Yeni açiltiyoüre türevlerinin sentezi, asit dissosiyasyon sabitlerinin belirlenmesi ve ZN(II), ni(II), PT(II) iyonları ile kompleks oluşum sabitlerinin potansiyometrik olarak belirlenmesi
Synthesis and acid dissociation constants of novel acylthiourea derivatives, and determination of stability constants of their ZN(II), ni(II) and PT(II) complexes
- Tez No: 624924
- Danışmanlar: DOÇ. DR. YAHYA NURAL
- Tez Türü: Yüksek Lisans
- Konular: Kimya, Chemistry
- Anahtar Kelimeler: Belirtilmemiş.
- Yıl: 2020
- Dil: Türkçe
- Üniversite: Mersin Üniversitesi
- Enstitü: Sağlık Bilimleri Enstitüsü
- Ana Bilim Dalı: Analitik Kimya Ana Bilim Dalı
- Bilim Dalı: Belirtilmemiş.
- Sayfa Sayısı: 84
Özet
Açiltiyoüre türevi bileşiklerin potansiyel kemosensör özelliklerinden dolayı analitik kimyada yoğun çalışılan bir bileşik grubudur.Açiltiyoüre türevi bileşikleri geniş spektrumlu farmakolojik özellikler göstermelerinden dolayı ilaç kimyasında da önemli bir yere sahiptir. Açiltiyoüre bileşiklerinin tiyohidantoin, tiyazol, 2-iminotiyazol gibi ilaç kimyasınında ayrıcalıklı yere sahip farmakofor grupların eldesinde ara ürün olarak kullanılmaları bu bileşik grubununilaç kimyasındaki önemini daha da arttırmaktadır. Açiltiyoüreler yapılarında bulunun karbonil ve tiyokarbonil grupları üzerinden metal iyonları ile kompleksoluşturma yatkınlıklarına sahip olup koordinasyon kimyasında da çok yoğun bir şekilde çalışılmaktadır. Bu çalışmada,başta analitik kimya, ilaç kimyası ve koordinasyon kimyası olmak üzere pekçok alanda potansiyel kullanım alanına sahip olabilecek açiltiyoüre türevi altı adet yeni bileşik sentezlendi ve yapıları 1H NMR,13C NMR, FT-IR ve HRMS gibi analitik tekniklerle aydınlatıldı. Tez çalışması kapsamında sentezlenen açiltiyoüre türevi 1-(3-amino-1,4-diokso-1,4-dihidronaftalen-2-il)-3-(2,6-diflorobenzoil)tiyoürebileşiğinin (24e)stereokimyası tek kristal X-ışını kırınımı çalışması iletamamen aydınlatıldı. Bileşiklerin dimetil sülfoksit-su (20:80 v/v) hidro-organik çözücü ortamında 0.1 M NaCl iyonik şiddette ve 25.0 ± 0.1 °C de asit dissosiyasyon sabitleri potansiyometrik titrasyon sonucu elde edilen datalardan yararlanarak HYPERQUAD bilgisayar programı ile belirlendi. Her bir bileşik için üç adet asit dissosiyasyon sabiti belirlendi. Bu bileşiklerin, 4-naftokinon halka sistemine bağlı amin grubunun protonlanması sonucu oluşan NH3+ grubuna 1,4-naftokinon yapısında bulunan karbonil grubunun asidik ortamda protonlanması sonucu oluşan –OH grubuna ve yapıda bulunan tiyokarbonil grubunun protonlanması sonucu oluşan –SH grubuna ait oldukları düşünülmektedir. Ayrıca, sentezlenenaltı ligandın Zn(II), Ni(II) ve Pt(II) ile oluşturdukları komplekslerin oluşum sabitleri de,asit dissosiyasyon sabitlerinin belirlendiği ortamda potansiyometrik titrasyon sonucu elde edilen datalardan yararlanarak HYPERQUAD bilgisayar programı ile belirlendi.
