Geri Dön

Biyolojik aktivite içerebilecek heterohalkalı bileşiklerin tek kap yöntemi ile sentezleri

Synthesis of the heterocyclic compounds as possible biological activity via one pot reaction

  1. Tez No: 603100
  2. Yazar: BEGÜM PEKTAŞ
  3. Danışmanlar: PROF. DR. ZÜHAL TURGUT
  4. Tez Türü: Yüksek Lisans
  5. Konular: Kimya, Chemistry
  6. Anahtar Kelimeler: triflat, benzo[b]ksanten, tek-kap, heterohalka, biyoaktivite, triflate, benzo[b]xanthene, one-pot, heterocyclic, bioactivity
  7. Yıl: 2019
  8. Dil: Türkçe
  9. Üniversite: Yıldız Teknik Üniversitesi
  10. Enstitü: Fen Bilimleri Enstitüsü
  11. Ana Bilim Dalı: Kimya Ana Bilim Dalı
  12. Bilim Dalı: Organik Kimya Bilim Dalı
  13. Sayfa Sayısı: 117

Özet

Oksijen içeren heterohalkalı bileşikler ve onların türevleri çok önemli biyoaktif maddelerdir. Bu tür bileşiklerin pek çoğu insan hastalıklarının tedavisinde sıkça kullanılır. Bu geniş yelpazenin içinde yer alan ksanten ve benzoksanten bileşiklerinin büyük bir çoğunluğu biyolojik ve farmasötik açıdan çok önemlidirler. Ksanten ve onların heterosiklik türevlerinin kimyası, sentetik ve etkili biyolojik önemi nedeniyle büyük ilgi görmüştür. Bu bileşiklerin ateş düşürücü, antiviral, antibakteriyal, antikanser, antimalaryal, anti-anafilaktik aktivite, diuretik, anti-koagulant etkileri bulunur. Triflat, triflorometansülfonat, CF3SO3- olarak bilinir ve M(OTf)x kısaltması ile gösterilir. Organik reaksiyonlarda kolay ayrılan bir gruptur ve halka kapanması reaksiyonlarında sıkça kullanılmaktadır. Son zamanlarda Lewis asitlerinin yeni bir tipi olarak nadir toprak metali triflat, özellikle de Bi(OTf)3 katalizli organik sentezler geliştirilmiş ve bir çok reaksiyona uygulanmıştır. Triflatların en önemli özellikleri; yüksek kararlılıkları, Lewis asidi gibi davranmaları, kolay kullanımı, suya dayanıklılığı ve sudan tekrar kazanılmasıdır. Bir çok reaksiyonda çok az bir miktarda kullanıldıklarında, reaksiyonu tamamlanması için yeterli olurlar. Ayrıca reaksiyon tamamlandıktan sonra aktivite kaybetmeden yeniden kullanılabilirler. Bu çalışmada, tetrahidrobenzo[b]ksanten-1,6,11-trion türevleri, Bi(OTf)3 triflat katalizörü eşliğinde tek kap yöntemi kullanılarak, 2-Hidroksi-1,4-naftokinon, dimedon ve çeşitli aril aldehidlerin halka kapanması reaksiyonu sonucu sentezlenmiştir. Biyolojik özellik gösterebilecek substitüe benzo[b]ksanten türevleri değişik koşullar denenerek iyi verimler ile sentezlenmeye çalışılmıştır. Sentezlenen ürünlerin yapı aydınlatma çalışmaları, saflaştırma işlemleri sonunda FTIR, 1H NMR, 13C NMR, ve GC-MS, LCMS QTOF gibi spektroskopik yöntemler ile aydınlatılmıştır. Ayrıca bu tez kapsamında elde edilen ürünlerin enzim inhibisyon etkileri ölçtürülmüştür.

