Geri Dön

Kalikspirol tipi bileşikler ve polimer sentezi

Synthesis of calixpyrrole type compounds and polymers

  1. Tez No: 151397
  2. Yazar: ÖNDER İŞLEK
  3. Danışmanlar: PROF.DR. AHMET AKAR
  4. Tez Türü: Yüksek Lisans
  5. Konular: Kimya, Chemistry
  6. Anahtar Kelimeler: Belirtilmemiş.
  7. Yıl: 2004
  8. Dil: Türkçe
  9. Üniversite: İstanbul Teknik Üniversitesi
  10. Enstitü: Fen Bilimleri Enstitüsü
  11. Ana Bilim Dalı: Kimya Ana Bilim Dalı
  12. Bilim Dalı: Belirtilmemiş.
  13. Sayfa Sayısı: 95

Özet

KALİKSPİROL TİPİ BİLEŞİKLER ve POLİMERLERİ SENTEZİ ÖZET Kaliks[4]piroller, ilginç anyon ve nötral molekül bağlama özellikleri olan ve dört pirol halkasının a yada meso benzeri pozisyonlarından sp3 karbonlanyla bağlandığı yapılardır. H3C H3C. Kalikspiroller tarihi 1886 yılında Baeyer' in oktametilkaliks[4]pirol bileşiğini sentezlemesiyle başlamıştır. Başlangıçta porfîrinoj enler olarak adlandırılsalar da okta sübstitüe oldukları durumda porfirinleri veremediklerinden kaliks[4]piroller olarak isimlendirilmelerinin daha doğru olacağı düşünülmüştür. Seçici olarak anyon ve nötral molekül bağlama özelliklerinin haricinde biyokimyasal aktivite gösterebilirler ve kromatografik sistemlerde geçici sabit faz olarak kullanılabilirler. Ayrıca çeşitli fonksionel grup bağlanmış kalikspiroller de sentezlenmiştir. Kalikspiroller konusunda yapılan çalışmalar neredeyse bir asır durakladıktan sonra 1950 lerde yeniden hız kazanmıştır. Ve 1990' lann ortasından itibaren bu bileşiklerde ki NH sisteminin nötral ve anyonik bileşikleri bağlama özelliği olduğu incelenmektedir. Bu çalışmada kalikspirol tipi bileşikler ve polimerleri sentezi konusu altında, kalikspiroller ve çeşitli fonksiyonel gruplar bağlı dipirometanlar elde edilmiş, bu dipirometanlardan yola çıkılarak karışık kaliks[4]piroller sentezlenmeye çalışılmış ve yine bu dipirometanlar kullanılarak iletken polimerler elde edilmiştir. Kaliks[4]piroller sentezide; pirol ile aseton, asetofenon, 3 - pentanon, 4 - nitro asetofenon, kafur, sikloheksanon, farklı oranlarda sikloheksanon aseton karışımlarının kondenzasyon çalışmaları yürütülmüş ve kafur ile yapılan deneme haricindeki maddeler sentezlenebilmiştir. ıxKaliks[4]piroller sentezinden sonra dipirometanlar sentezi çalışılmıştır. Bu amaçla; 3- pentanon, asetofenon, benzaldehit, 4 - nitroasetofenon ile yapılan dipirometan eldesi denemeleri gerçekleştirilmiştir. Bu dipiro metanlardan 3 - pentanon ve asetofenon ile elde edilen yapıların aseton ile kondenzasyonu sonucu karışık kaliks[4]piroller kirli olarak elde edilmişleridir. Bu çalışmadan sonra ise önce tripiran yapısı 2,5 - dimetilol pirol bileşiği kullanılarak sentezlenmiştir. 2,5 - dimetilol pirol bileşiği ise pirolün p - formaldehit ile reaksiyonuyla elde edilmiştir.Bu sentezin arkasından da tripiran bileşiği, ile benzaldehit, asetofenon kullanılarak elde edilmiş dipirometanlar ile bunlardan asetofenon kullanılarak elde edilen bileşiğin pirol ile farklı oranlardaki karışımlarının polimerleri sentezlenmiştir. H V-c- N / H n N H m Ve son olarakta 4 - nitroasetofenon kullanılarak Meso - 4 nitrofenil - meso - metil 2,2' - dipirometan bileşiği sentezlenmiştir. 02N. H,C + 2 n N H xı

Özet (Çeviri)

