Yeni tip siklotrifosfazen bileşiklerinin sentezi ve stereokimyasal özelliklerinin incelenmesi
Synthesis of new type cyclotriphosphazene compounds and investigation of stereochemical properties
- Tez No: 492602
- Danışmanlar: PROF. DR. SERAP BEŞLİ
- Tez Türü: Yüksek Lisans
- Konular: Kimya, Chemistry
- Anahtar Kelimeler: Belirtilmemiş.
- Yıl: 2018
- Dil: Türkçe
- Üniversite: Gebze Teknik Üniversitesi
- Enstitü: Fen Bilimleri Enstitüsü
- Ana Bilim Dalı: Kimya Ana Bilim Dalı
- Bilim Dalı: Belirtilmemiş.
- Sayfa Sayısı: 81
Özet
Biyolojik sistemlerdeki uygulamaları sebebiyle moleküllerin stereojenik özelliklerinin incelenmesi, kimya biliminin önemli bir konusudur. Organik kimyada karbon atomunun stereokimyası uzun yıllardan beri birçok çalışmanın ilgi odağı olmuştur. Anorganik kimyada ise karbon atomunun yerini fosfor atomu almaktadır. Fakat P atomu ile yapılan çalışmalar daha sınırlı sayıdadır. Dört koordinatlı beş değerlikli fosfor atomuna sahip siklofosfazen türevleri, fosfor atomunun stereokimyasını incelemek adına; kararlı yapıları ve kolay sübstitüe edilebilmeleri sebebiyle son derece ideal bir yapıya sahiptirler ve potansiyel kiral bileşiklerdir. Tez çalışması kapsamında, hekzaklorosiklotrifosfazen (trimer) bileşiğinin asimetrik bir reaktif olan 2-aminobenzil alkol ile reaksiyonları gerçekleştirilerek fosfor kimyasındaki, homo, enantiyo ve diasterotopik atom, pro-kiral, yalancı asimetrik merkez gibi stereokimyasal terimlere açıklık getirilmeye çalışıldı. Trimerin 2-aminobenzil alkol ile farklı mol oranlarında etkileştirilmesi sonucu beş farklı ürün [mono-spiro (2), di-spiro trans (3) ve cis (4), tri-spiro cis (5) ve trans (6)] elde edildi. Çalışmanın devamı olarak di-spiro trans (rasemik) ve cis (mezo) bileşikleri 3-amino-1-propanol ve fenol ile etkileştirildi. Mezo bileşik (4) pseudo-asimetrik merkeze sahip diasteroizomer karışımlarını (7a, b ve 8a, b) verirken rasemik bileşik (3) aynı reaktifler ile sırasıyla 9 ve 10 numaralı bileşikleri verdi. Elde edilen bileşiklerinin yapıları elementel ve kütle analizleri, 1H, ve 31P NMR spektrumları ve uygun kristalleri elde edilebilenlerin X-ışını tek kristal incelemeleri ile belirlendi. Sterojenik özellikleri ise kiral kaydırma ajanı (CSA) kullanılarak 31P NMR spektrumları ile incelendi.
Özet (Çeviri)
The examination of the stereogenic properties of molecules due to their applications in biological systems is an important aspect of the science of chemistry in particular. The stereochemistry of carbon atom in organic chemistry has been the focus of many studies since many years. In inorganic chemistry, the phosphorus atom takes the place of the carbon atom. But the work done with P atoms is limited. Cyclophosphazene derivatives having a tetra-coordinated pentavalent phosphorus atom are highly ideal structures and potentially chiral compounds due to their stable structure and easy substitution to examine the stereochemistry of the phosphorus atom. In the course of the work, reactions of hexachlorocyclotriphosphazene (trimer) with 2-aminobenzyl alcohol, an asymmetric reagent, were performed and stereochemical terms such as homo, enanti and diasterotopic atom, prochiral, pseudo asymmetric center in phosphor chemistry were tried to be clarified. Five different products [mono-spiro (2), di-spiro trans (3) and cis (4), tri-spiro cis (5) and trans (6)] were obtained with different molar ratios of trimeric 2-aminobenzyl alcohol. As a continuation of the work, di-spiro trans (racemic) and cis (meso) compounds were interacted with 3-amino-1-propanol and phenol. The meso compound (4) gave the diastereomer mixtures (7a, b and 8a, b) having the pseudo-asymmetric center, while the racemic compound (3) gave compounds 9 and 10 respectively with the same reagents. The resulting compounds were characterized by elemental and mass analysis, 1H and 31P NMR spectra, and X-ray single crystal analysis of the crystals of which can be obtained suitably. Sterogenic properties were investigated by 31P NMR spectra using chiral shift agent (CSA).
Benzer Tezler
- İki kiral merkezli siklotrifosfazen bileşiklerinin stereojenik özelliklerinin HPLC ve NMR ile belirlenmesi
Determination of the stereogenic properties of cyclotriphosphazene derivatives containing two equivalent centres of chirality with HPLC and NMR
BÜNYEMİN ÇOŞUT
Yüksek Lisans
Türkçe
2007
KimyaGebze Yüksek Teknoloji EnstitüsüKimya Ana Bilim Dalı
Y.DOÇ.DR. SERKAN YEŞİLOT
- Yeni tip köprülü siklotrifosfazen bileşiklerinin sentezi, yapılarının aydınlatılması ve bazı özelliklerinin incelenmesi
The synthesis of new type bridged cyclotriphosphazene compounds, determination of their structures and investigation of their properties
DERYA DAVARCI
- Yeni tip paraben sübstitüe spermin türevi siklotrifosfazen bileşiklerinin sentezi, yapı karakterizasyonu ve DNA'ya bağlanma aktivitelerinin araştırılması
Novel paraben substituted spermine derivative cyclotriphosphazene compounds: Synthesis, characterization, and the investigation of DNA binding activities
PERİHAN KIZILKAYA
Yüksek Lisans
Türkçe
2021
KimyaGebze Teknik ÜniversitesiKimya Ana Bilim Dalı
PROF. DR. GÖNÜL YENİLMEZ ÇİFTÇİ
DOÇ. DR. ELİF ŞENKUYTU
- Suda çözünür yeni tip fosfazen türevlerinin sentezi ve özelliklerinin incelenmesi
Synthesis and investigating the properties of new types water soluble phosphazene derivatives
ELİF ÖZCAN
- Yeni nesil polifosfazenler ve potansiyel uygulama alanları
The novel polyphosphazines and the potential application areas
SÜMEYRA YOLDAŞ KILIÇ