Özet (Çeviri)

Oxygen-containing heterocyclic compounds and their derivatives are very important bioactive substances. Many of these compounds are frequently used in the treatment of human diseases. The majority of the xanthene and benzoxanthene compounds contained within this broad spectrum are very important in biological and pharmaceutical terms. The chemistry of xanthene and their heterocyclic derivatives has attracted great attention due to its synthetic and effective biological significance. These compounds have antipyretic, antiviral, antibacterial, anticancer, antimalarial, anti-anaphylactic activity, diuretic, anti-coagulant effects. Triflate is known as trifluoromethanesulfonate, CF3SO3- and is indicated by the abbreviation M(OTf)x. It is an easy separation group in organic reactions and is frequently used in ring closure reactions. Recently, rare earth metal triflate, especially Bi(OTf)3 catalyzed organic syntheses have been developed as a new type of Lewis acids and applied to many reactions. The most important features of triflat; high stability, behave like Lewis acid, easy to use, water resistance and recovery from water. When used in a very small amount of reactions, they are sufficient to complete the reaction. They can also be reused without losing activity after the reaction is complete. In this study, the tetrahydrobenzo[b]xanthene-1,6,11-trione derivatives were synthesized using ring closure reaction of 2-hydroxy-1,4-naphthoquinone, dimedone and various aryl aldehydes with one pot reaction method in the presence of the Bi(OTf)3 catalyst. The benzo[b]xanthene derivatives, which may exhibit novel substituted biological properties, have been tried to be synthesized with good yields by trying different conditions. Purification processes of the synthesized compounds were carried out by chromatographic methods. The synthesized products have been clarified by spectroscopic methods such as FTIR, 1H-NMR, 13C-NMR and LCMS QTOF. In addition, the enzyme inhibition effects of the obtained compounds were measured within the scope of this thesis.

Benzer Tezler

  1. Azot ve kükürt içeren beş üyeli halka sistemlerinin hetaril-schiff bazlarından sentezi

    The Synthesis of the five membered ring system containing nitrogen and sulphur atoms from the hetaryl-schiff bases

    ÇİĞDEM YOLAÇAN

    Yüksek Lisans

    Türkçe

    Türkçe

    1998

    Kimya MühendisliğiYıldız Teknik Üniversitesi

    Kimya Ana Bilim Dalı

    YRD. DOÇ. DR. NÜKET ÖCAL

  2. Biyolojik aktivite gösterebilecek yeni heterohalkalı bileşiklerin sentezi

    Synthesis of new heterocyclic compounds with expected biological activities

    ÖMER TAHİR GÜNKARA

    Doktora

    Türkçe

    Türkçe

    2013

    KimyaYıldız Teknik Üniversitesi

    Kimya Ana Bilim Dalı

    PROF. DR. NÜKET ÖCAL

  3. N-fenilbisiklo[2.2.1]hept-5-en-2,3-dikarboksimid bileşiğinin heck tipi hidroarilasyon reaksiyonları

    Heck type hydroarylation reactions of N-phenylbicyclo[2.2.1]hept-5-ene-2,3-dicarboximide

    GÖKÇE GÖKSU

    Yüksek Lisans

    Türkçe

    Türkçe

    2004

    KimyaYıldız Teknik Üniversitesi

    Kimya Ana Bilim Dalı

    DOÇ.DR. NÜKET ÖCAL

  4. Antitümör aktivite potansiyeline sahip benzotiyazol sübstitüe yeni pirazol sülfonamit türevlerinin sentezi ve yapılarının aydınlatılması

    Synthesis and characterization of novel benzothiazole substituted pyrazole sülfonamide derivatives with antitumor activity potential

    MÜJGAN ALP

    Yüksek Lisans

    Türkçe

    Türkçe

    2017

    KimyaDumlupınar Üniversitesi

    Kimya Ana Bilim Dalı

    PROF. DR. RAHMİ KASIMOĞULLARI

  5. Biological decay and its control by biomineralisation in calcareous stones

    Tarihi yapı kireçtaşlarındaki biyolojik bozulmalar ve biyolojik bozulmanın biyomineralleştirme ile kontrolü

    MELTEM CEMRE ÜSTÜNKAYA

    Yüksek Lisans

    İngilizce

    İngilizce

    2008

    ArkeometriOrta Doğu Teknik Üniversitesi

    Arkeometri Ana Bilim Dalı

    DOÇ. DR. AYŞE GÜL ÇETİN GÖZEN

    PROF. DR. EMİNE NEVİN CANER SALTIK