Geri Dön

Solution-processable rodshaped molecular semiconductors and fieldeffect transistor applications

Solüsyondan proses edilebilir çubuk yapısında moleküler yarı iletkenler ve alan etkili transistör uygulamaları

PDF İndir

  1. Tez No: 513753
  2. Yazar: İBRAHİM DENEME
  3. Danışmanlar: DOÇ. DR. HAKAN USTA
  4. Tez Türü: Yüksek Lisans
  5. Konular: Kimya, Chemistry
  6. Anahtar Kelimeler: Belirtilmemiş.
  7. Yıl: 2018
  8. Dil: İngilizce
  9. Üniversite: Abdullah Gül Üniversitesi
  10. Enstitü: Fen Bilimleri Enstitüsü
  11. Ana Bilim Dalı: Nanoteknoloji ve İleri Malzemeler Ana Bilim Dalı
  12. Bilim Dalı: Nanomalzeme Bilim Dalı
  13. Sayfa Sayısı: 91

Özet

Yeni n-tipi yarı iletkenlerin yapısal dizaynı ve sentetik olarak geliştirilmesi yük taşıma mekanizmasının temellerinin anlaşılması noktasında bilimsel ve teknolojik alanlarda önemli derecede ilgi uyandırmıştır. Son yıllarda literatürde mevcut çok sayıda n-tipi yarı iletken olmasına rağmen, solüsyondan proses edilebilen ve havada kararlı n-tipi yarı-iletken malzeme sayısı oldukça sınırlıdır. Burada biz, indeno[1,2-b]floren ve (triizopropilsilil)etinil tabanlı, 6,12-pozisyonlarında disiyanovinilen ve 2,8-pozisyonlarında ise karbonil fonksiyonel grupları içeren iki yeni moleküler yarı-iletkenlerin dizaynı, sentezi, tek kristal yapıları, optoelektronik özellikleri, çözelti ile proses edilmiş ince-film morfolojilerini/mikroyapılarını ve organik alan etkili transistör uygulamalarını ortaya koyduk. Elektron çekici karbonil, disiyanovinilen ve (triizopropilsilil)etinil gruplarının indeno[1,2-b]floren π-merkezine dahil edilmesi, tamamen akseptör tipinde π-konjuge yapının oluşmasına sebep olmaktadır. Söz konusu yeni moleküller, 2,8- (triizopropilsilil)etinil-indeno[1,2-b]floren-6,12-dion (TIPS-IFDK) ve 2,8-(triizopropilsilil)etinil-indeno[1,2-b]floren-6,12-bis(disiyanoviinilen) (TIPS-IFDM)'dir. Yeni bileşiklerin HOMO/LUMO enerjileri sırasıyla TIPS-IFDK için -5.77 / -3.65 eV ve TIPS-IFDM için -5.84 / -4.18 eV'dir. Daha önce geliştirilen donör-akseptör tipi indenofluorenler ile kıyaslandığında tamamen akseptör yapıda π-konjuge sisteme sahip oldukları için yeni moleküllerin optik bant aralıklarında artış gözlemlenmiştir. (TIPS-IFDK için 2.12 eV ve TIPS-IFDM için 1.66 eV) TIPS-IFDK ve TIPS-IFDM yarı-iletkenlerinin katı-hal düzenlemeleri ve moleküller arası π-π etkileşimleri, tek kristal X-ray difraksiyon (XRD) analizi ile incelenmiştir. Söz konusu yarı-iletkenler katı halde 1-D kolon yapısı ortaya koymuştur. Bu tez kapsamında geliştirilen TIPS-IFDM yarı-iletkeni kullanılarak, solüsyon-makaslama (solution-shearing) yöntemi ile alt kapı/üst temas organik alan etkili transistörler üretilmiştir. Havada son derece kararlı olan söz konusu transistörler n-tipi yük taşıma karakterinde olup, 0.02 cm2/Vs elektron hareketliliği, 107 Ion/Ioff oranı sergilemiştir. Buna rağmen bu tez kapsamında geliştirilen diğer molekül TIPS-IFDK, TIPS-IFDM ile kıyaslandığında 103 kat daha az elektron hareketliliği ortaya koymuştur. Bu durum TIPS-IFDK molekülünün zayıf π-π etkileşimleri ve ince-film fazında zayıf kristal yapısından kaynaklanmaktadır. Dolayısıyla TIPS-IFDK tabanlı OFET'ler havada kararlı değildir. (trialkilsilil)etinil grubunun HOMO/LUMO orbitalleri üzerindeki elektronik etkileri DFT hesaplamaları ile ortaya çıkarıldı. Bildiğimiz kadarıyla, TIPS-IFDM, uzun moleküler eksen (x) boyunca (trialkilsilil) etinil gruplarıyla fonksiyonel hale getirilmiş, çözücüde proses edilebilen, havada kararlı, n-tipi moleküler yarı iletkenlerin ilk örneğidir. Elde ettiğimiz sonuçlar, havada kararlı n-tipi organik alan etkili transistörler ve çeşitli organik optoelektronik teknoloji uygulamaları için kolay sentezlenebilir, solüsyondan proses edilebilir yeni molekülerin nasıl dizayn edileceği noktasında önemli bilgiler vermektedir. Bu alanlarda ilerde yapılacak araştırmalara ışık tutmaktadır.

