Geri Dön

Nitrovinil aren bileşiklerine substitüye dipirolmetan ve tripiran bileşiklerinin katılma tepkimeleri ve ürünlerin elektrokimyası

Addition reactions of substituted dipyrromethane and tripyrrane compounds to the nitrovinyl arene compounds and electrochemistry of the products

  1. Tez No: 493905
  2. Yazar: GÜLBERİL ALTUNDAL
  3. Danışmanlar: PROF. DR. CANAN ÜNALEROĞLU
  4. Tez Türü: Yüksek Lisans
  5. Konular: Kimya, Chemistry
  6. Anahtar Kelimeler: Belirtilmemiş.
  7. Yıl: 2018
  8. Dil: Türkçe
  9. Üniversite: Hacettepe Üniversitesi
  10. Enstitü: Fen Bilimleri Enstitüsü
  11. Ana Bilim Dalı: Kimya Ana Bilim Dalı
  12. Bilim Dalı: Belirtilmemiş.
  13. Sayfa Sayısı: Belirtilmemiş.

Özet

Tripiran ve bilan yapıları porfirin ve porfirin benzeri makrohalkalı moleküllerin sentezinde kullanılan önemli yapı taşlarıdır. Bu bileşikler dipirolmetan sentezinde yan ürün olarak oluşmaktadırlar ve tepkime karışımından izole edilmeleri oldukça uzun kromatografik işlemler gerektirmektedir. Yapısında oksijen, kükürt gibi heteroatom bulunan dipirolmetan ve tripiran bileşikleri literatürde sınırlı sayıda bulunmaktadır. Bilinen oksatripiran ve tiyatripiranlar çoğunlukla simetrik yapıdadır. Bu nedenle simetrik olmayan oksatripiran ve tiyatripiran bileşiklerinin seçimli olarak eldesi sentetik organik kimyada oldukça önemlidir. Tez kapsamında yapılan çalışmada, nitrovinil aren bileşiklerine mezo-substitüye dipirolmetan bileşiklerinin eter içerisinde ve I2 varlığındaki katılma tepkimeleri çalışıldı ve simetrik olmayan oksatripiran ve tiyatripiran bileşikleri orta ve yüksek verimlerle elde edildi. Bu tepkimelerde yan ürün olarak simetrik dioksabilan ve ditiyabilan bileşikleri oluştu. Simetrik olmayan oksabilan ve tiyabilan bileşikleri ise nitrovinil aren bileşiklerine 5,10-difenil tripiranın eter içerisinde ve I2 varlığında katılmasıyla ana ürün olarak orta verimlerle sentezlendi. Elde edilen ürünlerin karakterizasyonu 1H NMR, 13C NMR ve HRMS teknikleri kullanılarak yapıldı. Sentezlenen oksatripiran, tiyatripiran, dioksabilan ve ditiyabilan bileşiklerinin elektropolimerizasyonu gerçekleştirilerek, oluşan modifiye yüzeylerin elektrokimyasal özellikleri incelendi.

Özet (Çeviri)

Tripyrrane and bilane compounds are important building blocks in the synthesis of porphyrin and porphyrin-like macrocyclic compounds. These compounds form as by products in the synthesis of dipyrromethanes and their isolation from the reaction mixture requires very long chromatographic processes. Heteroatom-bearing dipyrromethane and tripyrrane compounds are very few in the literature. Selective synthesis of non-symmetric oxatripyrrane and thiatripyrrane compounds is important in synthetic organic chemistry, as known oxatripyrrane and thiatripyrrane compounds are generally symmetrical. In this work, addition reactions of meso-substituted dipyrromethane to nitrovinyl arenes in ether and in the presence of I2 catalyst have been carried out and non-symmetrical oxatripyrrane and thiatripyrrane compounds were obtained in moderate to high yields. In these reactions, symmetrical dioxabilane and dithiabilane compounds have formed as side products. Non-symmetrical oxabilane and thiabilane compounds were obtained as main product with moderate yields by the addition of 5,10-diphenyltripyrrane to nitrovinyl arenes in ether and in the presence of I2 catalyst. Synthesized products were characterized by 1H NMR, 13C NMR and HRMS techniques. Electropolymerization of oxatripyrrane, thiatripyrrane, dioxabilane and dithiabilane compounds were carried out and the electrochemical properties of the modified surfaces were investigated.

Benzer Tezler

  1. The Purification and kinetics of wheat germ lipase

    Başlık çevirisi yok

    SİBEL FADILOĞLU ATAY

    Yüksek Lisans

    İngilizce

    İngilizce

    1989

    Gıda MühendisliğiOrta Doğu Teknik Üniversitesi

    Gıda Mühendisliği Ana Bilim Dalı

    DOÇ. DR. ZERRİN SÖYLEMEZ

  2. Midye (Mytilus galloprovincialis L.) Beta-D-galaktozidaz izoenzimlerinin elde edilmesi ve bazı özelliklerinin incelenmesi

    Başlık çevirisi yok

    SEMA YALVAÇ

    Yüksek Lisans

    Türkçe

    Türkçe

    1990

    Biyokimyaİstanbul Üniversitesi

    Biyokimya Ana Bilim Dalı

    PROF.DR. İNCİ KUŞÇU

  3. Nitrendipinin stabilitesi üzerinde çalışmalar

    Başlık çevirisi yok

    ESRA BALOĞLU

    Doktora

    Türkçe

    Türkçe

    1992

    Eczacılık ve FarmakolojiEge Üniversitesi

    Farmasötik Teknoloji Ana Bilim Dalı

    DOÇ. DR. GÖKHAN ERTAN