Asetilsalisilik asidin amino asitler ve amino alkollerle yeni türevlerinin sentezi
Synthesis of new acetylsalicyclic acid derivatives via amino acids and amino alcohols
- Tez No: 510599
- Danışmanlar: PROF. DR. NEZİRE SAYGILI
- Tez Türü: Yüksek Lisans
- Konular: Kimya, Chemistry
- Anahtar Kelimeler: Belirtilmemiş.
- Yıl: 2018
- Dil: Türkçe
- Üniversite: Hacettepe Üniversitesi
- Enstitü: Sağlık Bilimleri Enstitüsü
- Ana Bilim Dalı: Eczacılık Temel Bilimleri Ana Bilim Dalı
- Bilim Dalı: Belirtilmemiş.
- Sayfa Sayısı: 129
Özet
Dönmez, B. Asetilsalisilik Asidin Amino Asitler ve Amino Alkollerle Yeni Türevlerinin Sentezi, Hacettepe Üniversitesi Sağlık Bilimleri Enstitüsü Eczacılık Temel Bilimleri Programı Yüksek Lisans Tezi, Ankara, 2018. Bu çalışmada, 2-(alkilkarbomil)fenil asetat (9-11, 16, 17) ve 2-hidroksi-N-alkilbenzamit (12-15, 18, 19) yapısında toplam 11 bileşiğin sentezi yapılmıştır. Bu bileşiklerden birinin (13) kimyasal yapısı daha önce literatürde tanımlanmıştır. Amino asitlerin tiyonil klorür varlığında metanol ile reaksiyonu sonucunda amino asit esterleri (1-7) elde edilmiştir. Asetil salisilik asit (ASA), tiyonil klorür ile aktif hale getirilerek asetilsalisil klorür (8) oluşturulmuştur. Asetilsalisil klorürün (8) amino asit esterleri (1-7) ile trietilamin varlığında nükleofilik katım ve ayrılma reaksiyonu sonucu ASA'nın amit türevleri (9-16) elde edilmiştir. Asetilsalisil klorürün (8) homokiral β-amino alkoller olan (S)-(+)-2-amino-1-propanol, (R)-2-Amino-3-fenil-1-propanol ve (2R,3R)-2-amino-3-metilbütan molekülleri ile trietilamin ve DMAP içeren reaksiyonu sonucu ASA'nın diğer amit türevleri (17-19) sentezlenmiştir. Sentezi yapılan bileşiklerin fiziksel özellikleri belirlenmiş ve yapıları IR, 1H-NMR, 13C-NMR, kütle spektroskopisi ile kanıtlanmıştır. Optikçe aktif bileşiklerin optik rotasyon değerleri polarimetre ile ölçülmüş ve özgül çevirme değerleri hesaplanmıştır. Bu bileşikler düşük gastrik yan etki göstermek üzere asetilsalisilik asitin amit türevleri olarak tasarlanmış ve aktivite özellikleri incelenmiştir. Sentezlenen bileşiklerin analjezik antiinflamatuvar etkileri COX enzim inhibisyon deneyleriyle, oksijen elektrodu kullanarak, oksijen alımının başlangıç oranıyla izlenmesi şeklinde gerçekleştirmiştir.
Özet (Çeviri)
Dönmez, B. Synthesis of New Acetylsalicyclic Acid Derivatives Via Amino Acids and Amıno Alcohols, Hacettepe University Health Sciences Institute M.Sci. Thesis in Basic Pharmaceutical Sciences, Ankara, 2018. In this study, total 11 compounds namely 2-(alkylcarbomyl)phenylacetate (9-11, 16, 17) and 2-hydroxy-N-alkylbenz-amide (12-15, 18, 19) were synthesized. Chemical structure of one of these compounds (13) was defined previously in literature. Aminoacids were reacted with thionyl chloride in methanol to give aminoacid ester compounds (1-7). Acetylsalicyl chloride (8) was produced by activation of acetylsalicylic acid (ASA) with thionyl chloride. Acetylsalicyl chloride (8) was then reacted with aminoacid ester compounds (1-7) in the presence of triethylamine via addition and elimination mechanism to form amide derivatives of ASA (9 - 16). (S)-(+)-2-amino-1-propanol, (R)-2-amino-3-phenyl-1-propanol and (2R,3R)-2-amino-3-methylbutane that are homochiral β-amino alcohols were each reacted with acetylsalicyl chloride (8) in presence of triethylamine and DMAP to give other amide derivatives of ASA (17-19 respectively). Physical properties of the synthesized compounds were determined and their chemical structures were elucidated by IR, 1H-NMR, 13C-NMR and mass spectroscopy. Optical rotation values of the optically active compounds were measured by polarimeter and absolute rotation values were calculated. These compounds were designed as amide derivatives of ASA to have low gastric side effect and their activity properties were investigated. Analgesic antiinflammatory effects of the synthesized compounds were carried out via COX enzyme inhibitory experiments by monitoring oxygen uptake with respect to initial ratio using oxygen electrode.
Benzer Tezler
- Bazı non-steroidal anti-inflamatuar ilaçların yeni türevlerinin sentezi ve bunların nanosistemler ile değerlendirilmesi
Synthesis of new derivatives of some non-steroidal anti-inflammatory drugs and evaluation with their nanosystems
GÜLCE TAŞKOR ÖNEL
Doktora
Türkçe
2019
KimyaHacettepe ÜniversitesiNanoteknoloji ve Nanotıp Ana Bilim Dalı
PROF. DR. NEZİRE SAYGILI
- Studies toward the synthesis of novel 1,4-oxazepan-5-one and coumarin derivatives
Yeni 1,4-oksazepan-5-on ve kumarin türevlerinin sentezine yönelik çalışmalar
TUĞÇE AKBAŞ
- Kontrollü salım için biyouyumlu çitosan türevlerinin sentezi ve karakterizasyonu
Synthesis and characterization of biocompatible chitosan derivatives for controlled release
BURCU YEĞİNER
Doktora
Türkçe
2024
Kimyaİstanbul Teknik ÜniversitesiKimya Ana Bilim Dalı
PROF. DR. OYA ATICI
DOÇ. DR. CÜNEYT HÜSEYİN ÜNLÜ
- Nitro-enerjetik maddelerin karakterizasyonu için organik ligandlarla dönüştürülmüş nanoprobların sentezi
Synthesis of organic ligand-modified nanoprobes for the characterization of nitro-energetic materials
BATUHAN YARDIMCI
Doktora
Türkçe
2021
Kimyaİstanbul Üniversitesi-CerrahpaşaKimya Ana Bilim Dalı
PROF. DR. MUSTAFA REŞAT APAK
PROF. DR. FEHİME JÜLİDE HIZAL YÜCESOY
- Asetilsalisilik asidin sıçan midesinde neden olduğu hasar üzerine nitrik oksit etkisinin ışık mikroskopik olarak araştırılması
Başlık çevirisi yok
MURAT YAĞMURCU
Tıpta Uzmanlık
Türkçe
2002
Morfolojiİnönü ÜniversitesiHistoloji ve Embriyoloji Ana Bilim Dalı
YRD. DOÇ. DR. FERAL ÖZTÜRK
