Geri Dön

Efficient synthesis of thiazolo[3,2-c] pyrimidinones via multicomponent reactions

Tiyazolo[3,2-c] pirimidinonların çok-bileşenli reaksiyonlar yoluyla etkili sentezi

PDF İndir

  1. Tez No: 541245
  2. Yazar: KÜBRA UYSAL
  3. Danışmanlar: DOÇ. DR. MUHAMMET YILDIRIM
  4. Tez Türü: Yüksek Lisans
  5. Konular: Kimya, Chemistry
  6. Anahtar Kelimeler: Belirtilmemiş.
  7. Yıl: 2019
  8. Dil: İngilizce
  9. Üniversite: Bolu Abant İzzet Baysal Üniversitesi
  10. Enstitü: Fen Bilimleri Enstitüsü
  11. Ana Bilim Dalı: Kimya Ana Bilim Dalı
  12. Bilim Dalı: Belirtilmemiş.
  13. Sayfa Sayısı: 196

Özet

Tiyazolo[5,4-d]-, [4,5-d]- ve [3,2-a]-pirimidinlerin, güncel literatürde iyi detaylandırılmış şekilde sunulan çeşitli biyolojik aktivitelere sahip oldukları bilinmektedir ve çeşitli sentetik yöntemlerle de hazırlanabilmektedirler. Son tiyazolopirimidin ana yapısı olarak, tiyazolo[3,2-c]pirimidinler, literatürde sentezleri veya biyolojik özellikleri anlamında pek bilinmemektedirler. Tiyazolo[3,2-c]pirimidinlerin yeni sentetik örnekleri ve biyolojik aktivite sonuçları, ilk defa grubumuz tarafından 2014, 2015 ve 2018 yıllarında rapor edilmiştir. Tiyazolo[3,2-c]pirimidinlerin kimya ve biyolojisini ilerletmek için, bu tez çalışmasında yeni potansiyel biyoaktif 3-oksotiyazolo[3,2-c]pirimidinlerin sentezi amaçlanmıştır. Bu hedefe ulaşmak için, öncelikle uygun başlangıç maddeleri olarak heterohalkalı enaminler hazırlanmış ve IR, NMR analizleriyle karaterize edilmiştir. Çalışmanın ikinci ve üçüncü kısımlarında ise, 3-oksotiyazolo[3,2-c]pirimidinler, heterohalkalı enaminler, etil 2-(4-oksotiyazolidin-2-iliden) asetat ve etil 2-((Z)-5-benziliden-4-oksotiyazolidin-2-ilidene) asetat,'ın formaldehit veya asetaldehit ve primer aminlerle Mannich halkalaşmaları yoluyla uygun koşullarda etkili şekilde sentezlenmiştir. Elde edilen tüm ürünlerin, IR, NMR ve HRMS ölçümleriyle karakterizasyonu sonrası, yeni 3-oksotiyazolo[3,2-c]pirimidinler için bir ön antibakteriyel aktivite çalışması çalışmamızın son kısmında gerçekleştirilmiştir. Sadece bir türevin test edilen bakterilere karşı bakteriyostatik ve orta derecede antibakteriyel aktivite gösterdiği bulunmuştur.

Özet (Çeviri)

Thiazolo[5,4-d]-, [4,5-d]-, and [3,2-a]-pyrimidines are known to have variety of biological properties which were well-documented in recent literature and they can be produced over variety of synthetic routes. As the last thiazolopyrimidine core structure, thiazolo[3,2-c]pyrimidines are quite unknown in the sense of their synthesis or biological properties in the literature. Novel synthetic examples of thiazolo[3,2-c]pyrimidines and their biological activity results were reported for the first time by our group in 2014, 2015 and 2018. In order to advance the chemistry and biology of thiazolo[3,2-c]pyrimidines, synthesis of new potentially bioactive 3-oxothiazolo[3,2-c]pyridimine derivaties were aimed in the current dissertation work. To achieve the goal, first of all, the heterocyclic enamines as convenient precursors were prepared and characterized by IR and NMR analyses. In the second and third parts of the work, 3-oxothiazolo[3,2-c]pyrimidines were efficiently synthesized via Mannich cyclizations of the heterocyclic enamines, ethyl 2-(4-oxothiazolidin-2-ylidene) acetate and ethyl 2-((Z)-5-benzylidene-4-oxothiazolidin-2-ylidene) acetate, with formaldehyde or acetaldehyde and primary amines under mild conditions. After the characterization of all title compounds by IR, NMR and HRMS measurements, a preliminary antibacterial activity study for new 3-oxothiazolo[3,2-c]pyridimines were performed in the last part of the work. It was found that only one derivative exhibited bacteriostatic and moderate antibacterial activity against tested bacteria.

Benzer Tezler

  1. Tez No

    409075

    Synthesis of new thiazolopyrimidine, thiazolo (imidazolo) pyridinone derivatives via multicomponent reactions

    Yeni tiyazolopirimidin, tiyazolo (imidazolo) piridinon türevlerinin çok bileşenli reaksiyonlar aracılığıyla sentezi

    DERYA ÇELİKEL

    Yüksek Lisans

    Türkçe

    Türkçe

    2015

    KimyaAbant İzzet Baysal Üniversitesi

    Kimya Ana Bilim Dalı

    YRD. DOÇ. DR. MUHAMMET YILDIRIM

  2. Tez No

    662111

    Facile synthesis of new oxothiazolo[3,2-c] pyrimidine carbonitriles via mannich cyclisations

    Yeni oksotiyazolo[3,2-c]pirimidin karbonitrillerin mannıch halkalaşmaları yoluyla kolay sentezi

    ÇAĞRI ÖZBİL

    Yüksek Lisans

    İngilizce

    İngilizce

    2021

    KimyaBolu Abant İzzet Baysal Üniversitesi

    Kimya Ana Bilim Dalı

    DOÇ. DR. MUHAMMET YILDIRIM

  3. Tez No

    905989

    Multicomponent synthesis of benzothiazole sulfonyl containing heterocyclic scaffolds

    Benzotiyazol sülfonil içeren heterosiklik yapıların çok bileşenli sentezi

    FADEL T S ALMASSRI

    Yüksek Lisans

    İngilizce

    İngilizce

    2024

    KimyaBolu Abant İzzet Baysal Üniversitesi

    Kimyagerlik Ana Bilim Dalı

    PROF. DR. CEVHER ALTUĞ

  4. Tez No

    545324

    MW-assisted synthesis of new polysubstituted tetrahydropyrimidines

    Yeni polisübstıtüe tetrahidropirimidinlerin mikrodalga destekli sentezi

    CANSU GÜLBENEK

    Yüksek Lisans

    İngilizce

    İngilizce

    2019

    KimyaBolu Abant İzzet Baysal Üniversitesi

    Kimya Ana Bilim Dalı

    DOÇ. DR. MUHAMMET YILDIRIM

  5. Tez No

    360542

    Synthesis of 5-amino-3-oxo-n,7-diaryl-3,7-dihydro-2h-thiazolo[3,2-a] pyridine-8-sulfonamides via multi-component reactions

    5-amino-3-okzo-n,7-diaril-3,7-dihidro-2h-tiyazolo[3,2-a] piridin-8-sülfonamit'lerin çok bileşenli tek basamaklı reaksiyonlar yoluyla sentezlenmesi

    MUHAMMET BÜYÜKBAYRAM

    Yüksek Lisans

    İngilizce

    İngilizce

    2014

    KimyaAbant İzzet Baysal Üniversitesi

    Kimya Bölümü

    YRD. DOÇ. DR. CEVHER ALTUĞ

Geri Dön