Özet (Çeviri)

The structural design and synthetic development of novel n-channel organic semiconductors have attracted considerable scientific and technological attention in order to understand the fundamentals of charge-transport mechanisms in organic (opto)electronics. Although large number of n-channel semiconductors have been reported in the literature over the past few decades, solution-processable and air-stable n-channel semiconductors are still scarce. Herein, we report the design, synthesis, single crystal structures, optoelectronic properties, solution-processed thin-film morphologies/microstructures, and organic field effect characteristics of two molecular indeno[1,2-b]fluorenes containing (triisopropylsilyl)ethynyl groups in the 2,8-positions functionalized with carbonyl and dicyanovinylene moieties in the 6,12-positions. Inclusion of electron-withdrawing carbonyl, dicyanovinylene, and (triisopropylsilyl)ethynyl groups to indeno[1,2-b]fluorene cores create fully acceptor type -conjugated structures, 2,8-(triisopropylsilyl)ethynyl-indeno[1,2-b]fluorine-6,12-diones (TIPS-IFDK) and 2,8-(triisopropylsilyl)ethynyl-indeno[1,2-b]fluorine-6,12-bis(dicyanoviynlene) (TIPS-IFDM). HOMO/LUMO energies of the new compounds are -5.77/-3.65 eV and -5.84/-4.18 eV for TIPS-IFDK and TIPS-IFDM, respectively. Slightly increased optical band gaps of 2.12 eV (for TIPS-IFDK) and 1.66 eV (for TIPS-IFDM) compared to previously developed donor-acceptor type indenofluorenes could be attributable to their acceptor type -conjugated structures. Solid-state arrangements and intermolecular - interactions of TIPS-IFDK and TIPS-IFDM were examined via single single-crystal X-ray diffraction (XRD) analysis. The new semiconductors exhibited 1-D columns in the solid-state. OFETs in top-contact/bottom-gate transistor geometry utilizing TIPS-IFDM semiconductor layer fabricated via solution-shearing possessed n-channel charge transporting characteristics with an air-stable electron mobility 0.02 cm2 (V s)-1 and Ion/Ioff ratios of 107. However, TIPS-IFDK exhibited three orders of magnitude lower electron mobility in OFETs because of less effective - interactions and the poor crystallinity in thin-film phase, and TIPS-IFDK based OFETs did not exhibit ambient stability. Electronic effects of (trialkylsilyl)ethynyl grops substitutions on frontier molecular orbitals were reavealed by DFT calculations. To the best of our knowledge, TIPS-IFDM is the first example of a solution-processable, air-stable n-type molecular semiconductor functionalized with (trialkylsilyl)ethynyl groups along the long molecular axis. Our results clearly provide a novel molecular design approach for the development of easily synthesizable, solution-processable semiconductors for ambient-stable n-channel organic field-effect transistors and potentially various organic (opto)electronic technologies.

Benzer Tezler

  1. Tez No

    305114

    Solution processable benzotriazole and fluorene containing copolymers for photovoltaic applications

    Fotovoltaik uygulamalar için çözünebilen benzotriazol ve fluorene içeren kopolimerler

    EMİNE KAYA

    Yüksek Lisans

    İngilizce

    İngilizce

    2011

    KimyaOrta Doğu Teknik Üniversitesi

    Kimya Bölümü

    PROF. DR. LEVENT TOPPARE

    YRD. DOÇ. DR. ALİ ÇIRPAN

  2. Tez No

    809360

    A systematic research on rational design and synthesis of innovative materials for developing high-performance perovskite solar cells

    Yüksek performans perovskit güneş hücresi geliştirilmesi için yenilikçi malzemelerin mantıksal tasarımı ve sentezi üzerine sistematik bir araştırma

    ALİEKBER KARABAĞ

    Doktora

    İngilizce

    İngilizce

    2023

    EnerjiOrta Doğu Teknik Üniversitesi

    Fen Bilimleri Ana Bilim Dalı

    DOÇ. DR. EMRULLAH GÖRKEM GÜNBAŞ

    DOÇ. DR. SAFACAN KÖLEMEN

  3. Tez No

    703298

    Solution processable ınverted type perovskite solar cells

    Çözüm i̇şlenebilir ters çevrilmiş perovkit güneş pilleri

    HAMED MOEINIALISHAH

    Doktora

    İngilizce

    İngilizce

    2021

    Fizik ve Fizik MühendisliğiYıldız Teknik Üniversitesi

    Fizik Ana Bilim Dalı

    PROF. DR. SERAP GÜNEŞ

  4. Tez No

    313783

    Solution processable benzotriazole, benzimidazole and biphenyl containing conjugated copolymers for optoelectronic applications

    Optoelektronik uygulamalar için çözünebilen benzotriazol, benzimidazol ve bifenil içeren konjuge kopolimerler

    TUĞBA KAYA DENİZ

    Yüksek Lisans

    İngilizce

    İngilizce

    2012

    KimyaOrta Doğu Teknik Üniversitesi

    Polimer Bilim ve Teknolojisi Ana Bilim Dalı

    DOÇ. DR. ALİ ÇIRPAN

  5. Tez No

    403075

    Solution processable semiconductor thin films: Correlation between morphological, structural, optical and charge transport properties

    Başlık çevirisi yok

    DİLEK IŞIK

    Doktora

    İngilizce

    İngilizce

    2013

    Metalurji MühendisliğiUniversité de Montréal (Ecole Polytechnique de Montréal)

    PROF. CLARA SANTATO

    PROF. SYLVAIN TURENNE

Geri Dön