Geri Dön

Bazı imidazo (4,5-f) kinolin türevlerinin sentezi, asitlik sabitlerinin saptanması ve değerlendirilmesi

Başlık çevirisi mevcut değil.

  1. Tez No: 8792
  2. Yazar: NEVİN KANIŞKAN (SÜZEN)
  3. Danışmanlar: PROF.DR. CEMİL ÖĞRETİR
  4. Tez Türü: Doktora
  5. Konular: Kimya, Chemistry
  6. Anahtar Kelimeler: Steric effects, Protonation affinities, Acidity contants, Hammett Equation, Synthesis, Molecular Orbital Calculations
  7. Yıl: 1989
  8. Dil: Türkçe
  9. Üniversite: Anadolu Üniversitesi
  10. Enstitü: Sağlık Bilimleri Enstitüsü
  11. Ana Bilim Dalı: Belirtilmemiş.
  12. Bilim Dalı: Belirtilmemiş.
  13. Sayfa Sayısı: 104

Özet

iv ÖZET Bu. çalışmada amaç, sentetik ilaç yapımında önemli bir yer tutan biyolojik aktiviteye sahip imidazokinolinlerden bazı 2-sübstitüe-7-me til-1(3)H-imidazo 4,5-f kinolin türevlerinin ölçülen asitlik sabitle rinden yararlanarak ve moleküler orbital hesaplarını yaparak 2-konumun- daki sübstitüentlerin sterik etkinlikleri ile protonlenma merkezlerinin proton ilgilerini araştırmaktır. 2-Sübstitüe-7-metil-1(3)H-imidazo [4,5-fJ kinolin türevleri, 2-sübs titüe-5-aminobenzimidazal türevleri başlangıç maddesi kullanılarak Doebner- von Miller yöntemi ile sentezlenmişlerdir. 2-Sübstitüe-5-aminabenzimida zol türevleri ise 2-konumundaki sübstitüente uygun yöntemle 2-sübstitüe benzimidazol türevlerinin sentezlenmesi, nitrolanması ve katalitik hid rojenlemesi ile elde edilmişlerdir. Sentezlenen türevlerin asitlik sabitleri Ultraviolet-görünen Bölge Spektroskop! yöntemi ile saptanmış ve tüm protonlanma olaylarında ince lenen türevlerin Hammett bazı olarak davrandığı belirlenmiştir. Ayrıca modifiye Hammett Eşitliği kullanılarak 2-konumundaki sübstitüentlerin hesaplanan sübstitüent sabiti, ö h, değerleri bulunmuş ve asitlik sa bitleri farkı,

Özet (Çeviri)

SUMMARY The aim Df this work was to search the steric effects and protec tion affinities of protonation centers of some 2-substituted-7-methyl- 1(3)H-itnidazo 0*,5-fj quinoline derivatives, using measured acidity constants and molecular orbital calculations, from biologically active imidazo [^,5-fj quinolinea which have been widely used as drug pre cursors. 2-Sübstituted-7-methyl-1(3)H-imidazo ['+,5-fJ quinoline derivatives were synthesized, by Doebner-von Miller, utilizing 2-substituted-5-amino- benzimidazoles were obtained from 2-substituted benzimidazol derivatives using appropriate methods for substituents at 2-positions followed by nitration and catalytic hydrogenation of nitrated derivatives. The acidity constants of the synthesized derivatives were deter mined with U.l/. - l/lsible Spectroscopic Technique. It was observed that all the investigated derivatives behaves as the Hammett bases in the protonation. Using modified Hammett Equation, the values of the calcu lated substituent constants, An, for the substituents at 2-positions were found and an excellent correlation between &, and ApK values were obtained. Steric and polar effects were calculated and correlations of those effects were investigated. The steric and polar effects in the second protonation were found to be greater than the first one. A similiar correlation was observed in the case of deprotonation. U.V. data and Molecular Orbital Calculations (Gaussian-86 programme and STD-3G basis set) showed that the first protonation center presumably is the nitrogen atom of quinoline ring. Using the Hiickel Molecular Grbital Method the electron densities of those compounds were calculated. A linear correlation was found between acidity constants and electron densities.

Benzer Tezler

  1. Bazı imidazo[4,5-f] kinolin türevlerinin semi-empirik yöntemlerle asit-baz davranışlarının incelenmesi

    Investigation of acid-base behaviors of some imidazo[4,5-f]quinoline derivatives using semi-empirical methods

    HALİS KESKİN

    Yüksek Lisans

    Türkçe

    Türkçe

    2006

    KimyaAnadolu Üniversitesi

    Kimya Ana Bilim Dalı

    DOÇ. DR. NEVİN KANIŞKAN

  2. 1,10-fenantrolinin imidazol türevleri ile bazı geçiş metal komplekslerinin sentezi ve incelenmesi

    Synthesis and investigation of imidazole derivatives of 1,10-phenanthroline with some of their transition metal complexes

    MESUT GÖMLEKSİZ

    Doktora

    Türkçe

    Türkçe

    2007

    KimyaFırat Üniversitesi

    Kimya Ana Bilim Dalı

    PROF. DR. CİHAN ALKAN

  3. 1,10- fenantrolin ve azin türevleri içeren bazı geçiş metal komplekslerinin sentezi

    The synthesis of some transition metal complexes containing 1,10-phenanthroline and azine derivatives

    NURAN DERVİŞOĞLU

    Yüksek Lisans

    Türkçe

    Türkçe

    2011

    KimyaKaradeniz Teknik Üniversitesi

    Kimya Ana Bilim Dalı

    PROF. DR. SELAMİ KARSLIOĞLU

  4. Bazı metal komplekslerinin DNA ile etkileşimlerinin belirlenmesi

    Determination of DNA interactions of some metal complexes

    UFUK YILDIZ

    Yüksek Lisans

    Türkçe

    Türkçe

    2012

    BiyokimyaBülent Ecevit Üniversitesi

    Kimya Ana Bilim Dalı

    PROF. DR. ABDURRAHMAN ŞENGÜL

    YRD. DOÇ. DR. BURAK ÇOBAN

  5. 1,10-fenantrolinin imin, imidazol türevlerinin sentezi ve bazı metal komplekslerinin incelenmesi

    Synthesis of imin, imidazole derivatives of 1,10-phenanthroline and examination of some metal complexes

    ZAFER ŞERBETÇİ

    Doktora

    Türkçe

    Türkçe

    2006

    KimyaFırat Üniversitesi

    Kimya Ana Bilim Dalı

    PROF. DR. CİHAN ALKAN