Ketonik mannich bazlarının kullanımıyla alkil substitüye 1H-pirol ve N-substitüye pirol bileşiklerinin sentezi
Synthesis of alkyl substituted 1H-pyrrole and N-substituted pyrroles using ketonic mannich bases
- Tez No: 493904
- Danışmanlar: PROF. DR. CANAN ÜNALEROĞLU
- Tez Türü: Yüksek Lisans
- Konular: Kimya, Chemistry
- Anahtar Kelimeler: Belirtilmemiş.
- Yıl: 2018
- Dil: Türkçe
- Üniversite: Hacettepe Üniversitesi
- Enstitü: Fen Bilimleri Enstitüsü
- Ana Bilim Dalı: Kimya Ana Bilim Dalı
- Bilim Dalı: Belirtilmemiş.
- Sayfa Sayısı: 127
Özet
Pirol bileşiklerinin canlı sistemlerde bulunması ve biyolojik aktivite göstermesi nedeniyle bu bileşiklerin sentezi organik kimya ve ilaç kimyasında oldukça önemlidir. Antiinflamatuvar, antifungal, antibakteriyel, antikanser gibi biyolojik aktivite gösteren bazı alkil pirol bileşikleri ilaç etken maddesi olarak kullanılmaktadır. Aktif hidrojen atomu taşıyan bir ketonun aminoalkilasyonu ile ketonik Mannich bazları elde edilir. Ketonik Mannich bazları ilaç kimyasında yaygın olarak kullanılmaktadır. Yüksek aktiviteye sahip enon bileşikleri yerine daha kararlı olan ketonik Mannich bazları kimyasal tepkimelerde enon öncüsü olarak kullanılabilmektedir. Bu çalışmada öncelikle farklı aril gupları taşıyan ketonlardan Mannich tepkimesi ile ketonik Mannich bazları sentezlendi. 1H-pirol, 1-metilpirol ve 1-fenilpirol bileşiklerinin, ketonik Mannich bazlarının deaminasyonuyla oluşan enonlara katalizörsüz H2O ortamındaki katılma tepkimeleri çalışıldı. Uygulanan yeşil yöntemle katılma tepkimeleri sonucu bir seri yeni veya bilinen mono-substitüye ve disubstitüye alkil pirol bileşikleri orta-yüksek verimle sentezlendi. Elde edilen bileşiklerin yapıları 1H NMR, 13C NMR ve HRMS teknikleri ile tanımlandı.
Özet (Çeviri)
Synthesis of pyrrole compounds is important for the synthetic organic chemistry and medicinal chemistry because of their existence in living systems and biological activities. Some antiinflamatuar, antifungal, antibacterial, anticancer drugs include alkyl pyrrole derivatives as active pharmaceutical ingredient. Ketonic Mannich bases are obtained from the aminonalkylation of active hydrogen-bearing ketones. They are commonly used in pharmaceutical chemistry. Ketonic Mannich bases which are more stable than enones which are used in chemical reactions as enone precursor instead of less stable enone compounds. In this study, ketonic Mannich bases were firstly synthesized from ketones with different aryl groups by using Mannich reaction. The addition reactions of 1H-pyrrole, 1-methylpyrrole and 1-phenylpyrrole to enones, obtained from the deamination of ketonic Mannich bases, were carried out in water without catalyst. A series of new or known mono-substituted and disubstituted alkyl pyrrole compounds were synthesized in good to high yields with this applied green method. Structures of the obtained compounds were described by 1H NMR, 13C NMR and HRMS techniques.
Benzer Tezler
- Ketonik Mannich bazları kullanılarak substitüe indol, benzimidazol ve benzotriazol bileşiklerinin sentezi
Synthesis of substituted indole, benzimidazole and benzotriazole compounds using ketonic Mannich bases
PINAR SEYİTDANLIOĞLU
- Synthesis of biologically active heterocyclic compounds using ketonic Mannich bases
Ketonik Mannich bazları kullanarak biolojik aktif heterosiklik bileşiklerin sentezi
ESSAM HAMIED AHMED HANASHALSHAHABY
- New functional polyols for polyurethanes
Poliüretanlar için yeni fonksiyonel polioller
BAŞAR YILDIZ
Doktora
İngilizce
2016
Kimya Mühendisliğiİstanbul Teknik ÜniversitesiPolimer Bilim ve Teknolojisi Ana Bilim Dalı
PROF. DR. AHMET AKAR
- The synthesis and characterization of modified resin
Modifiye reçinelerin sentezi ve karakterizasyonu
PELİN DİNÇER
Yüksek Lisans
İngilizce
2012
Polimer Bilim ve Teknolojisiİstanbul Teknik ÜniversitesiPolimer Bilim ve Teknolojisi Ana Bilim Dalı
PROF. DR. NİLGÜN KIZILCAN
- Ketonic resin-polypyrrole copolymers
Ketonik reçine–polipirol kopolimerleri
GİZEM KURTULMUŞ
Yüksek Lisans
İngilizce
2019
Polimer Bilim ve Teknolojisiİstanbul Teknik ÜniversitesiPolimer Bilim ve Teknolojisi Ana Bilim Dalı
PROF. DR. NİLGÜN KIZILCAN
