Synthesis and activity studies on novel 6-methoxybenzothiazole-piperazine derivatives with propanamide chain
Propanamit zinciri taşıyan yeni 6-metoksibenzotiyazol-piperazin türevleri üzerine sentez ve aktivite çalışmaları
- Tez No: 514282
- Danışmanlar: DR. ÖĞR. ÜYESİ ENİSE ECE GÜRDAL HAKGÖR
- Tez Türü: Yüksek Lisans
- Konular: Kimya, Chemistry
- Anahtar Kelimeler: Antimikrobiyal, benzotiyazol, piperazin, antibakteriyel, antifungal, Antibakteriyel ajanlar, Antibiyotikler, Antienfektif ajanlar, Benzotiyazoller, Candida albicans, Escherichia coli, Ofloksasin, Propanoller, Staphylococcus aureus, Antimicrobial, benzothiazole, piperazine, antibacterial, antifungal, Anti-bacterial agents, Antibiotics, Anti infective agents, Benzothiazoles, Candida albicans, Escherichia coli, Ofloxacin, Propanols, Staphylococcus aureus
- Yıl: 2018
- Dil: İngilizce
- Üniversite: Yeditepe Üniversitesi
- Enstitü: Sağlık Bilimleri Enstitüsü
- Ana Bilim Dalı: Farmasötik Kimya Ana Bilim Dalı
- Bilim Dalı: Belirtilmemiş.
- Sayfa Sayısı: Belirtilmemiş.
Özet
Bu çalışmada, N-(6-metoksibenzotiyazol-2-il)-3-(4-sübstitüepiperazinil) propanamit yapısına sahip on yeni bileşik sentezlenmiştir. Bileşiklerin in vitro antibakteriyel ve antifungal aktiviteleri sırasıyla Oflokzasin ve Nistatin standartlarıyla belirlenmiştir. Başlangıç bileşiğinin eldesi için 2-amino-6-metoksibenzotiyazol, 3-kloropropiyonil klorür ile açillenmiştir. 3-Kloro-N-(6-metoksi-1,3-benzotiyazol-2-il)propanamite ait klorun çeşitli pieprazinler ile yer değiştirmesi sonucu hedef bileşikler elde edilmiştir. Sentezlenen bileşiklerin yapıları UV, FT-IR, 1H-NMR, 13C-NMR, kütle spektrumları ve elementel analiz yöntemleriyle doğrulanmıştır. Ayrıca, antibakteriyel ve antifungal aktiviteleri Staphylococcus aureus (ATCC 6538), Pseudomonas aeruginosa (ATCC 15442), Escherichia coli (ATCC 11229) ve Candida albicans (ATCC 10231) suşlarına karşı in vitro agar disk difüzyon ve minimum inhibitör konsantrasyon testleriyle belirlenmiştir. Aktivite sonuçlarına göre, bileşik 2 ve 5 en aktif yapılar olup her iki bileşik için de Staphylococcus aureus, Pseudomonas aeruginosa, Escherichia coli, Candida albicans'a karşı inhibisyon alanı 12 mm olmuştur. Test dizisindeki bileşiklerin S. aureus'un DNA giraz B alt birimi ile etkileşimlerini tahmin etmek için yerleştirme çalışmaları yapılmıştır. Bu çalışmalar ışığında, umut verici GyrB inhibisyonuna sahip yeni bir bileşik tasarlanmıştır.
Özet (Çeviri)
In this study, ten novel compounds, bearing N-(6-methoxybenzothiazol-2-yl)-3-(4-substituedpiperazinyl)propanamide backbone were synthesized. In vitro antibacterial and antifungal activity were determined using of Ofloxacin and Nystatin as standards respectively. To obtain starting compound, 2-amino-6-methoxybenzothiazole was acylated with 3-chloropropionyl chloride. After substitution of chlorine in 3-chloro-N-(6-methoxy-1,3-benzothiazol-2-yl)propanamide by different piperazine derivatives, the target compounds were obtained. Structure elucidation of the synthesized compounds were confirmed by UV, FT-IR, 1H-NMR, 13C-NMR, mass spectral and elemental analysis methods. In addition, their antibacterial and antifungal activity were evaluated in vitro by agar-based disc diffusion and minimum inhibitory concentration assays against Staphylococcus aureus (ATCC 6538), Pseudomonas aeruginosa (ATCC 15442), Escherichia coli (ATCC 11229) and Candida albicans (ATCC 10231) strains. According to activity results, the most active compounds were compounds 2 and 5 against Staphylococcus aureus, Pseudomonas aeruginosa, Escherichia coli and Candida albicans with (inhibition zone: 12 mm). Docking studies were performed to predict the interactions of compounds in test set with DNA gyrase subunit B of S. aureus. Under light of docking studies, a new compound with promising GyrB inhibition was designed.
Benzer Tezler
- Yeni triazol ve triazolotiyadiazin türevlerinin sentezi ve biyolojik etki çalışmaları
Synthesis and biological activity studies of new triazole and triazolothiadiazine derivatives
NALAN YILMAZ
Yüksek Lisans
Türkçe
2020
Eczacılık ve FarmakolojiAnadolu ÜniversitesiFarmasötik Kimya Ana Bilim Dalı
DOÇ. DR. MEHLİKA DİLEK ALTINTOP
- Bazı yeni N-sübstitüe-benzimidazole-5(6)-sülfonamid türevlerinin sentezi, yapı-aydınlatmaları ve antimikrobiyal etkileri ve kantitatif yapı-etki ilişkileri analizi
Studies on the synthesis, structure elucidation of some novel N-sustituted-1h-benzimidazole-5(6)-sulphonamide derivatives and evaluation of their antimicrobial activity and quantitative structure activity relationships
MUSTAFA ORHAN PÜSKÜLLÜ
Doktora
Türkçe
2007
Eczacılık ve FarmakolojiAnkara ÜniversitesiFarmasötik Kimya Ana Bilim Dalı
PROF.DR. HAKAN GÖKER
- Bazı yeni 2-sübstitüe-1H-benzimidazol türevi bileşiklerin sentez, yapı aydınlatılması ve antimikrobiyal etkileri üzerine araştırmalar
Studies on the synthesis, structure elucidation of novel 2-substitue-1H-benzimidazole derivatives and their antimicrobial effects
HACER KARATAŞ
Yüksek Lisans
Türkçe
2004
Eczacılık ve FarmakolojiAnkara ÜniversitesiFarmasötik Kimya Ana Bilim Dalı
PROF.DR. SEÇKİN ÖZDEN
- Yeni melatonin analoglarının sentezi, yapı aydınlatılması, antioksidan enzim sistemi üzerinde biyolojik etki çalışmaları ve yapı-etki ilişkileri
Synthesis, structural analysis, biological activity studies on antioxidant enzym system, structure-activity relationships of novel melatonin derivatives
ZEYNEP ATEŞ ALAGÖZ
Doktora
Türkçe
2003
Eczacılık ve FarmakolojiAnkara ÜniversitesiFarmasötik Kimya Ana Bilim Dalı
PROF.DR. ERDEM BÜYÜKBİNGÖL
- Yeni retinoid bileşiklerinin tasarlanması, sentezi, yapı aydınlatılması, biyolojik etki tayini ve yapı -Aktivite çalışmaları
Design, synthesis, structural elucidation, determination of biological activity and structure -Activity studies of novel retinoid compounds
A. SELEN GÜRKAN
Doktora
Türkçe
2009
Eczacılık ve FarmakolojiAnkara ÜniversitesiFarmasötik Kimya Ana Bilim Dalı
PROF. DR. ERDEM BÜYÜKBİNGÖL