Synthesis of alkynyl-substituted pyrrole and 1,4-thiazepine derivatives
Alkinil-sübstitüye pirol ve 1,4-tiyazepin türevlerinin sentezi
- Tez No: 520757
- Danışmanlar: PROF. DR. METİN ZORA
- Tez Türü: Yüksek Lisans
- Konular: Kimya, Chemistry
- Anahtar Kelimeler: Belirtilmemiş.
- Yıl: 2018
- Dil: İngilizce
- Üniversite: Orta Doğu Teknik Üniversitesi
- Enstitü: Fen Bilimleri Enstitüsü
- Ana Bilim Dalı: Kimya Ana Bilim Dalı
- Bilim Dalı: Belirtilmemiş.
- Sayfa Sayısı: 177
Özet
Heterosiklik bileşikler birçok ilacın yapısında bulunmaları sebebiyle tıbbi kimyada büyük bir yere sahiptir. Bu bileşikler içinde pirol ve 1,4-tiyazepin bileşikleri birçok biyoaktif ve doğal bileşiklerin yapısında yer almasından dolayı ciddi bir öneme sahiptirler. Bu nedenle, bu bileşiklerin sentezi için yeni sentetik metodların geliştirilmesi birçok kimyagerin dikkatini çekmiştir. Son zamanlarda, fonksiyonel grup bağlı alkinlerin halkalaşmaları, çeşitli heterosiklik ve karbosiklik bileşiklerin hazırlanmasında değerli bir araç olarak ortaya çıkmıştır. Bu konuda N-proparjilik β-enaminonlar elverişlilik sağlamaktadır. Biz de bu çalışmada N-(2,4-pentadiyinil)-β-enaminon bileşiklerinin halkalaşma tepkimelerine maruz bırakıldıklarında biyolojik çalışmalar için büyük öneme sahip alkinil-sübstitüye pirol ve 1,4-tiyazepine türevlerini üreteceğini öngördük. Bu çalışmanın ilk basamağında proparjilamin bileşiğinin α,β-alkinik ketonlara konjuge katılması ve ardından terminal alkinlerle kenetlenme tepkimesi sonucu N-(2,4-pentadiyinil)-β-enaminon bileşiklerini sentezledik. Daha sonra bu bileşiklerin sodyum hidrür gibi bir bazla tepkimeye sokulduklarında alkinil-sübstitüye pirol türevlerini oluşturduğunu bulduk. Çalışmanın ikinci basamağında N-(2,4-pentadiyinil)-β-enaminon bileşiklerinin Lawesson reaktifi ile tepkimeye girmesi sonucunda oluşan sulfurlenmiş-β-enaminon bileşikleri reaksiyon ortamında oluşur oluşmaz intramoleküler halkalaşma tepkimesine girmekte ve bunun sonucunda da 1,4-tiyazepin bileşiklerini tek kap metodu ile iyi verimlerle oluşturmuştur. Sonuç olarak, 7 yeni alkinil-sübtitüye pirol ve 12 yeni 1,4-tiyazepin bileşiği sentezlenmiştir.
Özet (Çeviri)
Heterocyclic compounds have a great importance in medicinal chemistry because of their presence in a number of pharmaceuticals. Among them, pyrroles and 1,4-thiazepines play a vital role in pharmaceutical chemistry because of their presence in a number of bioactive molecules and natural products. For this reason, the development of new synthetic methods for the synthesis of these compounds has attracted much attention. Recently, the cyclization of functionally-substituted alkynes has emerged as a valuable tool in the preparation of various heterocyclic and carbocyclic compounds. In this regard, N-propargylic β-enaminones have proven to be useful. In this study, we have anticipated that the cyclizations of N-(2,4-pentadiynyl)-β-enaminones would produce biologically important alkynyl-substituted pyrrole and 1,4-thiazepine derivatives. In the first part of this study, we have shown that conjugate addition of propargylamine to α,β-alkynic ketones followed by the coupling of the resulting N-propargylic β-enaminones with terminal alkynes, yields N-(2,4-pentadiynyl)-β-enaminones. When treated with a base such as sodium hydride, N-(2,4-pentadiynyl)-β-enaminones afforded alkynyl-substituted pyrrole derivatives. In the second part of this study, we have shown that when treated with Lawesson's reagent, β-enaminones produced in situ N-(2,4-pentadiynyl)-β-enaminothiones that underwent intramolecular cyclization immediately to afford 2-(2-propyn-1-ylidene)-2,3-dihydro-1,4-thiazepines in good yields in one-pot manner. In conclusion, 7 novel alkynyl-substituted pyrrole and 12 novel 1,4-thiazepine derivatives were synthesized.
Benzer Tezler
- An approach to the synthesis of novel pyrrole fused heterocycles
Pirol iskeleti içeren yeni heterosiklik bileşiklerin sentezine bir yaklaşım
UĞUR BAŞAK ÖZTÜRK
Yüksek Lisans
İngilizce
2016
KimyaOrta Doğu Teknik ÜniversitesiKimya Ana Bilim Dalı
PROF. DR. METİN BALCI
- Nonperiferal terminalalkin sübstitüe ftalosiyaninlerin sentezi, karakterizasyonu ve klik kimyası kullanılarak glukokonjugasyonu
Synthesis and characterization of nonperipheral terminalalkynyl substituted phthalocyanines and their glucoconjugation via click chemistry
ZELİHA KANAT
- Synthesis of ferrocenyl quinones and polyquinanes
Ferrosenil kinon ve ferrosenil polikünan türevlerinin sentezi
TUĞÇE ERALP
- Alkylthio-and alkynylthio-substituted phthalocyanines
Alkiltiyo- ve alkiniltiyo-sübstitüe ftalosiyaninler
SAİDA KAİPOVA
Yüksek Lisans
İngilizce
2013
Kimyaİstanbul Teknik ÜniversitesiKimya Ana Bilim Dalı
DOÇ. DR. HATİCE DİNÇER
- Synthesis of new pyrrolizine derivatives via base-catalyzed carbocyclizations
Yeni pirolizin türevlerinin baz-katalizli karbohalkalaşma yoluyla sentezi
GARBA SULEIMAN
Yüksek Lisans
İngilizce
2015
KimyaAbant İzzet Baysal ÜniversitesiKimya Ana Bilim Dalı
DOÇ. DR. MUHAMMET YILDIRIM
