N2,O2,S2-donör atomlarını içeren di- ve trinükleer bor komplekslerinin sentezi, spektroskopik özellikleri, biyolojik aktiflikleri ve DNA'ya etkileri
The syntheses of di- and trinuclear boron complexes containing N2,O2,S2-donor atoms, their spectroscopic properties, biological activities and effects against to DNA
- Tez No: 566796
- Danışmanlar: PROF. DR. SELEN BİLGE KOÇAK
- Tez Türü: Yüksek Lisans
- Konular: Kimya, Chemistry
- Anahtar Kelimeler: Belirtilmemiş.
- Yıl: 2019
- Dil: Türkçe
- Üniversite: Ankara Üniversitesi
- Enstitü: Fen Bilimleri Enstitüsü
- Ana Bilim Dalı: Kimya Ana Bilim Dalı
- Bilim Dalı: Belirtilmemiş.
- Sayfa Sayısı: 159
Özet
Tez kapsamında, 1 adet SalenH2 tipi disülfit bağı (S−S) içeren sistamin Schiff bazı (1) ve 6 adet orijinal bor kompleksi (2a−2c ve 3a−3c) sentezlendi. Öncelikle salisilaldehitin EtOH'de sistamin dihidroklorür ile tepkimesinden sistamin Schiff bazı (1) elde edildi. Arilboronik asitler (fenilboronik asit ve 4-hidroksifenilboronik asit) ve sistamin Schiff bazı (1), boraksan grubuna (RB-O-BR) sahip dinükleer bor komplekslerini (2a ve 2b) elde etmek için toluende 2:1 sitokiyometride kondenzasyon tepkimesine sokuldu. Boroksin grubuna [(B-O-B)-(O2BPh)] sahip olan ve iki adet dört-koordineli ve bir adet üç koordineli bor atomu içeren trinükleer bor kompleksleri (3a ve 3b), borik asit/aril boronik asit (fenilboronik asit ve 4-hidroksifenilboronik asit) ve sistamin Schiff bazı (1)'in toluende etkileştirilmesi ile sentezlendi. Dinükleer bor kompleksi (2c) ve trinükleer metaborik asit esteri (3c), CH3CN'de sistamin Schiff bazı (1)'in 1 ekivalenti ile borik asitin sırası ile 2 ve 3 ekivalentinden hazırlandı. Bu tezde sentezlenen bor kompleksleri, iki bor atomunu birbirine bağlayan oksijen atomlu merkezi 11-üyeli bir heterohalka içermektedir ve diastereoizomerlerin (mezo ve rasemat) oluşumuna götüren iki stereojenik bor atomuna sahiptir. Yapılar; element analizi, FTIR, MS, 1D 1H, 13C ve 11B NMR ve 2D HSQC yöntemleri ile aydınlatıldı. Dinükleer ve trinükleer bor komplekslerinin antimikrobiyel aktivitesi, beş bakteriye karşı incelendi. Dinükleer (2b) ve trinükleer (3b) bor komplekslerinin bakteriler üzerinde antimikrobiyel etkiye sahip olduğu ve sistamin Schiff bazı (1), dinükleer (2a ve 2c) ve trinükleer (3a ve 3c) bor komplekslerinin test edilen suşlara karşı zayıf antimikrobiyel aktivite gösterdiği görüldü. Bununla birlikte, bu tezde sentezlenen bor komplekslerinin pBR322 plasmid DNA, calf thymus DNA ve somon sperm dsDNA ile etkileşimi, agaroz jel elektroforez ile ve spektrofotometrik olarak incelendi. Sonuçlar, sistamin Schiff bazı (1) ve dinükleer (2a−2c) ve trinükleer (3a−3c) bor komplekslerinin dsDNA ile etkileştiğini gösterdi. Sistamin Schiff bazı (1), dinükleer (2a−2c) ve trinükleer (3a) bor komplekslerinin dsDNA ile interkelasyon yaparak ve trinükleer bor kompleksleri (3b ve 3c)'nin dsDNA ile hem oluk hem de interkalasyon yolu ile etkileştiği bulundu.
