Benzotiyazol halkası içeren olası antiviral ve antikanser etkili 4-tiyazolidinon türevleri üzerinde çalışmalar
Studies on 4-thiazolidinone derivatives containing benzothiazole ring with potential antiviral and anticancer activity
- Tez No: 566161
- Danışmanlar: PROF. DR. İLKAY KÜÇÜKGÜZEL
- Tez Türü: Yüksek Lisans
- Konular: Eczacılık ve Farmakoloji, Pharmacy and Pharmacology
- Anahtar Kelimeler: 5-Ariliden-4-tiyazolidinon, antikanser, antiviral, antienflamatuvar, benzotiyazol, 5-arylidene-4-thiazolidine, anti-cancer, anti-viral, anti-inflammatory, benzothiazole
- Yıl: 2019
- Dil: Türkçe
- Üniversite: Marmara Üniversitesi
- Enstitü: Sağlık Bilimleri Enstitüsü
- Ana Bilim Dalı: Farmasötik Kimya Ana Bilim Dalı
- Bilim Dalı: Belirtilmemiş.
- Sayfa Sayısı: 180
Özet
Amaç: Literatürde 5-ariliden-2-imino-1,3-tiyazolidin-4-on türevlerinin antiviral, antienflamatuvar ve antikanser etkilerine sıkça rastlanmakta olup, son yıllarda anabilim dalımızda yapılan çalışmalarda antiviral ve antikanser aktivite gösteren yeni 5-ariliden-2-imino-1,3-tiyazolidin-4-on türevlerinin sentezlenmesi bizi bu yönde çalışmaya teşvik etmiştir. Gereç ve Yöntem: Çalışmamızda, 5-ariliden-2-imino-1,3-tiyazolidin-4-on türevlerinin sentezinde başlangıç maddesi olarak 6-(triflorometoksi)-1,3-benzotiyazol-2-amin (riluzol) kullanılmıştır. Bu bileşiğin DCM içerisinde TEA varlığında kloroasetil klorür ile tepkimesinden 2-kloro-N-[6-(triflorometoksi)-1,3-benzotiyazol-2-il]asetamit [1] sentezlenmiştir. Elde edilen bileşik [1]'in etanol içerisinde amonyum tiyosiyanat ile tepkimesiyle 4-tiyazolidinon halkası kapatılarak 2-{[6-(triflorometoksi)-1,3-benzotiyazol-2-il]imino}-1,3-tiyazolidin-4-on [2] bileşiği elde edilmiştir. Son aşamada sodyum metoksit varlığında bileşik [2]'nin çeşitli aromatik aldehitler ile Knoevenagel kondensasyonu sonucunda 5-ariliden-2-imino-1,3-tiyazolidin-4-on [3-12] türevi bileşikler kazanılmıştır. Bulgular: Tez çalışmamızda riluzolden hareketle %44 verimle bileşik 1 elde edilmiştir. Bileşik 1'in etanol içerisinde amonyum tiyosiyanatla tepkimesinden %27 verimle 2-imino-tiyazolidin-4-on halkası [2] kapatılmıştır. Halkanın çeşitli aldehitlerle sodyum metoksit içerisinde Knoevenagel kondensasyonu sonucunda bileşik 3-12 %6-62 verimle başarıyla elde edilmiştir. Sonuç: Sentezlenen bileşiklerin saflık kontrolleri İTK yöntemi ile yapılmıştır. Bileşiklerin yapısı erime derecesi tayini ve elementel analiz bulgularının yanısıra, 1H-NMR, FTIR, Kütle ve HMBC spektral verileri kullanılarak kanıtlanmıştır.
Özet (Çeviri)
Aim: Anti-viral, anti-inflammatory and anti-cancer effects of 5-arylidene-2-imino-1,3-thiazolidine-4-one derivatives have been frequently reported in the literature. Synthesis of 5-arylidene-2-imino-1,3-thiazolidine-4-one derivatives with anti-viral and anti-cancer activity at our department in recent years has encouraged us to work in this field. Material and Method: 6-(Trifluoromethoxy)-1,3-benzothiazol-2-amine (riluzole) was used as the starting compound in the synthesis of 5-arylidene-2-imino-1,3-thiazolidine-4-one derivatives, which comprise the subject of our thesis. By reacting this compound with chloroacetyl chloride in DCM and in the presence of TEA, 2-chloro-N-[6-(trifluoromethoxy)-1,3-benzothiazol-2-yl]acetamide [1] was synthesized. By reacting [1] with ammonium thiocyanate in ethanol, 4-thiazolidinone ring was closed and thus 2-{[6-(trifluoromethoxy)-1,3-benzothiazol-2-yl]imino}-1,3-thiazolidine-4-one [2] was obtained. In the last step, compounds 3-12 were obtained as a result of Knoevenagel condensation of [2] in sodium methoxide with various aromatic aldehydes. Findings: In our thesis study, compound 1 was synthesized starting with riluzole by 44% yield. By reacting [1] with ammonium thiocyanate in ethanol, 2-imino-thiazolidine-4-one ring was closed with 27% yield. Knoevenagel condensation of the ring in sodium methoxide with various aromatic aldehydes successfully gave 5-arylidene-2-imino-1,3-thiazolidine-4-one derivatives with 6-62% yield. Result: Purity of the synthesized compounds was evaluated by TLC method. Structures of the compounds were shown by using 1H-NMR, FTIR, Mass and HMBC spectral data, in addition to melting point and elemental analysis.
Benzer Tezler
- Benzotiyazol ve pirazol halkası içeren yeni disazo boyar maddelerin sentezi, karakterizasyonu ve absorpsiyon özelliklerinin incelenmesi
Synthesis of new disazo dyes containing pyrazol and benzothiazole ring characterization and investigation of absorption properties
GÜLŞAH CİÇEN
Yüksek Lisans
Türkçe
2017
KimyaSüleyman Demirel ÜniversitesiKimya Ana Bilim Dalı
DOÇ. DR. TAHİR TİLKİ
YRD. DOÇ. DR. ÇİĞDEM KARABACAK ATAY
- Benzoksazol ve benzotiyazol yapısı içeren heterohalkalı bileşiklerin sentezi ve bazı biyolojik özelliklerinin incelenmesi
Synthesis of heterocycle compounds containing benzoxazole and benzothiazole structure and investigation of some biological properties
ÖZGE TUZCUOĞLU
- Benzotiyazol ve imidazo [ 2,1-b ] [ 1,3,4 ] tiyadiazol halkasını birlikte içeren bileşiklerin sentezi, karakterizasyonu ve biyolojik aktivitelerinin incelenmesi
Synthesis, characterization and investigation of biological activities of compounds containing both benzothiazole and imidazo[ 2,1-b ] [ 1,3,4 ] thiadiazole rings
ARİF ÖZER
- Pirimidon halkası içeren yeni heterosiklik azo boyarmaddelerin sentezi ve absorpsiyon spektrumlarının incelenmesi
Synthesis of novel heterocyclic azo dyes containing pyrimidone ring and investigation of their absorption spectra
SELİNAY ERİŞKİN
- Antitümör aktivite potansiyeline sahip benzotiyazol sübstitüe yeni pirazol sülfonamit türevlerinin sentezi ve yapılarının aydınlatılması
Synthesis and characterization of novel benzothiazole substituted pyrazole sülfonamide derivatives with antitumor activity potential
MÜJGAN ALP
Yüksek Lisans
Türkçe
2017
KimyaDumlupınar ÜniversitesiKimya Ana Bilim Dalı
PROF. DR. RAHMİ KASIMOĞULLARI