2-aminotiyofenol ile beta-nitrostirenlerin verdiği yeni tipte nitroetan türevlerinin sentezi, reaksiyonları ve antimikrobiyal aktivitelerinin incelenmesi
Synthesis of new type nitroethane derivatives from 2-aminothiophenol and beta-nitrostyrenes, investigation their reactions and antimicrobial activity
- Tez No: 48339
- Danışmanlar: DOÇ.DR. ERDOĞAN BERÇİN
- Tez Türü: Doktora
- Konular: Eczacılık ve Farmakoloji, Pharmacy and Pharmacology
- Anahtar Kelimeler: Belirtilmemiş.
- Yıl: 1996
- Dil: Türkçe
- Üniversite: Gazi Üniversitesi
- Enstitü: Sağlık Bilimleri Enstitüsü
- Ana Bilim Dalı: Farmasötik Kimya Ana Bilim Dalı
- Bilim Dalı: Belirtilmemiş.
- Sayfa Sayısı: 116
Özet
p-Nitrostiren 1 türevleri çok değişik farmakolojik aktivitelere sahiptirler. Özellikle antibakteriyel ve antifungal aktiviteleri ayrıntılı olarak incelenmiştir. p-Nitrostirenlerin doymuş türevleri de benzer aktivitelere sahiptirler. Bu bileşiklerin ortak özellikleri iyi ayrılabilen gruplar taşımalarıdır. Bu düşünce esas alınarak p-nitrostirenlerin aktif çifte bağlarına iyi aynlabilen grup karakteristiklerine sahip p-nitrostirenler ile kıyaslanabilir aktiviteleri olan katılma ürünlerinin sentezi planlanmış ve böylece daha iyi aktivite gösteren bileşiklere ulaşmanın mümkün olabileceği düşünülmüştür. Bu amaçla 2- aminotiyofenol ve p-Nitrostirenlerin katılma ürünü olan 1-[(2-aminofenil ) tiyo]-1-fenil-2- nitroetan 2 bileşikleri sentezlenmiştir. Bu çalışmada sentezlenen bileşik 2 türevlerinin tamamı özgün bileşiklerdir. Bileşiklerin yapılan İR, 1H-NMR ve eleman analizleri ile saptanmıştır. CH=CH-N02 ^^S-CH-Cr^-NO, 1 -2 Antibakteryal aktivite testlerinde Gram (+) bakterilerden Stafilacoccus aureus ve Bacillus subtilis, Gram(-) bakterilerden Klepsiella pneumoniae ve Escherichia coli kullanılmıştır. Antifungal aktivite testlerinde ise Candida albicans, Candida stellatodea, Candida parapsilosis, Candida pseudotmpicalis gibi maya benzeri funguslar kullanılmıştır. Testlerde mikrodilüsyon metodu kullanılmış ve MİK değerleri ^ıM/ml olarak değerlendirilmiştir. Antibakteriyel ve antifungal aktivite çalışmalarında sırasıyla ampisilin sodyum ve klotrimazol standart olarak kullanılmıştır. Sentezi yapılan bileşiklerin erime dereceleri ve reaksiyon verimleri ağağıda gösterilmiştir. 1-[(2-aminofenil ) tiyo]-1-fenil-2-nitroetan türevlerinin antibakteriyal aktivitesi p-nitrostiren türevleri ile kıyaslanmıştır. Bileşik 1 ve 2 türevleri zayıf antibakteriyel aktivite göstermektedirler, fakat bazı 1 ve 2 türevlerinin dikkat çekici antifungal aktiviteleri vardır ve genellikle p-nitrostiren türevleri daha aktifdir. Çalışmalanmızda tezin ana konusunu oluşturan 1-[(2-aminofenil)tiyo]-1-fenil-2- nitroetan türevleri sentezlendikten sonra bu türevlerin üçüncü konumda nitro grubu taşıyan ve literatürde kayıtlarına rastlanmayan 1,5-benzotiyazepin 3 türevlerine halka kapatılması yapılmıştır. R=H, CH3
Özet (Çeviri)
