Asymmetric synthesis of norbornene based 1,4-amino alcohol derivatives and applications in asymmetric transformations
Norbornen temelli 1,4-amino alkol türevlerinin asimetrik olarak sentezi ve asimetrik transformasyonlarda kullanımı
- Tez No: 167034
- Danışmanlar: PROF. DR. CİHANGİR TANYELİ
- Tez Türü: Yüksek Lisans
- Konular: Kimya, Chemistry
- Anahtar Kelimeler: Amino alkol, dietil çinko, kiral ligand, asimetrik tepkime
- Yıl: 2005
- Dil: İngilizce
- Üniversite: Orta Doğu Teknik Üniversitesi
- Enstitü: Fen Bilimleri Enstitüsü
- Ana Bilim Dalı: Kimya Ana Bilim Dalı
- Bilim Dalı: Belirtilmemiş.
- Sayfa Sayısı: 80
Özet
ÖZ NORBORNEN TEMELLİ 1,4-AMİNO ALKOL TÜREVLERİNİM ASİMETRİK OLARAK SENTEZİ VE ASİMETRİK TRANSFORMASYONLARDA KULLANIMI SÜNBÜL, MURAT Yüksek Lisans, Kimya Bölümü Tez Yöneticisi: Prof. Dr. Cihangir Tanyeli Haziran 2005, 66 sayfa Norbornen temelli cis-l,4-amino alkollerin asimetrik olarak sentezi, basit ve ucuz bir madde olan anhidrit 30'dan başlanarak tamamlanmıştır. Anhidrit 30 'un quinine'li ortamda metanolle verdiği tepkime sonucu (2l9,3/?)-(-)-cis-hemiester 31 (98% e.e.) maddesi oluşmuştur. Bu maddenin HMPTA ve NH4OH ile kemoseçici olarak amidasyonu ve arkasından LAH ile indirgenmesi sonucu sırasıyla (2S,3R)-(+)- aminoalkol 36 ve (25',3^)-(-)-aminoalkol 37 ligandları oluşmuştur. (2S,3R)-(-)- aminoalkol 35 ligandı, (2S,3i?)-(-)-amitester 32'nin önce Grignard tepkimesi, arkasından LAH ile indirgenmesi sonucu oluşmuştur. (25,3/?)-(-)-35, (2S,3/Q-(+)-36 and (2S,3fl)~(-)-37 ligandları, kiral katalizör olarak verimliliklerini ölçmek için, asimetrik dietilçinko tepkimesinde kullanılmıştır ve bu aminoalkoller içinde en yüksek enantioseçiciliği kiral ligand 36 göstermiştir. (88% e.e.)
Özet (Çeviri)
ABSTRACT ASYMMETRIC SYNTHESIS OF NORBORNENE BASED 1,4-AMINO ALCOHOL DERIVATIVES AND APPLICATIONS IN ASYMMETRIC TRANSFORMATIONS SÜNBÜL, MURAT M.S., Department of Chemistry Supervisor: Prof. Dr. Cihangir Tanyeli June 2005, 66 pages The asymmetric synthesis of cis-l,4-aminoalcohols with norbornene backbone was performed starting with simple and cheap anhydride 30. Quinine- mediated desymmetrization of anhydride 30 with methanol resulted in (2S,3>R)-(-)- cis-hemiester 31 (98% e.e.). Chemoselective amination with HMPTA and NH4OH followed by LAH reduction afforded (2S,3R)
Benzer Tezler
- Asymmetric synthesis of norbornene based 1,4-amino alcohol derivatives and applications in asymmetric diethylzinc reactions
Norbornen temelli 1,4-amino alkol türevlerinin asimetrik olarak sentezi ve asimetrik dietilçinko reaksiyonlarında kullanımı
MİNE ERDEM
Yüksek Lisans
İngilizce
2007
KimyaOrta Doğu Teknik ÜniversitesiKimya Ana Bilim Dalı
PROF. DR. CİHANGİR TANYELİ
- Multifunctional chiral ligands. Synthesis and applications for asymmetric catalysis
Çok fonksiyonlu kiral ligandlar. Asimetrik kataliz için sentez ve uygulamalar
LEMAN KARADENİZ
- Yeni kiral norbornanoid polisiklik ketonların sentezi
Synthesis of new chiral norbornanoid polycyclic ketones
RAMAZAN KOÇAK
Yüksek Lisans
Türkçe
2013
Bilim ve TeknolojiAtatürk ÜniversitesiKimya Ana Bilim Dalı
PROF. DR. ARİF DAŞTAN
- Assymetric synthesis of chiral bidentate ligands
Kiral çifti ligandların asimetrik sentezi
SALİH ÖZÇUBUKÇU
Yüksek Lisans
İngilizce
2002
KimyaOrta Doğu Teknik ÜniversitesiKimya Ana Bilim Dalı
PROF. DR. CİHANGİR TANYELİ
- One-pot synthesis of chloroalcohols and their lipase mediated kinetic resolution ferrocenyl aziridinylmethanols as chiral ligands in enantioselective conjugate diethylzinc addition to enones
Kloralkollerin tek-kapta sentezi ve lipazlı ortamda kinetik ayrıştırılması nonlara enantioseçici konjuge dietilçinko katılmasında kiral ligand olarak ferrosenil aziridinilmetanoller
ALPER İŞLEYEN