Olası antiviral/antibakteriyel etkili 2-imino/ tiyokso-4-tiyazolidinon türevlerinin sentezi
Synthesis of 2-imino/thioxo-4-thiazolidinone derivatives with potential antiviral/antibacterial effect
- Tez No: 478067
- Danışmanlar: PROF. DR. İLKAY KÜÇÜKGÜZEL
- Tez Türü: Doktora
- Konular: Eczacılık ve Farmakoloji, Pharmacy and Pharmacology
- Anahtar Kelimeler: 5-Ariliden-4-tiyazolidinon, Antikanser, Antiviral, COX-2 inhibitörü, Moleküler yerleştirme, 5-Arylidene-4-thiazolidinone, Anticancer, Antiviral, COX-2 inhibitor, Molecular docking
- Yıl: 2017
- Dil: Türkçe
- Üniversite: Marmara Üniversitesi
- Enstitü: Sağlık Bilimleri Enstitüsü
- Ana Bilim Dalı: Farmasötik Kimya Ana Bilim Dalı
- Bilim Dalı: Belirtilmemiş.
- Sayfa Sayısı: 449
Özet
Amaç: Pek çok biyolojik etkiden sorumlu 5-ariliden-4-tiyazolidinon türevlerinin antikanser etkileri, önemli bir sağlık sorunu olan kanserin tedavisi için umut verici olmuştur. Enflamasyon ve virüslerin neden olduğu enfeksiyonların kanser ile olan ilişkisi de yeni antiviral ve antienflamatuvar ajanların keşfini önemli kılmaktadır. Tez çalışması kapsamında olası antiviral ve antienflamatuvar etkili yeni ariliden türevlerinin sentezlenmesi ve antikanser etkilerinin incelenmesi hedeflenmiştir. Gereç ve Yöntem: Başlangıç maddesi olarak kullanılan 2-amino-4-metilpiridin ve 2-amino-4-kloropiridin'den hareketle sentezlenen N-[(4-sübstitüe piridin)-2-il]-N'-benzoil tiyoürelerin [1, 2], alkali ortamda hidrolizi ile N-[(4-sübstitüe piridin)-2-il]tiyoüreler [3, 4] elde edilmiştir. Bileşik 3 ve 4'ün sodyum asetat varlığında etil bromoasetat ile etanol içerisinde ısıtılmasıyla 2-imino-1,3-tiyazolidin-4-on [5, 6] türevleri kazanılmıştır. Son olarak bileşik 5 ve 6'nın çeşitli aril aldehitler ile gerçekleşen Knoevenagel kondensasyonu sonucunda sırasıyla 5-ariliden-2-imino-1,3-tiyazolidin-4-on türevleri olan bileşik 5a-r ve 6a-r sentezlenmiştir. Bulgular: Sentezlenen bileşiklerin yapıları elementel analiz, IR, 1H-NMR, 13C-NMR, HMBC ve kütle spektrumu ile kanıtlanmış, saflıkları ise İTK ile kontrol edilmiştir. Sonuçlar: Bu çalışmada sentezlenen 42 adet bileşiğin antikanser etki çalışmaları Marmara Üniversitesi Eczacılık Fakültesi Biyokimya Anabilim Dalında, antiviral etkileri Rega Medikal Araştıma Enstitüsü (Kathılieke Universiteit Leuven)'de çalışılmıştır. Yapılan moleküler yerleştirme çalışmaları yeni seçici COX-2 türevlerinin elde edildiğini göstermiştir.
Özet (Çeviri)
Aim: Anticancer effects of 5-arylidene-4-thiazolidinone derivatives that responsible for many biological effects, has been promising for the treatment of cancer that is an important health problem. Relation of cancer with inflammation and infection caused by virus makes it important to the discovery of new antiviral and anti-inflammatory agents. The thesis aimed to the synthesis of new arilidene derivatives with potential antiviral and antiinflammatory effects and investigate the anticancer effects of these compounds. Materials and Methods: N-[(4-Substituted pyridine)-2-yl]thioureas [3, 4] were obtained by hydrolysing of N-[(4-substituted pyridine)-2-yl]-N'-benzoyl thioureas [1, 2] that synthesized from 2-amino-4-methylpyridine and 2-amino-4-chloropyridine as a starting compunds. 2-Imino-1,3-thiazolidin-4-one [5, 6] derivatives were obtained by heating the compound 3 and 4 with ethyl bromoacetate at presence of sodium acetate in ethanol. Finally, compounds 5a-r and 6a-r that are 5-aryl-2-imino-1,3-thiazolidin-4-one derivatives were synthesized result of Knoevenagel condensation of aryl aldehydes with compounds 5 and 6, respectively. Findings: The characterization of the synthesized compounds were identified by the help of elemental analysis, IR, 1H-NMR, 13C-NMR, HMBC and mass spectral data while the purities of them were proved with TLC. Results: The anticancer activity of the synthesized 42 compounds was studied in Marmara University, Faculty of Pharmacy, Department of Biochemistry, the antiviral activity was laboured in the Rega Institue for Medical Research (Kathılieke Universiteit Leuven). Molecular docking studies have shown that new selective COX-2 inhibitors were obtained.
Benzer Tezler
- Piridin türevi içeren bazı geçiş metal komplekslerinin sentezi, elektronik yapı hesaplamaları ve α-glukozidaz inhibisyonları
Synthesis, electronic structure calculations, and α-glucosidase inhibitions of some transition metal complexes containing pyridine derivatives
ÖZGEN ÖZGE
Doktora
Türkçe
2025
Fizik ve Fizik MühendisliğiSakarya ÜniversitesiFizik Ana Bilim Dalı
PROF. DR. DAVUT AVCI
- Aromatik laktonların keten katılma tepkimeleri ile eldesi ve antioksidan özelliklerinin incelenmesi
Synthesis of some indane derivatives and investigation of theirantioxidant properties
ELİF GÖKÇAY BİLİCİ
- Acı meyan (Sophora alopecuroides)'dan izole edilen endofitik fungusların ve konukçu bitkinin metabolitleri ile biyolojik aktivitelerinin incelenmesi
Comparison of the secondary metabolite content produced by endophytic fungus isolated from Sophora alopecuroides with the secondary metabolite content of the host plant
BAHATTİN TABAR
Doktora
Türkçe
2023
BiyoteknolojiIğdır ÜniversitesiTarım Bilimleri Ana Bilim Dalı
PROF. DR. MEHMET HAKKI ALMA
PROF. DR. İBRAHİM DEMİRTAŞ
- Kinolin grubu içeren bazı yeni porfirin bileşiklerinin sentezi ve yapılarının aydınlatılması
Synthesis and structures elucidation of some new porphyrin compounds containing quinoline group
MILAD NOROUZIDASTJERDI
- Bitkisel ekstraktlar kullanılarak antibakteriyel nanolif membranların üretimi
Production of antibacterial nanofiber membranes by using natural extracts
EMİNE CANBAY GÖKÇE
Yüksek Lisans
Türkçe
2017
Mikrobiyolojiİstanbul Teknik ÜniversitesiMetalurji ve Malzeme Mühendisliği Ana Bilim Dalı
PROF. DR. MAHMUT ERCAN AÇMA