Yeni sentez edilen kalkon türevlerinin elektrokimyasal ve indikatör özelliklerinin belirlenmesi
Determination of the electrochemical and indicator properties of newly synthesized chalcone derivatives
- Tez No: 676405
- Danışmanlar: DOÇ. DR. GÜLCEMAL YILDIZ
- Tez Türü: Yüksek Lisans
- Konular: Kimya, Chemistry
- Anahtar Kelimeler: Belirtilmemiş.
- Yıl: 2021
- Dil: Türkçe
- Üniversite: İstanbul Teknik Üniversitesi
- Enstitü: Lisansüstü Eğitim Enstitüsü
- Ana Bilim Dalı: Kimya Ana Bilim Dalı
- Bilim Dalı: Kimya Bilim Dalı
- Sayfa Sayısı: 95
Özet
Kalkonlar iki aromatik halkanın C3'lu enon yapısı ile bağlandığı α-, β- doymamış yapılardır. Flavonoidler sınıfında bulunan kalkonlar, meyve sebze gibi gıdalarda yer alan doğal kaynaklı ürünlerdir. Birçok farmakolojik ve biyolojik etkiye sahip olan kalkonların bu özelliklerinin başında antikanser, antiviral, antimikrobiyal, antioksidan ve antitüberküloz gibi özellikler gelmektedir. Bu ve benzeri özelliklerinden dolayı kolkonlar, araştırmacıların ilgisini çok çekmiş ve birçok araştırma yapılmıştır. Ancak kalkonların elektrokimyasal davranışları hakkında literatürde çok fazla sayıda araştırma bulunmamaktadır. Araştımanın amacı daha önce sentezlenmemiş olup literatürde rapor edilmeyen yeni iki kalkon türevinin elektrokimyasal davranışlarını incelemektir. Kalkon türevlerinin elektrokimyasal davranışları voltametri ile belirlenmiştir. Voltametri, potansiyel değişimi ile birlikte akımda meydana gelen değişimlerin ölçülmesi ile analit hakkında bilgi sahibi olunan bir yöntemdir. Döngülü voltametri (CV) ve diferansiyel puls voltametrisi (DPV) kalkon türevlerinin elektrokimyasal özelliklerinin analiz edilmesinde kullanılan tekniklerden bazılarıdır. Döngülü voltametri, üçgen potansiyel sinyali uygulanarak akımın ölçüldüğü bir tekniktir. Diferansiyel puls voltametri ise doğrusal artan potansiyel üzerine sabit büyüklükte uygulanan pulslara dayanır. Yeni sentezlenen Kalkon1 (K1) 1-(4-hydroxyphenyl)-3-phenylprop-2-en-1-one ve Kalkon2 (K2) 3-([1, 1'-biphenyl]-4-yl)-1-(4-hydroxyphenyl) prop-2-en-1-one genel formülüne sahiptir. Çalışmamızda K1 bileşiğinin en uygun çalışma aralığının 0,5 V ile 1,1 V , K2 bileşiğinin ise -0,3 V ile 0,9 V olduğu belirlenmiştir. Piklerin en belirgin şekilde gözlenebildiği pH; K1 için pH 4, K2 için ise pH 11'dir. Oda koşullarında 50 mV tarama hızında K1 ve K2 için pH değişimi, derişim etkisi, tarama hızı etkisi gibi parametreler incelenmiştir. Çözücü özellikleri incelenerek K1 bileşiği için hem asetonitilli hem de etil alkollü ortamda, K2 için ise sadece etil alkollü ortamda elektrokimyasal davranışlar incelenmiştir. K1 ve K2 bileşikleri için elde edilen pH-Ep grafikleri incelendiğinde, pik potansiyelinin negatife doğru kaydığı görülmüştür. Böylece her iki bileşik için elektrooksidasyon olayının, molekülden hidrojen ayrılması ile gerçekleştiği sonucuna varılmıştır. K1 bileşiği için tarama hızı çalışmasında, elde edilen grafiklerden elektrokimyasal reaksiyonun hem adsorpsiyon hem de difüzyon kontrollü olarak gerçekleştiği sonucuna ulaşılmıştır. K2 bileşiğinde ise elektrokimyasal reaksiyonun sadece adsorpsiyon kontollü gerçekleştiği belirlenmiştir. K1 ve K2 için artan derişim ile pik akımının arttığı görülmüştür. K1 için elde edilen kalibrasyon grafiğinde 3,97 – 23,8 µg/mL aralığında bir doğru elde edilmiştir. K2 için ise 2,98 – 32,7 µg/mL aralığındaki değerler bir doğru vermiştir. K1 ve K2 için kalibrasyon grafiğinden ise geri kazanım yüzdeleri hesaplanmıştır. K1 ve K2 için LOD, LOQ değerleri, belirlenmiştir. K1 için LOD ve LOQ değerleri sırasıyla 1,16 µg/mL ve 3,50 µg/mL olarak bulunmuştur. K2 için ise 1,05 µg/mL ve 3,17 µg/mL olarak bulunmuştur. Ayrıca, K1 ve K2 bileşiklerinin dar bir pH aralığında renk değişikliklerinin meydana geldiği gözlendiğinden, bu bileşiklerin indikatör özelliklere sahip oldukları anlaşılmıştır. K1 ve K2'nin indikatör özelliklerini belirlemek için UV-GB spektroskopik yöntem ile analizler yapılmıştır. Elde edilen verilerle Abs=f(pH) ve log(A-A min )/(A max -A)=f(pH) grafikleri çizilmiştir. K1 için pKa değerinin 7.6 (± 0,05), K2 için 10.0 (±0,02) olarak bulunmuştur.
