Geri Dön

Isolation of Hesperidin from Orange Peels and Synthesis of Its Semi-Synthetic Derivatives

Portakal Kabuklarından Hesperidinin İzolasyonu ve Yarı Sentetik Türevlerinin Sentezi

  1. Tez No: 610907
  2. Yazar: BEYZA KOÇAK
  3. Danışmanlar: PROF. DR. ÖZGEN ALANKUŞ
  4. Tez Türü: Yüksek Lisans
  5. Konular: Kimya, Chemistry
  6. Anahtar Kelimeler: Belirtilmemiş.
  7. Yıl: 2019
  8. Dil: İngilizce
  9. Üniversite: Ege Üniversitesi
  10. Enstitü: Fen Bilimleri Enstitüsü
  11. Ana Bilim Dalı: Kimya Ana Bilim Dalı
  12. Bilim Dalı: Belirtilmemiş.
  13. Sayfa Sayısı: 50

Özet

Birçok çiçeğin petallerinde renk verici madde olarak bulunan flavonoidler, yapısal çeşitlilikleri, biyolojik ve ekolojik önemleri, hastalıkları iyileştirici etkileri ve antikanser aktiviteleri ile farklı disiplinlerdeki araştırmacıların dikkatini çekmektedir. On beş karbonlu flavonoid iskeletine hidroksil, metoksi, metil, izoprenil ve benzil gibi farklı grupların bağlanması, teorik olarak çok fazla sayıda farklı flavonoid yapısını mümkün kılmaktadır. Flavonoidlerin en çok bilinenleri yaban mersininde bulunan antosiyanidinler, turungillerde bulunan hesperidin, siyah çayda bulunan flavan-3-ollerdir. Turunçgillerde (Rutaceae) fazla miktarda bulunan hesperidin ve aglikonu hesperetin, anti kanser, anti-enflamatuvar, antioksidan ve anti-tümör gibi çok geniş yelpazede biyofarmasötik aktivite göstermektedir. Narenciye üretiminde ön sıralarda yer alan ülkemiz, hesperidince zengin olan portakal kabuklarını başlıca Almanya, Fransa olmak üzere ihraç etmekte ve bunlardan elde edilen işlenmiş değerli kimyasalları- hesperidin, hesperetin ve bunları türevleri- ise ithal etmektedir. İthal edilen bu hesperidin, hesperetin ve türevleri Daflon® ve Vendios® gibi ülkemiz ilaç piyasasında dolaşım düzenleyici olarak satılan ilaçların etken maddesi olarak kullanılmaktadır. Bu tez çalışmasında, ülkemizde yetişen portakallardan elde edilen atık kabuklar kullanılarak farklı çözgen sistemleri ile ekstrakte edilmiş ve elde edilen hesperedince zengin alkol ekstresinden asidik çöktürme ile hesperidinin eldesi gerçekleştirilmiştir. Hesperidinin farklı şartlardaki hidrolizi ile hesperidinin aglikonu olan hesperetin elde edilmiş, hesperidin ve hesperetinden çıkılarak ayrılma tepkimesi ile alfa beta doymamış türevleri olan diosmin ve diosmetinin sentezi yapılmıştır. Elde edilen bu türevlerin Wittig tepkimesi, kısmi ve tam metillenmiş yarı-sentetik türevlerinin sentezlenmesi araştırılmıştır. Sentezlenen ve elde edilen tüm bileşikler saflandırıldıktan sonra yapı tayinleri 1H-NMR, 13C-NMR ve FT-IR gibi spektroskopik teknikler kullanılarak yapılmıştır.

