Geri Dön

Synthesis of and NMR studies on 2-thioxo-4-thiazolidinone and 2,4-thiazolidindione derivaties

2-tioxo-4-tiazolidinon ve 2,4-tiazolidindion türevlerinin sentezi ve NMR çalışmaları

  1. Tez No: 50503
  2. Yazar: MEHMET KARATAŞ
  3. Danışmanlar: DOÇ.DR. İLKNUR DOĞAN
  4. Tez Türü: Yüksek Lisans
  5. Konular: Kimya, Chemistry
  6. Anahtar Kelimeler: Belirtilmemiş.
  7. Yıl: 1996
  8. Dil: İngilizce
  9. Üniversite: Boğaziçi Üniversitesi
  10. Enstitü: Fen Bilimleri Enstitüsü
  11. Ana Bilim Dalı: Belirtilmemiş.
  12. Bilim Dalı: Belirtilmemiş.
  13. Sayfa Sayısı: 72

Özet

VI ÖZET Bu çalışmada, sterik olarak engelli N-(o-aril)-rodanınler (N-Ço-aril)- 2-tiokso-4-tiazolidinonlar) (A) sentezlerimi? ve N-o-tolil türevleri diokso benzerlerine (N-(Q-ari1)-2,4-tiazo1idindionlar) (B) dönüştürülmüştür. Bileşiklerin çiralitesi *H ve 13C NMR ile ispat edilrniştir.Enantiornerler optikçe aktif bir yardımcı varlığında İH NMR ile incelenmiştir. ?r ir A Ar = o-tolil, o-bromofenil, «.-nefti 1 R = H, CH3 N-(-o-tolil)-, N-(o-bromofeml)-, N-(a-naftil)-rodaninlerin sentezi için etil tioglikolatın aril isotiosiyanatlarla reaksiyonu kullanılmıştır. N-(- o-tolil)-5,5-dimetilrodaninin sentezi için amonyum N-arilditiokarbamatın kloroasetik asid veya a-bromoisobütirik asid tuzlarıyla reaksiyonu kullanılmıştır. N-(-o-tolil)-rodanin ve N-(-o-tolil5-5,5-dirnetilrodanin sırasıyla N-(-o-toli1)-2,4-tiazolidindion ve N-(-o-tolil)-5,5-dimetil-2,4- tiazolidindion'a yüzde 90lık asetik asid içinde bromla yapılan reaksiyon sonucu dönüştürülmüştür. Bileşiklerin çiralitesi heterohal kanın beşinci carbonundaki diastereotopik protonlar ve CH3 gruplarının *H ve 13C NMR kullanarakVII saptanmasıyla ispat edilmiştir Optikçe aktif yardımcı (S)-(+)-1-(9-arıtiri])-2,2,2-trifloroetanol varlığında bileşiklerin rasemik karışımlarının enantiomerleri hidrojen bağı vasıtasıyla diastereomerik asosiyasyon compleksleri oluşturmuştur. Diastereomerlerin 1H kayma farkları, CeDe içinde, 0.01 ppm olarak bulunmuştur.

Özet (Çeviri)

IV ABSTRACT In this study, sterically hindered N-(o-aryl)-rhodanines (N-(o-aryl)- 2-thioxo-4-thiazo1idinones) (A) have been synthesized and N-o-tolyl derivatives have been converted to their dioxo analogs (N-(o-aryl)-2,4- thiazolidindiones) (B). The chirality of the compounds has been proven by 1H and 13C NMR. The enantiomers of the racemates have been investigated in the presence of an optically active auxiliary by1H NMR. For the synthesis of N-(o-tolyl)-, N-(o-bromophenyl)-, N-(a- naphthyD-rhodam'nes (A) the reaction of ethyl thioglyeolate with arylisothiocyanates was used. For the synthesis of N-(o-to1yl)-5,5- dimethylrhodanine the reaction of ammonium N-aryldithiocarbamate with the sodium or potassium salt of chloroacetic acid or &-bromoisobutyric acid was used. N-(o-tolyl)-rhodanine and N-(o-tolyl)-5,5-dimethylrhodanine were converted to N-(o-tolyl)-2,4-thiazolidindione and N-(o-tolyl)-5,5-dimethyl- 2,4-thiazolidindione respectively on reaction with bromine in 90& acetic acid.The chi rai i ty of the compounds were proved by detection of the diastereotoplc protrons or CH3 groups at C-5 of the heteroring using iH and 13c NMR. In the presence of the optically active auxiliary (S)-(+)-1-(9- anthryl)-2,2,2-triflouroethanol the enantiomers of the racemic mixtures of the compounds formed diastereomeric association complexes via H-bonding. The 'H shift differences, of the diastereomers were found as 0.01 pprn in hexadeuterobenzene.

Benzer Tezler

  1. Tez No

    478067

    Olası antiviral/antibakteriyel etkili 2-imino/ tiyokso-4-tiyazolidinon türevlerinin sentezi

    Synthesis of 2-imino/thioxo-4-thiazolidinone derivatives with potential antiviral/antibacterial effect

    NECLA KULABAŞ

    Doktora

    Türkçe

    Türkçe

    2017

    Eczacılık ve FarmakolojiMarmara Üniversitesi

    Farmasötik Kimya Ana Bilim Dalı

    PROF. DR. İLKAY KÜÇÜKGÜZEL

  2. Tez No

    118035

    Bazı yeni kinazolin türevleri üzerinde çalışmalar

    Studies on some new quinazoline derivatives

    SEMRA KOYUNOĞLU

    Yüksek Lisans

    Türkçe

    Türkçe

    2002

    Eczacılık ve FarmakolojiHacettepe Üniversitesi

    Eczacılık Temel Bilimleri Ana Bilim Dalı

    PROF.DR. AKGÜL YEŞİLADA

  3. Tez No

    39164

    Yeni bir sübstitüe vicdiaminoglioksim ve komplekslerinin sentez ve özelliklerinin incelenmesi

    Synthesis and properties of a new substite vic-diaminoglyoxime and complexes

    ŞEBNUR MEREY

    Yüksek Lisans

    Türkçe

    Türkçe

    1993

    Kimyaİstanbul Teknik Üniversitesi

    PROF.DR. ÖZER BEKAROĞLU

  4. Tez No

    912075

    İzokumarin-pirazol hibrit türevleri içeren bileşiklerin sentezi veinsan karbonik anhidraz izoenzimleri üzerine inhibisyon etkilerininaraştırılması

    Synthesis of compounds containing isocoumarin-pyrazole hybridderivatives and investigation of their inhibitory effects on humancarbonic anhydrase isozymes

    MEHMET ÖNYILMAZ

    Doktora

    Türkçe

    Türkçe

    2024

    KimyaHarran Üniversitesi

    Kimya Ana Bilim Dalı

    PROF. DR. MUSTAFA DEĞİRMENCİ

  5. Tez No

    653348

    Bir grup heterosiklik bileşiğin amit, hidrazit ve hidroksamik asit türevlerinin sentezi ve biyolojik aktivitelerinin araştırılması

    Synthesis and biological activity screening of amide, hydrazide and hydroxamic acid derivatives of a group of heterocyclic compounds

    MERVE SAYLAM

    Doktora

    Türkçe

    Türkçe

    2020

    Eczacılık ve FarmakolojiEge Üniversitesi

    Farmasötik Kimya Ana Bilim Dalı

    PROF. DR. MEHMET VAROL PABUÇÇUOĞLU

Geri Dön