Özet (Çeviri)
Within the contex of this thesis, 1 SalenH2 type ligand with disulphide bond (S−S), cystamine Schiff base (1), and 6 original boron complexes (2a−2c and 3a−3c) were synthesized. Firstly, cystamine Schiff base (1) was obtained from the reaction of salicylaldehyde with cystamine dihydrochloride in EtOH. Arylboronic acids (phenylboronic acid and 4-hydroxyphenylboronic acid) and cystamine Schiff base (1) were brought to condensation reactions in a 2:1 stoichiometry in toluene to obtain dinuclear boron complexes with a boraxane group (RB-O-BR) (2a and 2b). Trinuclear boron complexes (3a and 3b) with a boroxine group (B-O-B)-(O2BPh), two four-coordinate and one three-coordinate boron atoms were synthesized through the combination of boric acid/arylboronic acid (phenylboronic acid and 4-hydroxyphenylboronic acid) and cystamine Schiff base (1) in toluene. Dinuclear boron complex (2c) and trinuclear metaboric acid ester (3c) were prepared from 1 equiv of cystamine Schiff base (1) and 2 equiv and 3 equiv of boric acid, respectively, in CH3CN. All of the boron complexes synthesized in this thesis contain a central 11-membered heterocycle with an oxygen atom bridging two boron atoms, and possess two equivalent stereogenic boron centers giving rise to diastreoisomers (meso and racemate). The structures were characterized by elemental analysis, FTIR, MS, 1D 1H, 13C and 11B NMR, and 2D HSQC techniques. Dinuclear and trinuclear boron complexes were subjected to antimicrobial activity against five bacteria. It was observed that dinuclear (2b) ve trinuclear (3b) boron complexes showed antimicrobial effect on all the tested bacteria, and that cystamine Schiff base (1), dinuclear (2a and 2c) and trinucleer (3a and 3c) boron complexes exhibited weak antimicrobial activity against test strains. In addition, the interactions of all of the boron complexes synthesized in this thesis with pBR322 plasmid DNA, calf thymus DNA and salmon sperm dsDNA were investigated using agaros gel electrophoresis and spectrophometrically. The results displayed that cystamine Schiff base (1), and dinuclear (2a−2c) and trinuclear (3a−3c) boron complexes interacted with dsDNA. It was found that cystamine Schiff base (1), and dinuclear (2a−2c) and trinuclear (3a) boron complexes interacted with DNA by intercalation, while trinuclear boron complexes (3b and 3c) both by intercalation and by groove binding.
Benzer Tezler
- Naftaldimin grubu içeren yeni floresent makrobisiklik ligandların kompleksleşme özelliklerinin spektroskopik metodlarla incelenmesi
The investigation of complexlation properties of novel flourescent macrobicyclic ligands containing naphtaldimine groups with spectroscopic methods
AYSEL BAŞOĞLU
- Yeni spiro-ansa-spiro- ve ansa-spiro-ansa- tetrafosfazen türevlerinin sentezi, kristal yapıları, spektroskopik ve stereojenik özelliklerinin incelenmesi, biyolojik aktivitelerinin ve DNA'ya etkilerinin araştırılması.
Syntheses, crystal structures, spectroscopic and stereogenic properties, biological activities and DNA interactions of novel spiro-ansa-spiro- and ansa-spiro-ansa- tetraphosphazene derivatives.
GAMZE ELMAS
- Karışık donörlü 18-üyeli makrosiklik halka içeren (E,E)-dioksim ve kompleks formasyonlarının sentezi ve karakterizasyonu
The synthesis and characterization of a novel vic-dioxime and its mononuclear complexes bearing an 18-membered N2O2S2 macrocycle and their characteristics as extractants for transition metal ions
İRFAN ACAR
Yüksek Lisans
Türkçe
2002
KimyaKaradeniz Teknik ÜniversitesiKimya Ana Bilim Dalı
DOÇ. DR. HALİT KANTEKİN
- Synthesis and characterization of some lead containing and
Bazı kurşun içeren ve ilgili sülfürlerin sentezi ve karakterizasyonu
BANU KEŞANLI
Yüksek Lisans
İngilizce
1997
KimyaOrta Doğu Teknik ÜniversitesiKimya Ana Bilim Dalı
PROF. DR. H. ÖNDER PAMUK
- stark potansiyelli kuvantum sistemlerde baz operatörü gösterilimi ve dinamik uygulamalar
Başlık çevirisi yok
LİNNAR TUĞBA MAKBULOĞLU