Kinolon sınıfı antibiyotiklerin tiyazol halkası içeren yeni türevlerinin sentezi
Synthesis of new derivatives of quinolone class antibiotics containing thiazole ring
- Tez No: 664627
- Danışmanlar: PROF. DR. NESLİHAN DEMİRBAŞ
- Tez Türü: Yüksek Lisans
- Konular: Kimya, Chemistry
- Anahtar Kelimeler: Belirtilmemiş.
- Yıl: 2021
- Dil: Türkçe
- Üniversite: Karadeniz Teknik Üniversitesi
- Enstitü: Fen Bilimleri Enstitüsü
- Ana Bilim Dalı: Kimya Ana Bilim Dalı
- Bilim Dalı: Belirtilmemiş.
- Sayfa Sayısı: 185
Özet
Bu çalışmanın amacı, biyolojik aktiviteye sahip oldukları bilinen heterohalkalar olan kinolon halkası ile triazol veya tiyazolidinon halkasının tek bir moleküler yapı içinde birleştirildiği yeni hibrit bileşikleri elde etmektir. Bu bağlamda ilk olarak 3-alkil-4-(alkilidenamino)-1H-1,2,4-triazol-5(4H)-on bileşikleri (101a-h, 102a,b), uygun nitrillerden başlanarak sentez edilmiştir. Etil 6-floro-4-okso-1,4-dihidrokinolin-3-karboksilat bileşiğinin (106) sentezi ise 4-floroanilinden başlanarak gerçekleştirilmiştir. Norfloksazin bileşiğinin kloroetanoil klorür ile muamelesi etil 7-(4-(2-kloroasetil)piperazin-1-il)-1-etil-6-floro-4-okso-1,4-dihidrokinolin-3-karboksilat (108) bileşiğini vermiştir. İlk adımda elde edilen heterohalkaları birbirleriyle birleştirmek amacıyla alkilidenamino bileşikleri (101a-h, 102a,b), 106 nolu kinolon ile muamele edilmiş, ancak istenen ürünler elde edilememiştir. Benzer şekilde aynı ara ürünler 108 nolu bileşik ile de reaksiyon vermemiştir. Yeni tiyazolidinon-kinolon hibrit bileşikleri ise 106 nolu kinolonların sırasıyla hidrazin hidrat ile ve uygun alkil izo(tiyo)syanatlar ile muamelesi, ardından halka kapanmasına uğratılması ile elde edilmiştir. Bütün denemeler geleneksel yöntem yanında mikrodalga, ultrasound ışınlandırma teknikleri kullanılarak yapılmış, mikrodalga destekli yöntemin diğer iki yönteme gerek reaksiyon verimi ve gerekse süresi bakımından üstünlük sağladığı görülmüştür. Sentezleri gerçekleştirilen bütün yeni bileşiklerin yapıları FT-IR, NMR, Kütle spektroskopik teknikleri kullanılarak aydınlatılmıştır. Antibakteriyel özellikleri KTÜ Tıp Fakültesi Mikrobiyoloji Anabilim Dalı'nda Prof. Dr. Ali Osman Kılıç ve ekibi tarafından incelenmiştir.
Özet (Çeviri)
The objective of this study is to obtain new hybrid compounds where the quinolone ring and the triazole or thiazolidinone ring, which are heterocycles known to have biological activity, are combined in a single molecular structure. In this context, 3-alkyl-4- (alkylideneamino)-1H-1,2,4-triazol-5(4H) -one compounds (101a-h, 102a, b) were first synthesized starting from the appropriate nitriles. The synthesis of ethyl 6-fluoro-4-oxo-1,4-dihydroquinoline-3-carboxylate compound (106) was performed starting from 4-fluoroaniline. The treatment of norfloxazine with chloroethanoyl chloride yielded ethyl 7-(4-(2-chloroacetyl)piperazin-1-yl)-1-ethyl-6-fluoro-4-oxo-1,4-dihydroquinoline-3-carboxylate (108) . However, the desired products could not be obtained from the treatment of triazole compounds (101a-h, 102a, b) with the quinolone 106. Similarly, the same intermediates did not react with compound 108. The new thia(oxa)zolidinone-quinolone hybrid compounds were obtained by treatment of quinolones 106 with hydrazine hydrate and appropriate alkyl iso(thio)cyanates, followed by ring closure of the side chain. All experiments were performed using microwave and ultrasound irradiation techniques in addition to the traditional method, and it was observed that the microwave assisted method was superior to the other two methods in terms of reaction yields and time. The structures of all new compounds synthesized were illuminated using FT-IR, NMR, Mass spectroscopic techniques. Its antibacterial properties were investigated in KTU Faculty of Medicine Microbiology Department by Prof. Ali Osman Kılıç and his Group.
Benzer Tezler
- Pediatri kliniği servislerinde yatan ve gram-negatif çomak bakteriyemisi olan hastaların klinik ve epidemiolojik değerlendirilmesi
The clinical and epidemiological evaluation of the patients who have gram-negative bacteremia hospitalized in pediatric clinics.
BAHAR ÇALIŞKAN
Tıpta Uzmanlık
Türkçe
2012
Çocuk Sağlığı ve Hastalıklarıİstanbul ÜniversitesiÇocuk Sağlığı Bölümü
PROF. DR. NURAN SALMAN
- İdrar yolu enfeksiyonlarından izole edilen Enterobacteriaceae'lerde antibiyotik direnç genlerinin moleküler karakterizasyonu
Molecular characterization of antibiotic resistance genes in Enterobacteriaceae isolated from urinary tract infections (UTI)
HUSAM MAHDI SALEH ALSHABBANI
Yüksek Lisans
Türkçe
2022
MikrobiyolojiKırşehir Ahi Evran ÜniversitesiMoleküler Biyoloji ve Genetik Ana Bilim Dalı
PROF. DR. ELİF SEVİM
- idrar yolu enfeksiyon etkeni E.coli izolatlarında fosfomisin direnç genlerinin moleküler karakterizasyonu
Molecular characterization of fosfomycin resistance genes in E.coli isolates
FUNDA YAĞ
Yüksek Lisans
Türkçe
2021
Moleküler TıpKırşehir Ahi Evran ÜniversitesiMoleküler Tıp Ana Bilim Dalı
DOÇ. DR. FİKRİYE MİLLETLİ SEZGİN
- Farklı klinik numunelerden izole edilen e. coli ve klebsiella pneumoniae suşlarında karbapenem, kinolon, kolistin direncinin araştırılması ve karbapenem dirençli suşlarda multipleks pcr yöntemi ile kpc, ndm, vım, oxa-48, ımp-1 genlerin tespiti
An investigation of carbapenem, quinolone and colistin resistance in e. coli and klebsiella pneumoniae strains isolated from different clinical samples and detection of kpc, ndm, vim, oxa-48, imp-1 genes by multiplex pcr in carbapenem-resistant strains.
ÖZGE ALKAN BİLİK
Tıpta Uzmanlık
Türkçe
2017
MikrobiyolojiHarran ÜniversitesiTıbbi Mikrobiyoloji Ana Bilim Dalı
PROF. DR. MEHMET BAYRAKTAR
- 8- aminokinolinin yeni sülfonamid ve sülfamoil karbamat türevlerinin sentezi ve karakterizasyonu
Synthesis and characterization of new sulfonylamide and sulfonyl carbamat derivatives of 8-aminocinoline
ELMAS BEGÜM ÇAKMAK
Yüksek Lisans
Türkçe
2019
KimyaSakarya ÜniversitesiKimya Ana Bilim Dalı
PROF. DR. MUSTAFA KÜÇÜKİSLAMOĞLU