Geri Dön

Synthesis of ferrocenyl quinones and polyquinanes

Ferrosenil kinon ve ferrosenil polikünan türevlerinin sentezi

  1. Tez No: 167282
  2. Yazar: TUĞÇE ERALP
  3. Danışmanlar: DOÇ.DR. METİN ZORA
  4. Tez Türü: Yüksek Lisans
  5. Konular: Kimya, Chemistry
  6. Anahtar Kelimeler: Ferrosen, Ferrosenil Kinon, Siklobütenon, Siklobütendion, Electrosiklik Halka Açılması, Ferrosenil Polikünan, Siklooktatrien Dienolat. vıı, Ferrocene, Ferrocenyl Quinone, Cyclobutenedione, Cyclobutenone, Cyclopentenedione, Electrocyclization, Ferrocenyl Polyquinane, Cyclooctatriene Dienolate
  7. Yıl: 2005
  8. Dil: İngilizce
  9. Üniversite: Orta Doğu Teknik Üniversitesi
  10. Enstitü: Fen Bilimleri Enstitüsü
  11. Ana Bilim Dalı: Kimya Bölümü
  12. Bilim Dalı: Belirtilmemiş.
  13. Sayfa Sayısı: 98

Özet

ÖZ FERROSENIL KINON ve FERROSENIL POLIKUNAN TÜREVLERİNİN SENTEZİ Eralp, Tuğçe Yüksek Lisans, Kimya Bölümü Tez Yöneticisi: Doç. Dr. Metin Zora Haziran 2005, 79 sayfa Ferrosenin potansiyel antitumor özelliğinin keşfedilmesi ile birlikte yeni ferrosen türevlerinin sentezi önem kazanmıştır. Bu amaçla, skuarik asitten başlayarak ferrosenil kinonların sentezini değişik bir yöntem kullanarak inceledik. Birçok kinon türevinin antitumor ve antibiyotik özelliğe sahip olduğu bilinmektedir. Bu araştırmada ferrosen ve kinon yapılarım birleştirerek daha fazla antitumor aktiviteye sahip olabilecek ferrosenil kinonların sentezini amaçladık. Ferrosenil siklobütendion ve alkinillityumdan elde edilen ferrosenil substitute siklobütenonların termolizi sonucu ferrosenil kinonlar ve bunun yanında siklopentendion türevleri elde edilmiştir. Ferrosenil siklobütendionlar, bilinen siklobütendionlara ferrosenlityumun nükleofilik eklenmesi ve hidroliz tepkimesi ile hazırlanmıştır. Ferrosenil substitute kinonların oluşumu, önce alkinil substitute siklobütenonun ketene elektrosiklik halka açılımı ve daha sonra halka kapanmasını içeren bir mekanizma ile açıklanmıştır. VIPolikünanlara doğada oldukça sık rastlanır ve polikünanlann antitumor aktivite gibi biyolojik aktiviteler gösterdiği bilinmektedir. Ferrosenil polikünanların sentezi için, önce skuarik asitten başlayarak ferrosenil siklobütendionlar hazırlanmış ve bu siklobütendion türevleri alkenillityumla reaksiyona sokulmuş ve hidroliz edilmiştir. Ferrosenil substitute polikünanların oluşumu için, önce cis- and frans-divinil substitue siklobütenlerden siklooktatrien dienolat oluşumunu ve bu dienolatm hidrolizi sonucu aldol tipi transannular halka kapanmasını içeren bir mekanizma önerilmiştir.

Özet (Çeviri)

ABSTRACT SYNTHESIS OF FERROCENYL QUINONES AND POLYQUINANES Eralp, Tuğçe M.S., Department of Chemistry Supervisor: Assoc. Prof. Dr. Metin Zora June 2005, 79 pages With the discovery of antitumor activity of ferrocene derivatives, research on new ferrocene derivatives have gained importance. For this purpose, we have investigated the synthesis of ferrocenyl quinones starting from squaric acid. Several quinone derivatives are known to have antitumor and antibiotic activities. In this research, by combining ferrocene and quinone moieties, we have targeted ferrocenyl quinones which are supposed to have enhanced potential antitumor activity. Thermolysis of ferrocenyl-substituted 4-alkynyl cyclobutenones, which have been prepared from ferrocenyl cyclobutenediones and alkynyllithiums, leads to the formation of ferrocenyl quinones and besides also cyclopentendiones are observed. Ferrocenyl cyclobutenediones have been prepared from known cyclobutenediones by nucleophilic addition of ferrocenyllithium followed by hydrolysis. A mechanism for the formation of ferrocenyl substituted quinones, involving first electrocyclic ring opening of alkynyl substituted cyclobutenone to ketene intermediate and then ring closure, has been proposed. IVPolyquinanes are widely found in nature and proved to have biological activity such as antibiotic activity. For the synthesis of ferrocenyl polyquinanes, starting from squaric acid, ferrocenyl substituted cyclobutenediones were prepared and reacted with alkenyllithium, and hydrolyzed to afford ferrocenyl substituted polyquinanes. A mechanism has been proposed that involves first the formation of cis- and trans-dxVmyl substituted cyclobutenes that produce cyclooctatriene-dienolate, upon hydrolysis of this dienolate, aldol-type transannular ring closure reaction takes place, producing polyquinanes.

Benzer Tezler

  1. Synthesis of ferrocenyl quinones and ferrocenyl based burning rate catalysts

    Ferrosenil kinonların ve ferrosen bazlı yanma hızı katalizörlerinin sentezi

    SERDAR AÇIKALIN

    Yüksek Lisans

    İngilizce

    İngilizce

    2003

    KimyaOrta Doğu Teknik Üniversitesi

    Kimya Ana Bilim Dalı

    DOÇ. DR. METİN ZORA

  2. Yeni ferrosenil naftokinon bileşiklerinin çoklu sensör özelliklerinin incelenmesi: Organik solventlerde su tayini ve seçici katyon bağlama

    Investigation of multisensor applications of new ferrocenyl naphthoquione compounds: Determination of water in organic solvents and selective cation binding

    METİN DAĞDEVREN

    Doktora

    Türkçe

    Türkçe

    2016

    Kimyaİstanbul Teknik Üniversitesi

    Kimya Ana Bilim Dalı

    PROF. DR. İSMAİL YILMAZ

  3. Yeni çok fonksiyonlu ferrosenil naftakinon bileşiğinin sentezi ve seçici katyon bağlama özelliklerinin incelenmesi

    Synthesis of new multifunctional ferrocenyl naphthaquinone compound and selective cation binding studies

    YUSUF ALÇAY

    Yüksek Lisans

    Türkçe

    Türkçe

    2015

    Kimyaİstanbul Teknik Üniversitesi

    Kimya Ana Bilim Dalı

    PROF. DR. İSMAİL YILMAZ

  4. Synthesis of ferrocenyl naphthaquinone derivatives

    Ferrosenil naftakinon türevlerinin sentezi

    BAHAR ŞANLI

    Yüksek Lisans

    İngilizce

    İngilizce

    2010

    Kimyaİstanbul Teknik Üniversitesi

    Kimya Ana Bilim Dalı

    YRD. DOÇ. DR. BARIŞ YÜCEL

  5. Synthesis of ferrocenylidene cyclopentenediones

    Ferroseniliden siklopentendion türevlerinin sentezi

    MUSTAFA KÖKTÜRK

    Yüksek Lisans

    İngilizce

    İngilizce

    2005

    KimyaOrta Doğu Teknik Üniversitesi

    Kimya Ana Bilim Dalı

    DOÇ. DR. METİN ZORA