Geri Dön

Asymmetric synthesis of norbornene based 1,4-amino alcohol derivatives and applications in asymmetric transformations

Norbornen temelli 1,4-amino alkol türevlerinin asimetrik olarak sentezi ve asimetrik transformasyonlarda kullanımı

  1. Tez No: 167034
  2. Yazar: MURAT SÜNBÜL
  3. Danışmanlar: PROF. DR. CİHANGİR TANYELİ
  4. Tez Türü: Yüksek Lisans
  5. Konular: Kimya, Chemistry
  6. Anahtar Kelimeler: Amino alkol, dietil çinko, kiral ligand, asimetrik tepkime, Amino alcohol, diethyl zinc, chiral ligand, asymmetric reaction iv
  7. Yıl: 2005
  8. Dil: İngilizce
  9. Üniversite: Orta Doğu Teknik Üniversitesi
  10. Enstitü: Fen Bilimleri Enstitüsü
  11. Ana Bilim Dalı: Kimya Ana Bilim Dalı
  12. Bilim Dalı: Belirtilmemiş.
  13. Sayfa Sayısı: Belirtilmemiş.

Özet

ÖZ NORBORNEN TEMELLİ 1,4-AMİNO ALKOL TÜREVLERİNİM ASİMETRİK OLARAK SENTEZİ VE ASİMETRİK TRANSFORMASYONLARDA KULLANIMI SÜNBÜL, MURAT Yüksek Lisans, Kimya Bölümü Tez Yöneticisi: Prof. Dr. Cihangir Tanyeli Haziran 2005, 66 sayfa Norbornen temelli cis-l,4-amino alkollerin asimetrik olarak sentezi, basit ve ucuz bir madde olan anhidrit 30'dan başlanarak tamamlanmıştır. Anhidrit 30 'un quinine'li ortamda metanolle verdiği tepkime sonucu (2l9,3/?)-(-)-cis-hemiester 31 (98% e.e.) maddesi oluşmuştur. Bu maddenin HMPTA ve NH4OH ile kemoseçici olarak amidasyonu ve arkasından LAH ile indirgenmesi sonucu sırasıyla (2S,3R)-(+)- aminoalkol 36 ve (25',3^)-(-)-aminoalkol 37 ligandları oluşmuştur. (2S,3R)-(-)- aminoalkol 35 ligandı, (2S,3i?)-(-)-amitester 32'nin önce Grignard tepkimesi, arkasından LAH ile indirgenmesi sonucu oluşmuştur. (25,3/?)-(-)-35, (2S,3/Q-(+)-36 and (2S,3fl)~(-)-37 ligandları, kiral katalizör olarak verimliliklerini ölçmek için, asimetrik dietilçinko tepkimesinde kullanılmıştır ve bu aminoalkoller içinde en yüksek enantioseçiciliği kiral ligand 36 göstermiştir. (88% e.e.)

Özet (Çeviri)

ABSTRACT ASYMMETRIC SYNTHESIS OF NORBORNENE BASED 1,4-AMINO ALCOHOL DERIVATIVES AND APPLICATIONS IN ASYMMETRIC TRANSFORMATIONS SÜNBÜL, MURAT M.S., Department of Chemistry Supervisor: Prof. Dr. Cihangir Tanyeli June 2005, 66 pages The asymmetric synthesis of cis-l,4-aminoalcohols with norbornene backbone was performed starting with simple and cheap anhydride 30. Quinine- mediated desymmetrization of anhydride 30 with methanol resulted in (2S,3>R)-(-)- cis-hemiester 31 (98% e.e.). Chemoselective amination with HMPTA and NH4OH followed by LAH reduction afforded (2S,3R)<+)-36 and (2£,3/î)-(-)-37, respectively. The amidoester (2S,3R)-(-)-32 was transformed into chiral ligand (2S,3R)-(-)-35 with Grignard reaction followed by LAH reduction. The chiral ligands (2S,3#)-(-)-35, (2S,3i?)-(+)-36 and (2S,3fl)-(-)-37 were subjected to asymmetric diethylzinc addition reaction to examine their effectiveness as chiral catalyst. Among these, chiral ligand 36 exhibited the highest enantioselectivity (88% e.e.)

Benzer Tezler

  1. Tez No

    199349

    Asymmetric synthesis of norbornene based 1,4-amino alcohol derivatives and applications in asymmetric diethylzinc reactions

    Norbornen temelli 1,4-amino alkol türevlerinin asimetrik olarak sentezi ve asimetrik dietilçinko reaksiyonlarında kullanımı

    MİNE ERDEM

    Yüksek Lisans

    İngilizce

    İngilizce

    2007

    KimyaOrta Doğu Teknik Üniversitesi

    Kimya Ana Bilim Dalı

    PROF. DR. CİHANGİR TANYELİ

  2. Tez No

    997132

    Chiral (oxa) norbornene-anchored macromolecular quinine organocatalysts & synthesis of stereogenic-at-boron fluorophores (bospyrs) and bodipy-based chiral gaba analogue

    Kiral (oksa) norbornen temelli makromoleküler kinin organokatalizörler & bor stereomerkezli floroforlar (bospyr'ler) ve bodıpy bazlı kiral gaba analogunun sentezi

    EZGİ BAYER KÖMÜŞDOĞAN

    Doktora

    İngilizce

    İngilizce

    2026

    KimyaOrta Doğu Teknik Üniversitesi

    Kimya Ana Bilim Dalı

    PROF. DR. CİHANGİR TANYELİ

  3. Tez No

    759174

    The development of ruthenium containing amphiphilic nano-reactor systems for transfer hydrogenation reactions in aqueous media

    Su ortamındaki transfer hidrojenasyon reaksiyonları için rutenyum içeren amfifilik nano-reaktör sistemlerinin geliştirilmesi

    BURCU DURMUŞ

    Yüksek Lisans

    Türkçe

    Türkçe

    2022

    KimyaHacettepe Üniversitesi

    Kimya Ana Bilim Dalı

    DOÇ. DR. BENGİ ÖZGÜN ÖZTÜRK

  4. Tez No

    291057

    Multifunctional chiral ligands. Synthesis and applications for asymmetric catalysis

    Çok fonksiyonlu kiral ligandlar. Asimetrik kataliz için sentez ve uygulamalar

    LEMAN KARADENİZ

    Doktora

    İngilizce

    İngilizce

    2011

    KimyaEge Üniversitesi

    Kimya Ana Bilim Dalı

    DOÇ. DR. STEPHEN T. ASTLEY

  5. Tez No

    996651

    Synthesis of l-proline-based recyclable homogenous macromolecular organocatalysts

    L-prolin bazlı geri dönüşebilir homojen makromoleküler organokatalizör sentezi

    ZEYNEP SELÇUK

    Yüksek Lisans

    İngilizce

    İngilizce

    2026

    KimyaOrta Doğu Teknik Üniversitesi

    Kimya Ana Bilim Dalı

    PROF. DR. CİHANGİR TANYELİ

Geri Dön