Asymmetric synthesis of tetrahydrothiophenes in the presence of bifunctional organocatalysts
BİFONKSİYONEL ORGANOKATALİZÖRLER VARLIĞINDA TETRAHİDROTİYOFENLERİN ASİMETRİK SENTEZİ
- Tez No: 659046
- Danışmanlar: PROF. DR. CİHANGİR TANYELİ
- Tez Türü: Yüksek Lisans
- Konular: Kimya, Chemistry
- Anahtar Kelimeler: Belirtilmemiş.
- Yıl: 2021
- Dil: İngilizce
- Üniversite: Orta Doğu Teknik Üniversitesi
- Enstitü: Fen Bilimleri Enstitüsü
- Ana Bilim Dalı: Kimya Ana Bilim Dalı
- Bilim Dalı: Belirtilmemiş.
- Sayfa Sayısı: 91
Özet
Genel olarak nitroolefinler Michael alıcıları olarak elverişli yapılardır. Bu çalışma için açıklamak gerekirse, kükürt içeren bir nükleofilin bir nitroolefine saldırması C-S bağı oluşturur ve çift bağın açılması, nitroolefin üzerinde, yeni bir C-C bağı oluşumunu sağlayan nükleofilik bir merkez oluşturur. Bu çalışmada, biyolojik aktivite, kiral ligandlar için yapıtaşı ve altın nanopartiküllerin sentezinde fayda potansiyeline sahip olan polifonksiyonel tetrahidrotiyofenleri veren, 1,4-dithiane-2,5-diol'ün trans-β-nitrostiren türevlerine asimetrik organokatalitik sulfa-Michael katılması gerçekleştirilmiştir. İlk kısımda, değişik kinin temelli ve 2-aminoDMAP temelli bifonksiyonel organokatalizörler ve farklı koşullar, nispeten yüksek verim ve stereoseçiciliği daha kısa sürede sağlayan optimize koşulları bulmak için test edilmiştir. Daha sonra, belirlenen optimize koşullarda çeşitli trans-β-nitrostirenleri kullanarak türevlendirme çalışmaları yapılmıştır. Tetrahidrotiyofen türevleri için % 70 ee ve 96:4 dr'ye kadar stereoseçicilikte artışa ulaşılmıştır.
Özet (Çeviri)
In general, nitroolefins are convenient structures as Michael acceptors. To make it clear for this work, attack of a sulfur-containing nucleophile to a nitroolefin forms a C-S bond and opening the double bond would create a nucleophilic center on the nitroolefin which leads to the formation of a new C-C bond. In this study, asymmetric organocatalytic sulfa-Michael addition of 1,4-dithiane-2,5-diol to trans-β-nitrostyrene derivatives was carried out which yielded polyfunctional tetrahydrothiophenes that have the potential of biological activities, building blocks for chiral ligands and benefit in the synthesis of gold nanoparticles. In the first part, several quinine-based and 2-aminoDMAP-based bifunctional organocatalysts and different conditions were tested to find the optimized conditions for the reaction generating relatively high yield and stereoselectivity in a shorter time. Then, derivatization studies were performed by using diverse trans-β-nitrostyrenes in the optimized conditions determined previously. Increase in stereoselectivity was reached up to 70 % ee and 96:4 dr for the tetrahydrothiophene derivatives.
Benzer Tezler
- Asymmetric synthesis of chiral camphor fused pyridine type novel organocatalysts
Kiral kamfor içerikli piridin tipi yeni organokatalizörlerin asimetrik sentezi
MURAT KÜÇÜKDİŞLİ
Yüksek Lisans
İngilizce
2009
KimyaOrta Doğu Teknik ÜniversitesiKimya Ana Bilim Dalı
PROF. DR. CİHANGİR TANYELİ
- Asymmetric synthesis of norbornene based 1,4-amino alcohol derivatives and applications in asymmetric transformations
Norbornen temelli 1,4-amino alkol türevlerinin asimetrik olarak sentezi ve asimetrik transformasyonlarda kullanımı
MURAT SÜNBÜL
Yüksek Lisans
İngilizce
2005
KimyaOrta Doğu Teknik ÜniversitesiKimya Ana Bilim Dalı
PROF. DR. CİHANGİR TANYELİ
- Değişik kiral heteroorganik ligantların asimetrik sentezleri
Asymmetric synthesis of various chiral heteroorganic ligands
AYSEMA SAYIK
- Bazı sülfonamitlerin etkin yöntemlerle asimetrik sentezi
Asymmetric synthesis of some sulfonamides by effective methods
ZEYNEP SİNİN
- Çeşitli 1,2,3-triazol türevlerinin asimetrik sentezi
Asymmetric synthesis of various 1,2,3-triazole derivatives
KUDRET MERT
