Nitrovinil aren bileşiklerine substitüye dipirolmetan ve tripiran bileşiklerinin katılma tepkimeleri ve ürünlerin elektrokimyası
Addition reactions of substituted dipyrromethane and tripyrrane compounds to the nitrovinyl arene compounds and electrochemistry of the products
- Tez No: 493905
- Danışmanlar: PROF. DR. CANAN ÜNALEROĞLU
- Tez Türü: Yüksek Lisans
- Konular: Kimya, Chemistry
- Anahtar Kelimeler: Belirtilmemiş.
- Yıl: 2018
- Dil: Türkçe
- Üniversite: Hacettepe Üniversitesi
- Enstitü: Fen Bilimleri Enstitüsü
- Ana Bilim Dalı: Kimya Ana Bilim Dalı
- Bilim Dalı: Belirtilmemiş.
- Sayfa Sayısı: 105
Özet
Tripiran ve bilan yapıları porfirin ve porfirin benzeri makrohalkalı moleküllerin sentezinde kullanılan önemli yapı taşlarıdır. Bu bileşikler dipirolmetan sentezinde yan ürün olarak oluşmaktadırlar ve tepkime karışımından izole edilmeleri oldukça uzun kromatografik işlemler gerektirmektedir. Yapısında oksijen, kükürt gibi heteroatom bulunan dipirolmetan ve tripiran bileşikleri literatürde sınırlı sayıda bulunmaktadır. Bilinen oksatripiran ve tiyatripiranlar çoğunlukla simetrik yapıdadır. Bu nedenle simetrik olmayan oksatripiran ve tiyatripiran bileşiklerinin seçimli olarak eldesi sentetik organik kimyada oldukça önemlidir. Tez kapsamında yapılan çalışmada, nitrovinil aren bileşiklerine mezo-substitüye dipirolmetan bileşiklerinin eter içerisinde ve I2 varlığındaki katılma tepkimeleri çalışıldı ve simetrik olmayan oksatripiran ve tiyatripiran bileşikleri orta ve yüksek verimlerle elde edildi. Bu tepkimelerde yan ürün olarak simetrik dioksabilan ve ditiyabilan bileşikleri oluştu. Simetrik olmayan oksabilan ve tiyabilan bileşikleri ise nitrovinil aren bileşiklerine 5,10-difenil tripiranın eter içerisinde ve I2 varlığında katılmasıyla ana ürün olarak orta verimlerle sentezlendi. Elde edilen ürünlerin karakterizasyonu 1H NMR, 13C NMR ve HRMS teknikleri kullanılarak yapıldı. Sentezlenen oksatripiran, tiyatripiran, dioksabilan ve ditiyabilan bileşiklerinin elektropolimerizasyonu gerçekleştirilerek, oluşan modifiye yüzeylerin elektrokimyasal özellikleri incelendi.
Özet (Çeviri)
Tripyrrane and bilane compounds are important building blocks in the synthesis of porphyrin and porphyrin-like macrocyclic compounds. These compounds form as by products in the synthesis of dipyrromethanes and their isolation from the reaction mixture requires very long chromatographic processes. Heteroatom-bearing dipyrromethane and tripyrrane compounds are very few in the literature. Selective synthesis of non-symmetric oxatripyrrane and thiatripyrrane compounds is important in synthetic organic chemistry, as known oxatripyrrane and thiatripyrrane compounds are generally symmetrical. In this work, addition reactions of meso-substituted dipyrromethane to nitrovinyl arenes in ether and in the presence of I2 catalyst have been carried out and non-symmetrical oxatripyrrane and thiatripyrrane compounds were obtained in moderate to high yields. In these reactions, symmetrical dioxabilane and dithiabilane compounds have formed as side products. Non-symmetrical oxabilane and thiabilane compounds were obtained as main product with moderate yields by the addition of 5,10-diphenyltripyrrane to nitrovinyl arenes in ether and in the presence of I2 catalyst. Synthesized products were characterized by 1H NMR, 13C NMR and HRMS techniques. Electropolymerization of oxatripyrrane, thiatripyrrane, dioxabilane and dithiabilane compounds were carried out and the electrochemical properties of the modified surfaces were investigated.
Benzer Tezler
- Bazı monomerik ve polimerik kaliksarenlerin sentezi ve enzim-mimik özelliklerinin incelenmesi
Synthesis and examination of enzyme-mimic properties of some monomeric and polymeric calixarenes
BEGÜM TABAKCI
Doktora
Türkçe
2010
KimyaSelçuk ÜniversitesiKimya Ana Bilim Dalı
PROF. DR. A. DİNÇER BEDÜK
PROF. DR. MUSTAFA YILMAZ
- Kaliks[4]arenlerin homokiral amit türevlerinin sentezi ve enantiyomerlerin tanınmasında kullanılması
The synthesis of homochiral amide calix[4]arene derivatives and the use of their for recognition of enantiomers
ERDAL KOCABAŞ
- Enzim mimik çalışmalarında ve lipaz immobilizasyonunda kullanılabilecek kaliksaren bileşiklerinin sentezi ve bazı enantiyoseçimli tepkimelerde kullanılması
Synthesis of calixarene derivatives for lipase immobilization and enzyme-mimic studies and their use for some enantioselective reactions
ARZU UYANIK
Doktora
Türkçe
2011
KimyaSelçuk ÜniversitesiKimya Ana Bilim Dalı
PROF. DR. MUSTAFA YILMAZ
YRD. DOÇ. NEJDET ŞEN
- Yeni sandviç tipi ve metalli ftalosiyaninlerin sentezi ve karakterizasyonu
New sandwich type and metallo phthalocyanines synthesize and characterization
NALAN ÜNÜŞ
- Organocatalytic enantioselective synthesis of dihydronaphthofurans and dihydrobenzofurans: Reaction development and insights into stereoselectivity & design and synthesis of heterogeneous recyclable organocatalysts
Dihidronaftofuranların ve dihidrobenzofuranların organokatalitik enantiyoselektif sentezi: Reaksiyon geliştirilmesi ve stereoselektif içerikleri & heterojen geri dönüşümlü organokatalizorlerin dizayn ve sentezi
ZEYNEP DİLŞAD SUSAM
Doktora
İngilizce
2022
KimyaOrta Doğu Teknik ÜniversitesiKimya Ana Bilim Dalı
PROF. DR. CİHANGİR TANYELİ