Özet (Çeviri)
Chalcones are α-, β- unsaturated structures in which two aromatic rings are connected by an enon structure of C3. Chalcones in the flovonoids class are naturally sourced products in foods such as fruits and vegetables. These features of chalcones, which have many pharmacological and biological effects, include anticancer, antiviral, antimicrobial, antioxidant and antituberculosis. Due to these and similar characteristics, chalcones have attracted a lot of attention from researchers and many studies have been carried out. However, there is not much research in the literature on the electrochemical behavior of chalcones. The aim of this research is to examine the electrochemical behaviors of two new chalcone derivatives that have been newly synthesized and are not reported in the literature. The electrochemical behavior of chalcone derivatives is determined by voltammetry. Voltammetry is a method in which information about analyte is obtained by measuring the changes occurring in the current with its potential change. Cyclic voltammetry (CV) and differential pulse voltammetry (DPV) are some of the techniques used to analyze the electrochemical properties of chalcone derivatives. Cyclic voltammetry is a technique by which the current is measured by applying the triangular potential signal. On the other hand, differential pulse voltammetry is based on fixed-size pulses on linear increased potential. The newly synthesized Chalcone1 (K1) has a general formula of 1-(4-hydroxyphenyl)-3-phenylprop-2-en-1-one and Chalcone2 (K2) 3-([1, 1'-biphenyl]-4-yl)-1-(4-hydroxyphenyl) prop-2-en-1-one. In our study, it was determined that the optimal potantial range of the K1 compound was 0.5 V to 1.1 V and the K2 compound was -0.3 V to 0.9 V. Most suitable pH values were obtained pH 4 for K1 and pH 11 for K2. Parameters such as pH effect, concentration effect, scanning rate effect for K1 and K2 in room conditions were examined. Measurements were carried out by using 50 mV /s scanning rate except scanning rate studies. The behavior of K1 compound in both acetonitrile and ethyl alcohol, while K2 compound only in ethyl alcohol was investigated. When the pH-Ep graphs obtained for K1 and K2 compounds were examined, it was seen that the peak potential shifted towards negative. Thus, it was concluded that the electrooxidation process for both compounds occurs with the separation of hydrogen from the molecule. In the scanning rate study for the K1 compound, it was concluded that the electrochemical reaction occurred by both adsorption and diffusion controlled mechanism, but for K2 compound it was only adsorption control mechanism. Peak currents have increased with concentration of K1 and also K2. The calibration graph obtained linearly for K1 in the range of 3.97 – 23.8 μg/mL. For K2, the linear range was obtained between 2.98 μg/mL and 32.7 μg/mL. LOD and LOQ values were calculated respectively 1,16 µg/mL and 3,50 µg/mL for K1 and 1,05 µg/mL and 3,17 µg/mL for K2. In addition recovery percentages were calculated by using the calibration graph for K1 and K2. In addition, since the color changes of K1 and K2 compounds occurred in a narrow pH range, these compounds were found to have indicator properties. In order to determine the indicator properties of K1 and K2, analyzes were carried out by using UV-GB spectroscopic method. Abs=f(pH) and log(A-A min )/(A max -A)=f(pH) graphics were drawn with the data obtained from the measurements. The pKa values were determined as 7.6 (± 0.05) for K1 and as 10.0 (±0.02) for K2.
Benzer Tezler
- Beyond conventional treatments: Unveiling the promising role of chalcone derivatives in overcoming ovarian cancer
Geleneksel tedavilerin ötesinde: Kalkon türevlerinin yumurtalık kanseri tedavisindeki umut veren rolünün araştırılması
İDİL SU CANITEZ
Yüksek Lisans
İngilizce
2023
Moleküler TıpKoç ÜniversitesiHücresel ve Moleküler Tıp Ana Bilim Dalı
DR. İREM DURMAZ ŞAHİN
- Çeşitli semi ve tiyosemi karbazidlerinin 4-benzoil-1-(2,4-dinitrofenil)-5-fenil-1H-pirazol-3-karboksilli asit klorürü ve çeşitli kalkon türevleri ile reaksiyonları
Reactions of 4-benzoyl-1-(2,4-dinitrophenyl)-5-phenyl-1H-pyrazole-3-carboxylic acid chloride and chalcones derivatives with various semi-and thiosemi carbazide
NAZENİN AKIN
- Piridazinon-üre türevi yeni bileşiklerin sentezi ve biyolojik aktiviteleri üzerine çalışmalar
Studies on synthesis and biological activity of novel pyridazinon-urea derivatives
AROOJ BAKHT
Yüksek Lisans
İngilizce
2024
Eczacılık ve FarmakolojiGazi ÜniversitesiFarmasötik Kimya Ana Bilim Dalı
PROF. DR. ERDEN BANOĞLU
- Kumarin grubu içeren pirazol-4-karbaldehidin yeni türevlerinin sentezi ve karakterizasyonu
Synthesis and Characterization Novel Derivatives of Pyrazole-4-Carbaldehyde Containing Coumarin Group
MUNA ELMUSA
Doktora
Türkçe
2022
KimyaKütahya Dumlupınar ÜniversitesiKimya Ana Bilim Dalı
PROF. DR. RAHMİ KASIMOĞULLARI
- Bisiklo[2.2.2]okten birimi içeren yeni kalkon türevlerinin sentezi ve karakterizasyonu
Synthesis and characterization of containing bicyclo[2.2.2]octene unit novel chalcon derivatives
MERYEM KEÇECİ