Acylation and structural characterization of 5-(2,6-dichlorobenzyl)-1,3,4-thiadiazole-2-amine
5-(2,6-diklorobenzil)-1,3,4-tiyadiazol-2-amin bileşiğinin açilasyonu ve yapısal karakterizasyonu
- Tez No: 495172
- Danışmanlar: PROF. DR. MUSTAFA ER
- Tez Türü: Yüksek Lisans
- Konular: Kimya, Chemistry
- Anahtar Kelimeler: Belirtilmemiş.
- Yıl: 2018
- Dil: İngilizce
- Üniversite: Karabük Üniversitesi
- Enstitü: Fen Bilimleri Enstitüsü
- Ana Bilim Dalı: Kimya Ana Bilim Dalı
- Bilim Dalı: Organik Kimya Bilim Dalı
- Sayfa Sayısı: 112
Özet
Tiyadiazol, iki azot ve bir kükürt heteroatomu içeren, molekül formülü C2H2N2S olan beş üyeli heterosiklik aromatik bir bileşiktir. Tiyadiazol halkası içeren bileşikler heterosiklik kimyada önemli bir yere sahiptir. Bu bileşiklerin çeşitli biyolojik aktivite gösterdiği uzun yıllardır bilinmektedir. Nükleofilik sübstitüsyon reaksiyonlarına karşı 2' ve 5' pozisyonları çok aktif olduğu için 1,3,4-tiyadiazol ve türevleri ilaç, tarım ve malzeme kimyasında son derece önem arz eden yapılar olarak son yıllarda ilgi odağı haline gelmiştir. Yapısında bulunan –N=C-S grubu, yapıya büyük bir kararlılık sağlar ve biyolojik aktiviteden sorumlu olan kısım olarak bilinir. Tiyadiazol türevleri antienflammatuar, antidepresif, antibakteriyal özelliklerinin yanı sıra bazı türevlerinin herbisitlere ve fungisitlere karşıda etkin olduğu bilinmektedir. Tıp alanında yaygın olarak kullanılan asetazolamid, 1,3,4-tiyadiazolün açil türevidir ve glakom, kalp yetmezliği ve epilepsi tedavisinde kullanılır. Bu özelliklerinden dolayı, çeşitli sübstitüe gruplarının tiyadiazollere ilavesiyle, elde edilecek yeni bileşiklerin hetero halkaya sağlayacağı özelliklerden dolayı, tıp ve endüstri dünyasına sağlanabilecek katkılar üzerinde çalışılmaktadır. Bu tezin ana amacı, potansiyel biyolojik aktiviteye sahip olan sübstitüe tiyadiazol halkası ve bunların sübstitüe açil grupları içeren yeni bileşiklerin sentezi ve karakterizasyonudur. Bu amaç için, ilk olarak 5-(2,6-diklorobenzil)-1,3,4-tiyadiazol-2-amin (2) yüksek verimlerle (%88) sentezlendi. Ardından bu bileşiklerin çeşitli açil klorür türevleriyle olan reaksiyonlarından orta-yüksek verimlerle (%76-91) hedef bileşikler N-(5-(2,6-diklorobenzil)-1,3,4-tiyadiazol-2-yl)-3,4,5-sübstitüe benzamid türevleri (4a-n) sentezlendi. Sentezlenen bileşiklerin yapıları IR, 13C-NMR, 1H-NMR, MS ve Elemantel Analiz kullanılarak karakterize edilmiştir.
Özet (Çeviri)
Thiadiazole is a five-membered heterocyclic aromatic compound containing two nitrogens and one sulfur heteroatoms. Its molecular formula is C2H2N2S. Compounds containing thiadiazole are known to have special importance in heterocyclic chemistry as they possess biological activities. 1,3,4-thiadiazole and its derivatives have become the focus of attention in drug, agriculture and material chemistry due to their high activity in 2' and 5' positions against nucleophilic substitution reactions. The –N=C-S group in the structure allows for great structural stability and is known to be the part responsible for biological activity. In addition to their anti-inflammatory, antidepressant, and antibacterial properties, thiadiazole derivatives are known to be effective against herbicides and fungicides. Acetazolamide, an acyl derivative of 1,3,4-thiadiazole, has been widely used in medicine and in treatment of glaucoma, heart failure, and epilepsy. Researchers focus on possible new properties in hetero ring thanks to new compounds obtained by means of adding various substitute groups in thiadiazoles, which may contribute to medicine and industry. The main objective of this thesis is to carry out synthesis and characterization of new compounds containing substitute thiadiazole ring and their substitute acyl groups, which have potential biological activity. Firstly, 5-(2,6-dichlorobenzyl)-1,3,4-thiadiazole-2-amine (2) was synthesized with high yields. Then, the target compounds N-(5-(2,6-dichlorobenzyl)-1,3,4-thiadiazole-2-yl)-3,4,5-substitute benzamide derivatives (4a-n) were synthesized from reactions of these compounds with various acyl chloride derivatives with medium-high yields (76-91%). The obtained compounds were characterized using IR, 13C-NMR, 1H-NMR, MS, and Elemental Analysis.
Benzer Tezler
- Bazı yeni N-alkil benzimidazol türevlerinin rutenyum ve palladyum kompleksleri: Sentezi, yapısal karakterizasyonu ve katalitik özelliklerinin incelenmesi
Ruthenium and palladium complexes of some new N-alkyl benzimidazole derivatives: Investigation of synthesis, structural characterization and catalytic properties
METİN ÇİÇEK
- Pd-n-heterosiklik karben komplekslerinin sentezi, özellikleri, katalitik aktiviteleri ve antikanser uygulamaları
Başlık çevirisi yok
AYDIN AKTAŞ
- Yeni organik sıvı kristal bileşiklerin hazırlanması ve bazı optik özelliklerinin incelenmesi
The preparation of new organic liquid crystal compounds and investigation of their some optical properties
SAİT MALKONDU
- Siklik sistemlerde C-C ve C-N bağ oluşum reaksiyonları
C-C and C-N bond formation reactions of cyclic systems
İREM KULU
- İlaç endüstrisinde kullanılabilecek heteroatom içeren yeni organik moleküller sentezi
Synthesis of heteroatom containing new organic molecules having possible usability on medicine industry
GÖKÇE GÖKSU