Özet (Çeviri)
Acylthioureas have been extensively studied in analytical chemistry due to their potential chemosensor properties. Acylthiourea derivatives have an important place in pharmaceutical chemistry due to having broad spectrum of pharmacological properties. The use of acylthiourea compounds as intermediates in the synthesis of pharmacophore groups having privileged place in pharmaceutical chemistry such as thiohydantoin, thiazole, 2-iminothiazole increases the importance of this group of compounds in pharmaceutical chemistry. Acylthioureas have the tendency to form complexes with metal ions through the carbonyl and thiocarbonyl groups present in their structures and they are very intensively studied in coordination chemistry. In this study, six novel acylthiourea derivatives were synthesized which could potentially be used in many fields, especially analytical chemistry, pharmaceutical chemistry and coordination chemistry, and their structures were determined by analytical techniques such as 1H NMR, 13C NMR, FT-IR and HRMS. The stereochemistry of an acylthiourea derivative, 1-(3-amino-1,4-dioxo-1,4-dihydronaphthalene-2-yl)-3-(2,6-difluorobenzoyl)thiourea (24e), was characterized by single crystal x-ray study. Acid dissociation constants of the compounds were determined by using HYPERQUAD computer program using the data obtained from potentiometric titrations in dimethyl sulfoxide-water (20:80 v / v) hydro-organic solvent system at 0.1 M NaCl ionic strength and 25.0 ± 0.1 ° C. Three acid dissociation constants were determined for each compound and we suggested that one of them related to the NH3+ group which is form by protonation of the amine group, the second of them related to the -OH group, which is form by protonation of the carbonyl group, which is in the molecular structure of the naphthaquinone, in acidic medium and the third of them related to the -SH group which is form by protonation of the thiocarbonyl group. Moreover, the complex formation constantof the complexes formed by the ligands synthesized with Zn (II), Ni (II) and Pt (II) were determined by using HYPERQUAD computer program using data obtained as a result of potentiometric titrations performed under the same conditions where acid dissociation constants were determined.
Benzer Tezler
- 1,4-naftokinon yapısı bulunduran yeni bileşiklerin sentezi, asit dissosiyasyon sabitlerinin belirlenmesi, kemosensör özelliklerinin ve antimikrobiyal aktivitelerinin incelenmesi
Synthesis and determination of acid dissociation constants of novel compounds containing 1,4-naphthoquinone moiety, and investigation of their chemosensor properties and antimicrobial activity
MÜGE GEMİLİ
Doktora
Türkçe
2022
Eczacılık ve FarmakolojiMersin ÜniversitesiAnalitik Kimya Ana Bilim Dalı
DOÇ. DR. YAHYA NURAL
- Yeni 5,5-difenilpirolidin türevlerinin sentezi, yapılarının karakterize edilmesi ve iyonlaşma sabitlerinin belirlenmesi
Synthesis and structural characterization of novel 5,5-diphenylpyrrolidine derivatives and determination of their acid ionization constants
DUYGU ERŞEN
Yüksek Lisans
Türkçe
2016
Eczacılık ve FarmakolojiMersin ÜniversitesiAnalitik Kimya Ana Bilim Dalı
YRD. DOÇ. DR. YAHYA NURAL
- Pirolidin, pirolidin-tiyazol halkası bulunduran bileşikler, bazı metal komplekslerinin hazırlanması, karakterizasyonu, biyoaktivitelerinin incelenmesi ve iyonlaşma sabitlerinin belirlenmesi
Pyrrolidine, compounds bearing pyrrolidine-thiazol ring, preparation of some metal complexes, characterization, investigation of their bioactivity and ionization constants determination
SAMET BELVEREN
- Pirimidinil açiltiyoüre bileşiklerinin sentezi ve karakterizasyonu
Synthesis and characterization of pyrimidinyl achylthiourea compounds
MUHAMMET ER
- Pirazol içeren yeni açil tiyoüre bileşiklerinin sentezi ve karakterizasyonu
Synthesis and characterization of novel pyrazole linked acyl thiourea compounds
LATİF GÖKBAŞ