) kompleksleri, kloroform, diklorometan veya dimetilformamid gibi çözücülerin kaynama sıcaklığında metallerin klorür tuzlarının kullanımı ile sentezlendi. Reaksiyon karışımlarından saf ve temiz hedef ürünleri ayırabilmek için, çeşitli ayırma ve saflaştırma yöntemleri kullanıldı. Elde edilen bileşiklerin yapıları UV-Vis., FTIR, 1H-NMR, 13C-NMR, MALDI-TOF MS, TOF-MS, LC-MS spektrometrisi teknikleriyle aydınlatıldı. Elektrokimyasal özellikleri dönüşümlü voltametri (CV) tekniği ile incelendi. CV sonuçlarına göre, farklı tarama hızlarında ligand ve metal komplekslerinin dönüşümlü, yarı dönüşümlü veya dönüşümsüz redoks özelliği gösterdiği görüldü. Ligand ve metal bileşiklerinin HeLa kanser hücresine karşı antikanser aktiviteleri, antiproliferatif aktivite testleri ile Gerçek Zamanlı Hücre Analizörü (RTCA) cihazında belirlendi. Genel olarak, Co(II) komplekslerinin diğer metallerden daha etkili olduğu görüldü. İlave olarak, ZnL3 kompleksi tüm bileşiklerle karşılaştırıldığında HeLa hücrelerine karşı en etkin ve aktif olduğu saptandı.
Özet (Çeviri)
The purpose of this study; to synthesize new porphyrin Schiff bases and their metal complexes, to elucidate their structure and to determine their electrochemical and anticancer activities.In this thesis, tetraphenylporphyrin was synthesized, firstly. This compound was reacted with concentrated fuming nitric acid to give 5-(4-nitrophenyl)-10,15,20-triphenyl porphyrin by nitrating only one of the phenyl rings. The resulting compound was then reduced to provide the synthesis of 5-(4-aminophenyl)-10,15,20-triphenyl porphyrin. This synthesized monoaminophenyl porphyrin compound was reacted with the five different benzaldehyde derivatives such as 4-methoxybenzaldehyde, 4-chlorobenzaldehyde, 3-nitrobenzaldehyde, 3,4,5-trimethoxy benzaldehyde and 4-N,N-dimethylamino benzaldehyde in toluene at reflux temperature to obtain porphyrin containing Schiff bases ligands. The Zn(II), Co(II) and Fe(III) complexes of these ligands were formed at the boiling point temperature of the solvents such as chloroform, dichloromethane or dimethylformamide by using chlorides of metal salts. A variety of separation and purification methods were used to obtain clean products from the reaction mixtures. The structures of the synthesized compounds were clarified by UV-Vis., FTIR, 1H-NMR, 13C-NMR, MALDI-TOF MS, TOF-MS, LC MS spectrometry techniques. Electrochemical properties were investigated by using a cyclic voltammetry (CV) technique. As a result, it were found for the different scan rates that both ligands and metal complexes are reversible, quasi reversible or irreversible redox properties. Anticancer activities of the ligand and metal compounds against HeLa cancer cells were determined by antiproliferative activity tests using a real-time cell analyzer (RTCA). It was found that the Co(II) complexes show generally better effects than other metals. In addition, ZnL3 complex is the most effective and active against to HeLa cell than all compounds.
Benzer Tezler
- Luminesant metal kompleks yapısında sübstitüentler içeren tetrapiroller
Luminescent metal complex subsituted tetrapyrroles
NÜRÜFE CEYLAN
- Farklı substitue çok çekirdekli ftalosiyanin türevlerinin sentezi, karakterizasyonu ve oksidatif katalitik özelliklerinin araştırılması
Synthesis and characterization of differently substituted polynuclear phthalocyanine derivatives and investigation of their oxidative catalytic properties
ECEM BELLİKAN
Yüksek Lisans
Türkçe
2024
KimyaSakarya ÜniversitesiKimya Ana Bilim Dalı
PROF. DR. SALİH ZEKİ YILDIZ
PROF. DR. SEDA GÜNEŞDOĞDU SAĞDINÇ
PROF. DR. HÜSEYİN ALTUNDAĞ
- Schiff bazı içeren yeni trifenilamin esaslı boyaların sentezi ve optiksel özelliklerinin incelenmesi
Synthesis and investigation of optical properties of new triphenylamine based dyes containing Schiff base
EREN ÖZKAN
- Sülfa grubu içeren Schiff bazı temelli ftalosiyanin komplekslerinin sentezi ve karakterizasyonu
Synthesis and characterization of Schiff base-based phthalocyanine complexes containing sulfa groups
GÜLEN ATİYE ÖNCÜL
Doktora
Türkçe
2022
KimyaÇanakkale Onsekiz Mart ÜniversitesiKimya Ana Bilim Dalı
PROF. DR. ÖMER FARUK ÖZTÜRK
- Üç dişli schiff bazı içeren rutenyum komplekslerinin sentezi ve olefin metatez reaksiyonlarında katalitik aktifliklerinin araştırılması
Synthesis of ruthenium complexes bearing tridentate schiff base ligands and investigation of their catalytic activity on olefin metathesis reactions
EMEL BUCAK
Yüksek Lisans
Türkçe
2014
KimyaHacettepe ÜniversitesiAnorganik Kimya Ana Bilim Dalı
DOÇ. DR. SOLMAZ KARABULUT ŞEHİTOĞLU