p-Nitrostyrene 1 derivatives have diverse pharmacological activities. Particularly antibacterial and antifungal activities have been scrutinized intensively. Also saturated dervatives p-nitrostyrenes posses similar activities. The common properties of these molecules is that carry good leaving groups. Based on this idea it has been planet to obtain the products of addition on the active double bonds of p-nitrostyrenes that would have good leaving group charasteristics and to compare their activities with the respective p-nitrostyrenes and tfius attaining to compounds of better activity. For this purpose addition products of 1-[(2-aminophenyl)thio]-1- phenyl-2-nitroethane 2 of 2-aminothiophenol and p-nitrostyrenes have been synthesized. All of the 2 devatives prepared in this study are original.The structures of the compounds have been elucidated by IR, 1H-NMR and elemental analyses. 1 2 Gram (+) bacteria such as Stafilacoccus aureus, Bacillus subtilis and Gram(-) bacteria such as Klebsiella pneumoniae and Escherichia coli were used for antibacterial activity testing. Whereas Candida albicans, Candida stellatodea, Candida parapsilosis, Candida pseudotropicalis were used for antifungal activity testing. Microdilution method was employed for antibacterial activity studies and MIC (Minimal Inhibitory Concenrtation) values are given as \Mlm\. Ampicillin sodium and clotrimazol have been used as standards for antibacterial and antifungal activity studies respectively. The melting points and the yields of the compound are shown below. Antibacterial activities of 2 have been compared with those of 1. It has been found out 1 and 2 showed weak antibacterial activity, but some the derivatives of 1 and 2 had significant antifungal activity, and 1 were more than active in general.. After synthesis of title compounds 1-[(2-aminophenyl)thio]-1-phenyl-2-nitroethane derivatives cydization of these compounds to 1,5-benzothiazepine 3 derivatives bearing nitro group at the position threehas been tried, which have not been seen in the literature so far. R=H, CH3 rfl HRBLD SöKİillîâSfffl HElKEZi
Benzer Tezler
- Bazı benzotiyazol türevleri üzerinde çalışmalar
Studies on some benzothiazole derivatives
MERVE ZENGİN
Yüksek Lisans
Türkçe
2018
Eczacılık ve FarmakolojiHacettepe ÜniversitesiFarmasötik Kimya Ana Bilim Dalı
PROF. DR. AYLA BALKAN
- Bazı yeni 2-sübstitüe benzotiyazol türevlerinin sentezi, yapılarının aydınlatılması ve mikrobiyolojik etkileri üzerine çalışmalar
Studies on the synthesis, structure elucidation and microbiological effects of some new 2- substituted benzothiazole derivatives
SERAP YILMAZ
Yüksek Lisans
Türkçe
2008
Eczacılık ve FarmakolojiAnkara ÜniversitesiFarmasötik Kimya Ana Bilim Dalı
PROF. DR. İSMAİL YALÇIN
- Bazı yeni 2-[4-(4-sübstitüe benzamido/fenilasetamido)fenil]benzotiyazol türevlerinin sentezi, yapılarının aydınlatılması ve mikrobiyolojik aktivite çalışmaları
Studies on the synthesis, structure elucidation and microbiological activity of some novel 2-[4-(4-substituted benzamido/phenylacetamido)phenyl]benzothiazole derivatives
KAYHAN BOLELLİ
Yüksek Lisans
Türkçe
2007
Eczacılık ve FarmakolojiAnkara ÜniversitesiFarmasötik Kimya Ana Bilim Dalı
PROF.DR. İSMAİL YALÇIN
- 2-aminotiyofenol ile dialdehitlerden schiff bazlarının sentezi ve geçiş metalleri ile komplekslerinin eldesi, karakterizasyonu ve ekstraksiyonunda uygulamaları
Synthesis of schiff bases with 2-aminothiophenol and dialdehyde, synthesis and characterization of their complexes with transition metals and extraction applications
HÜSEYİN ALP
- Tiyo-schiff bazlarında yapısal dönüşümler, metal kompleks verme yatkınlıkları, yapılarının aydınlatılması ve biyolojik aktivitelerinin incelenmesi
The structural conversion of thio schiff bases, the tendency of their metal complexes, determination of their structure and investigation of their biological activities
MESUT ÖZDİNÇER