SYNTHESIS of CALIXPYRROLE TYPE COMPOUNDS and POLYMERS SUMMARY Calixpyrroles are the compounds in which four pyrrole rings are connected to each other by sp carbons from their a or meso like positions and they are the molecules that have interesting anion and neutral molecule binding properties. H3C H3C. Calixpyrrole' s history starts with Baeyer' s synthesis of octamethylcalix[4]pyrrole compound in 1886. At the first they were called porphyrinogens but then it was thought that naming them as calix[4]pyrroles was better because when they become in octasubstituted form they can not form porphrins. They can show biological activity and can be used as temporary fixed phase except binding anion and neutral molecules selectively. In addition to this, some functionalized calixpyrroles have been synthesised too. After stopping nearly for a century on calixpyrroles examinations, in 1950' s again it has gained velocity. And from the middle of 1990' s it has been known that in these compounds NH system has a property of binding neutral and anionic compounds. In this study under the name of obtaining calixpyrrole type compounds and polymers, calixpyrroles and functionalised dipyrromethanes have obtained, with using these dipyrromethanes mixed calix[4]pyrroles were tried to obtain and again with using these dipyrromethanes conductive polymers have obtained. In calix[4]pyrroles sythesis, condensation reactions carried out between pyrrole and acetone, acetophenone, 3 - pentanone, 4 - nitroacetophenone, camphor, cyclohexanone, and cyclohexanon acetone combinations with different ratios and all of them have succeded except the one that is used camphor. xnAfter calix[4]pyrroles, dipyrromethanes synthesis was studied. For this aim; dipyrromethane obtaining experiments were carried out in which 3 -Pentanon, acetophenon, benzaldehyde, 4 - nitroacetophenone used. As a result of condensation of pyrrole and the dipyrromethanes which are formed by 3 - pentanone and acetophenone, the desired mixed calix[4]pyrroles were obtained with contamination. After this work at first tripyrran compound was obtained with using 2,5 - dimethylolpyrrole.2,5 - dimethylolpyrrole compound was obtained with the reaction of pyrrole and p - formal dhyde. xmHN H -H s**'< N-T Hx\li 1 H H After this synthesis, tripyrran compound's, and the dipyrromethanes' that include benzaldehyde, acetophenone, and the dipyrromethane that was obtained from acetophenone, different pyrrole ratios compound's polymers have obtained. H H H n N H m Finally, meso - 4 - nitrophenil - meso - methyl - 2,2' - dipyrrometan compound was obtained with 4 - nitroacetophenone. H,C + 2 n N H 0,N XIV

Benzer Tezler

  1. Tez No

    223340

    Tetra fonksiyonel kalikspirol tipi bileşiklerin sentezi

    Synthesis of tetra functional calixpyrrole type compounds

    FİLİZ ERAVCI

    Yüksek Lisans

    Türkçe

    Türkçe

    2007

    Kimyaİstanbul Teknik Üniversitesi

    Kimya Ana Bilim Dalı

    PROF.DR. AHMET AKAR

  2. Tez No

    252464

    Konjuge sistem taşıyan kaliks[4]pirollerin sentezi

    Synthesis of conjugate system containing calix[4]pyrroles

    MELİS GİRAY

    Yüksek Lisans

    Türkçe

    Türkçe

    2009

    Kimyaİstanbul Teknik Üniversitesi

    Kimya Ana Bilim Dalı

    PROF. DR. E. NACİYE TALINLI

  3. Tez No

    362591

    Kalikspirol bağlı yeni tip ftalosiyanin sentezi ve anyon bağlama özellikleri

    Syntheses of a new type of phthalocyanine bearing calixpyrrole units and their anion bonding properties

    ZEYNEP NESLİHAN EROL

    Yüksek Lisans

    Türkçe

    Türkçe

    2014

    Kimyaİstanbul Teknik Üniversitesi

    Kimya Bölümü

    PROF. DR. ESİN HAMURYUDAN

  4. Tez No

    118913

    Design and synthesis of a novel calixpyrrole-based anion sensor

    Yeni kalikspirol bazlı anyon moleküler algılayıcının tasarımı ve sentezi

    ŞÖLEN KINAYYİĞİT

    Yüksek Lisans

    İngilizce

    İngilizce

    2002

    KimyaOrta Doğu Teknik Üniversitesi

    Kimya Ana Bilim Dalı

    PROF. DR. ENGİN U. AKKAYA

  5. Tez No

    153427

    Xanthene-based artificial enzymes and a dimeric calixpyrrole as a chromogenic chemosensor

    Ksanten türevi yapay enzimler ve kromojenik reseptör olarak dimerik kalikspirol

    NESLİHAN ŞAKİ

    Doktora

    İngilizce

    İngilizce

    2004

    BiyokimyaOrta Doğu Teknik Üniversitesi

    Biyokimya Ana Bilim Dalı

    PROF. DR. ENGİN AKKAYA

Geri Dön