Özet (Çeviri)

The flavonoids found in the petals of many flowers are attracting the attention of researchers in different disciplines with their structural diversity, biological and ecological importance, healing effects and anticancer activities. The binding of different groups such as hydroxyl, methoxy, methyl, isoprenil and benzyl to the fifteen carbon flavonoid skeleton makes theoretically possible for a large number of different flavonoid structures. The most well-known flavonoids are anthocyanidins found in blueberries, hesperidin in turgans, flavan-3-ols in black tea. Hesperidine and aglyconin, which are found in large amounts in citrus fruits (Rutaceae), show a wide range of biopharmaceutical activity such as anti-cancer, anti-inflammatory, antioxidant and anti-tumor. Our country, which is at the forefront of citrus production, exports the orange shells rich in hesperidin mainly in Germany, France and imports processed precious chemicals-hesperidin, hesperetin and their derivatives. This imported hesperidin, hesperetin and its derivatives are used as active ingredients of drugs sold as circulation regulators in our country's pharmaceutical market such as Daflon® and Vendios®. In this thesis, the extraction of hesperidine was obtained as a result of the extraction of orange peels from orange grown in our country under different conditions.After finding the optimum extraction conditions, hesperidin reach extract was purified by acidic precipitation in order to obtain hesperidin. Hesperetin, that is an aglycone of hesperidin was obtained after acidic hydrolysis of hesperidin in different conditions such as acid type, temperature, duration, etc. once hesperetin was obtained both hesperidin and hesperetin were converted into their alpha beta unsaturated derivatives, diosmin and diosmetin respectively, by elimination reaction. Then, semi-synthetic derivatives of these compounds i.e. Wittig reaction, fully and partly methylation were performed. All the synthesized and obtained compounds were purified and then their structural identifications were performed by spectroscopic techniques such as 1H- NMR, 13C-NMR and FT-IR.

Benzer Tezler

  1. Atık limon posalarından sekonder metabolitlerin izolasyonu karakterizasyonu ve biyokimyasal aktivitelerinin incelenmesi

    Study of biochemical activity characterization and isolation of secondary metabolites from lemon pulp

    YAŞAR İPEK

    Yüksek Lisans

    Türkçe

    Türkçe

    2018

    KimyaÇankırı Karatekin Üniversitesi

    Kimya Ana Bilim Dalı

    PROF. DR. İBRAHİM DEMİRTAŞ

  2. Helichrysum heywoodianum P.H. davis ve helichrysum artvinense davis &kupicha bitkileri üzerinde farmakognozik araştırmalar

    Pharmacognosic studies on helichrysum heywoodianum P.H. davis and helichrysum artvinense davis & kupicha plants

    NURDAN KEKEÇ

    Doktora

    Türkçe

    Türkçe

    2024

    Eczacılık ve Farmakolojiİstanbul Üniversitesi

    Farmakognozi Ana Bilim Dalı

    PROF. DR. SEVDA SÜZGEÇ SELÇUK

  3. Kickxia lanigera ve kickxia spuria bitkilerinde aktivite ve izolasyon çalışmaları

    Activity and isolation studies on kickxia lanigera and kickxia spuria plant extracts

    FATİH GÜL

    Doktora

    Türkçe

    Türkçe

    2020

    KimyaÇankırı Karatekin Üniversitesi

    Kimya Ana Bilim Dalı

    PROF. DR. İBRAHİM DEMİRTAŞ

  4. Evaluate the protective role of flavonoid and glycosidic flavonoids isolated from Origanum vulgare against poisoning renal and hepatic gentamicin-induced in rabbits

    Origanum vulgare'den izole edilen flavonoid ve glikosidik flavonoidlerin tavşanlarda böbrek ve karaciğer gentamisin zehirlenmesine karşı koruyucu rolünün değerlendirilmesi

    MOHANAD AWAD ATTWAN AL-SAMMARRAIE

    Yüksek Lisans

    İngilizce

    İngilizce

    2022

    KimyaÇankırı Karatekin Üniversitesi

    Kimya Ana Bilim Dalı

    PROF. DR. AYŞE ŞAHİN YAĞLIOĞLU

    PROF. DR. RAFAH RAZOOQ HEMEED AL-SAMARRAI

  5. Köpek ve kedi gaitalarından clostridium difficile izolasyonu ve toksin-A saptanması

    Isolation of clostridium difficile from dog and cat faeceses and detection of toxin A

    ALİ ERDEMOĞLU

    Doktora

    Türkçe

    Türkçe

    1997

    MikrobiyolojiAnkara Üniversitesi

    Mikrobiyoloji (Veterinerlik) Ana Bilim Dalı

    PROF.DR. ÖMER AKAY