Synthesis of alkynyl-substituted pyrrole and 1,4-thiazepine derivatives
Alkinil-sübstitüye pirol ve 1,4-tiyazepin türevlerinin sentezi
- Tez No: 520757
- Danışmanlar: PROF. DR. METİN ZORA
- Tez Türü: Yüksek Lisans
- Konular: Kimya, Chemistry
- Anahtar Kelimeler: Belirtilmemiş.
- Yıl: 2018
- Dil: İngilizce
- Üniversite: Orta Doğu Teknik Üniversitesi
- Enstitü: Fen Bilimleri Enstitüsü
- Ana Bilim Dalı: Kimya Ana Bilim Dalı
- Bilim Dalı: Belirtilmemiş.
- Sayfa Sayısı: Belirtilmemiş.
Özet
Heterosiklik bileşikler birçok ilacın yapısında bulunmaları sebebiyle tıbbi kimyada büyük bir yere sahiptir. Bu bileşikler içinde pirol ve 1,4-tiyazepin bileşikleri birçok biyoaktif ve doğal bileşiklerin yapısında yer almasından dolayı ciddi bir öneme sahiptirler. Bu nedenle, bu bileşiklerin sentezi için yeni sentetik metodların geliştirilmesi birçok kimyagerin dikkatini çekmiştir. Son zamanlarda, fonksiyonel grup bağlı alkinlerin halkalaşmaları, çeşitli heterosiklik ve karbosiklik bileşiklerin hazırlanmasında değerli bir araç olarak ortaya çıkmıştır. Bu konuda N-proparjilik β-enaminonlar elverişlilik sağlamaktadır. Biz de bu çalışmada N-(2,4-pentadiyinil)-β-enaminon bileşiklerinin halkalaşma tepkimelerine maruz bırakıldıklarında biyolojik çalışmalar için büyük öneme sahip alkinil-sübstitüye pirol ve 1,4-tiyazepine türevlerini üreteceğini öngördük. Bu çalışmanın ilk basamağında proparjilamin bileşiğinin α,β-alkinik ketonlara konjuge katılması ve ardından terminal alkinlerle kenetlenme tepkimesi sonucu N-(2,4-pentadiyinil)-β-enaminon bileşiklerini sentezledik. Daha sonra bu bileşiklerin sodyum hidrür gibi bir bazla tepkimeye sokulduklarında alkinil-sübstitüye pirol türevlerini oluşturduğunu bulduk. Çalışmanın ikinci basamağında N-(2,4-pentadiyinil)-β-enaminon bileşiklerinin Lawesson reaktifi ile tepkimeye girmesi sonucunda oluşan sulfurlenmiş-β-enaminon bileşikleri reaksiyon ortamında oluşur oluşmaz intramoleküler halkalaşma tepkimesine girmekte ve bunun sonucunda da 1,4-tiyazepin bileşiklerini tek kap metodu ile iyi verimlerle oluşturmuştur. Sonuç olarak, 7 yeni alkinil-sübtitüye pirol ve 12 yeni 1,4-tiyazepin bileşiği sentezlenmiştir.
Özet (Çeviri)
Heterocyclic compounds have a great importance in medicinal chemistry because of their presence in a number of pharmaceuticals. Among them, pyrroles and 1,4-thiazepines play a vital role in pharmaceutical chemistry because of their presence in a number of bioactive molecules and natural products. For this reason, the development of new synthetic methods for the synthesis of these compounds has attracted much attention. Recently, the cyclization of functionally-substituted alkynes has emerged as a valuable tool in the preparation of various heterocyclic and carbocyclic compounds. In this regard, N-propargylic β-enaminones have proven to be useful. In this study, we have anticipated that the cyclizations of N-(2,4-pentadiynyl)-β-enaminones would produce biologically important alkynyl-substituted pyrrole and 1,4-thiazepine derivatives. In the first part of this study, we have shown that conjugate addition of propargylamine to α,β-alkynic ketones followed by the coupling of the resulting N-propargylic β-enaminones with terminal alkynes, yields N-(2,4-pentadiynyl)-β-enaminones. When treated with a base such as sodium hydride, N-(2,4-pentadiynyl)-β-enaminones afforded alkynyl-substituted pyrrole derivatives. In the second part of this study, we have shown that when treated with Lawesson's reagent, β-enaminones produced in situ N-(2,4-pentadiynyl)-β-enaminothiones that underwent intramolecular cyclization immediately to afford 2-(2-propyn-1-ylidene)-2,3-dihydro-1,4-thiazepines in good yields in one-pot manner. In conclusion, 7 novel alkynyl-substituted pyrrole and 12 novel 1,4-thiazepine derivatives were synthesized.
Benzer Tezler
- 1,3-difenil-4,5-bis(hidroksiimino)-imidazolidin ve Ni(II), Cu(II), Pd(II), UO2(VI) komplekslerinin sentezi
Başlık çevirisi yok
VEFA AHSEN
- Buca yerleşme merkezinde ekoloji yönünden önemli biyotoplar üzerinde araştırmalar
Başlık çevirisi yok
KEMAL TULUHAN YILMAZ
- Çok bileşenli distilasyon sistemlerinin optimal dizilişinin sentezi
Synthesis of optimum sequencing of multicomponent distillatron systems
İRFAN AR
