C-H arilasyonu ve çapraz-kenetlenme reaksiyon uygulamaları: Aril ve vinil-indollerin sentezi
Applications of C-H arylation and cross-coupling reaction: Synthesis of aryl and vinyl-indoles
- Tez No: 562498
- Danışmanlar: PROF. DR. NURULLAH SARAÇOĞLU
- Tez Türü: Yüksek Lisans
- Konular: Kimya, Chemistry
- Anahtar Kelimeler: Belirtilmemiş.
- Yıl: 2019
- Dil: Türkçe
- Üniversite: Atatürk Üniversitesi
- Enstitü: Fen Bilimleri Enstitüsü
- Ana Bilim Dalı: Kimya Ana Bilim Dalı
- Bilim Dalı: Organik Kimya Bilim Dalı
- Sayfa Sayısı: 132
Özet
İndol çekirdeği; birçok doğal ürün, boyar madde ve ilaç yapısında bulunur. Bu yüzden, indol ve türevlerinin sentezi önem taşımaktadır. Bu tez çalışması iki kısımdan oluşmaktadır. Birinci kısımda, metal-katalizli C-H bağ fonksiyonilazasyonu ile indol molekülünün benzen halkasının türevlendirilmesi amaçlanmıştır. İlk önce, 5-nitroindol bileşiği 5-aminoindol bileşiğine indirgenmiştir. Amin gurubuna yönlendirici grup olarak asetil ve pivaloil grupları bağlanmıştır. Daha sonraki aşamada, amit bileşiklerinin ariliyodürlerle paladyum katalizli çapraz kenetlenme reaksiyonları incelenmiştir. Bu reaksiyonlarda beklenen 4- veya 6-arilindol türevlerinin oluşumu yerine, yeni 2-arilindol türevlerinin sentezi gerçekleşmiştir. Yüksek Lisans tez çalışmasının ikinci kısmında ise ilk kez indol temelli tetraariletilen türevlerinin sentezleri gerçekleştirilerek fotofiziksel özellikleri incelenmiştir. Bileşiklerin yapı analizlerinde NMR, FTIR ve kütle spektroskopileri kullanılmıştır.
Özet (Çeviri)
The indole core is found in many natural products, dye, and medicine. Therefore, the synthesis of indole and its derivatives are important. This thesis consists of two parts. In the first part, metal catalyzed C-H bond functionalization is intended to derivatize the benzene ring of indole molecule. Firstly, 5-nitroindole was reduced to 5-aminoindole. Acetyl and pivaloyl groups to the amine were introduced as directing groups. In the next step, palladium-catalyzed cross-coupling reactions of amide compounds with aryliodides were investigated. In these reactions, synthesis of new 2-arylindoles rather than the expected formation of the 4- or 6-arylindoles had been realized. In the second part of the master thesis, syntheses of indole based tetraariletylene derivatives were performed for the first time and their photophysical properties were examined. Structural analysis of the compounds was carried out by NMR, FTIR and mass spectroscopy techniques.
Benzer Tezler
- 1,6,11-triaril-triazatruksen (trimerindol) türevlerinin modüler bir yaklaşımla sentezi
Synthesis of 1,6,11-triaryl-triazatruxene (trimerindole) derivatives with a modular approach
MURAT ASLAN
- Polimerleştirilebilir n-heterosiklik karben metal komplekslerinin sentezi ve katalitik uygulamaları
Synthesis of polymerizable n-heterocyclic carbene metal complexes and their catalytic applications
NIHAL S H TABASI
- Fonksiyonel indollere ve kaynaşık-indol halka sistemlerine erişim: C-H bağ arilasyonu ve oksidatif foto halkalaşma reaksiyon uygulamaları
Access to functional indoles and fused-indole ring systems: Applications of C-H bond arylation and oxidative photocyclization reaction
YUNUS TAŞKESENLİGİL
- Heteroarenlerin bölge seçici alkilasyon tepkimeleri ve heteroeklem yapılı katalizörler varlığında fotoredoks C-H bağ arilasyonu
Regio-selective alkylation reactions of heteroarens and their photoredox C-H bond arylation in the presence of heterojunction catalysts
ÖZGE TÜRBEDAROĞLU
- Pladyum katalizörlü hidroarilasyon reaksiyonları
Hydrorarylation reaction by palladium catalyst
ÇİDEM YOLAÇAN
