Geri Dön

Asymmetric synthesis of tetrahydrothiophenes in the presence of bifunctional organocatalysts

BİFONKSİYONEL ORGANOKATALİZÖRLER VARLIĞINDA TETRAHİDROTİYOFENLERİN ASİMETRİK SENTEZİ

  1. Tez No: 659046
  2. Yazar: MUSTAFA FAİK TÜMER
  3. Danışmanlar: PROF. DR. CİHANGİR TANYELİ
  4. Tez Türü: Yüksek Lisans
  5. Konular: Kimya, Chemistry
  6. Anahtar Kelimeler: Belirtilmemiş.
  7. Yıl: 2021
  8. Dil: İngilizce
  9. Üniversite: Orta Doğu Teknik Üniversitesi
  10. Enstitü: Fen Bilimleri Enstitüsü
  11. Ana Bilim Dalı: Kimya Ana Bilim Dalı
  12. Bilim Dalı: Belirtilmemiş.
  13. Sayfa Sayısı: 91

Özet

Genel olarak nitroolefinler Michael alıcıları olarak elverişli yapılardır. Bu çalışma için açıklamak gerekirse, kükürt içeren bir nükleofilin bir nitroolefine saldırması C-S bağı oluşturur ve çift bağın açılması, nitroolefin üzerinde, yeni bir C-C bağı oluşumunu sağlayan nükleofilik bir merkez oluşturur. Bu çalışmada, biyolojik aktivite, kiral ligandlar için yapıtaşı ve altın nanopartiküllerin sentezinde fayda potansiyeline sahip olan polifonksiyonel tetrahidrotiyofenleri veren, 1,4-dithiane-2,5-diol'ün trans-β-nitrostiren türevlerine asimetrik organokatalitik sulfa-Michael katılması gerçekleştirilmiştir. İlk kısımda, değişik kinin temelli ve 2-aminoDMAP temelli bifonksiyonel organokatalizörler ve farklı koşullar, nispeten yüksek verim ve stereoseçiciliği daha kısa sürede sağlayan optimize koşulları bulmak için test edilmiştir. Daha sonra, belirlenen optimize koşullarda çeşitli trans-β-nitrostirenleri kullanarak türevlendirme çalışmaları yapılmıştır. Tetrahidrotiyofen türevleri için % 70 ee ve 96:4 dr'ye kadar stereoseçicilikte artışa ulaşılmıştır.

Özet (Çeviri)

In general, nitroolefins are convenient structures as Michael acceptors. To make it clear for this work, attack of a sulfur-containing nucleophile to a nitroolefin forms a C-S bond and opening the double bond would create a nucleophilic center on the nitroolefin which leads to the formation of a new C-C bond. In this study, asymmetric organocatalytic sulfa-Michael addition of 1,4-dithiane-2,5-diol to trans-β-nitrostyrene derivatives was carried out which yielded polyfunctional tetrahydrothiophenes that have the potential of biological activities, building blocks for chiral ligands and benefit in the synthesis of gold nanoparticles. In the first part, several quinine-based and 2-aminoDMAP-based bifunctional organocatalysts and different conditions were tested to find the optimized conditions for the reaction generating relatively high yield and stereoselectivity in a shorter time. Then, derivatization studies were performed by using diverse trans-β-nitrostyrenes in the optimized conditions determined previously. Increase in stereoselectivity was reached up to 70 % ee and 96:4 dr for the tetrahydrothiophene derivatives.

Benzer Tezler

  1. Değişik kiral heteroorganik ligantların asimetrik sentezleri

    Asymmetric synthesis of various chiral heteroorganic ligands

    AYSEMA SAYIK

    Doktora

    Türkçe

    Türkçe

    2013

    Kimyaİstanbul Üniversitesi

    Kimya Ana Bilim Dalı

    PROF. DR. AYŞE SERGÜZEL YUSUFOĞLU

  2. Asymmetric synthesis of 2,3-dihydrofurans with bifunctional quinine/squaramide organcatalysts

    2,3-dihidrofuranların bifonksiyonel kinin/skuaramit organokatalizörler ile asimetrik sentezi

    MERVE BOZDEMİR

    Yüksek Lisans

    İngilizce

    İngilizce

    2019

    KimyaOrta Doğu Teknik Üniversitesi

    Kimya Ana Bilim Dalı

    PROF. DR. CİHANGİR TANYELİ

  3. Asymmetric synthesis of 5,6-dihydro-2H-pyran-2-one derivatives

    5,6-dihidro-2H-piran-2-on türevlerinin asimetrik sentezi

    İSMAİL AKÇOK

    Doktora

    İngilizce

    İngilizce

    2014

    Kimyaİzmir Yüksek Teknoloji Enstitüsü

    Kimya Ana Bilim Dalı

    DOÇ. DR. ALİ ÇAĞIR

  4. Asymmetric synthesis of chiral camphor fused pyridine type novel organocatalysts

    Kiral kamfor içerikli piridin tipi yeni organokatalizörlerin asimetrik sentezi

    MURAT KÜÇÜKDİŞLİ

    Yüksek Lisans

    İngilizce

    İngilizce

    2009

    KimyaOrta Doğu Teknik Üniversitesi

    Kimya Ana Bilim Dalı

    PROF. DR. CİHANGİR TANYELİ

  5. Asymmetric synthesis of 5-substituted-1-(o-aryl)-2-thiobarbituric acid derivatives and their antibacterial activities

    5-substitütif-1-(o-aril)-2-tiyobarbitürik asitlerin farklı türevlerinin asimetrik sentezleri ve onların antibakteriyel etkinlikleri

    BURCU BAŞ

    Yüksek Lisans

    İngilizce

    İngilizce

    2015

    Kimya MühendisliğiYeditepe Üniversitesi

    Kimya Mühendisliği Ana Bilim Dalı

    YRD. DOÇ. DR. SEMİN FUNDA OĞUZ