Geri Dön

Alkol esteri yapısındaki yeni azol türevlerinin sentezi, biyolojik aktiviteleri, moleküler modelleme çalışmaları ve yapı-etki ilişkileri

Synthesis of new azole derivatives in alcohol ester structure, biological activities, molecular modeling studies and structure-activity relationships

  1. Tez No: 691551
  2. Yazar: YUSUF ATAKER
  3. Danışmanlar: DR. ÖĞR. ÜYESİ SUAT SARI
  4. Tez Türü: Yüksek Lisans
  5. Konular: Eczacılık ve Farmakoloji, Pharmacy and Pharmacology
  6. Anahtar Kelimeler: Azol, antifungal, antikolinesteraz, IDO1, TDO2, moleküler kenetleme, Azole, antifungal, anticholinesterase, IDO1, TDO2, molecular docking
  7. Yıl: 2023
  8. Dil: Türkçe
  9. Üniversite: Hacettepe Üniversitesi
  10. Enstitü: Sağlık Bilimleri Enstitüsü
  11. Ana Bilim Dalı: Farmasötik Kimya Ana Bilim Dalı
  12. Bilim Dalı: Farmasötik Kimya Bilim Dalı
  13. Sayfa Sayısı: 129

Özet

Ataker, Y., Alkol Esteri Yapısındaki Yeni Azol Türevlerinin Sentezi, Biyolojik Aktiviteleri, Moleküler Modelleme Çalışmaları ve Yapı-Etki İlişkileri, Hacettepe Üniversitesi Sağlık Bilimleri Enstitüsü Farmasötik Kimya Programı Yüksek Lisans Tezi, Ankara, 2023. Bu çalışmada, antimikrobiyal ve antikolinesteraz etkili yeni organik bileşiklerin keşfedilmesi amacıyla, 1-aril-2-(1H-imidazol-1-il/1H-1,2,4-triazol-1-il)etanolün çeşitli karboksilik asit esterleri sentez edilmiş; antifungal, asetilkolinesteraz (AChE) ve bütirilkolinesteraz (BChE) enzim inhibitör etkileri test edilmiştir. Ayrıca literatürde, kolinesteraz ve indolamin 2,3-dioksijenaz 1 (IDO1)/triptofan 2,3-dioksijenaz 2 (TDO2) enzimlerini bir arada inhibe edebilen bileşiklerin Alzheimer Hastalığı (AH) tedavisinde etkili olabileceğinin gösterilmesi üzerine sonuç bileşiklerin IDO1/TDO2 enzim inhibitör aktiviteleri taranarak yapı-aktivite ilişkileri (YAİ) ortaya konmuştur. Bileşikerin kolinesteraz inhibitör etkilerine yönelik YAİ moleküler modelleme çalışmaları ile desteklenmiştir. Özellikle antimikrobiyal ajanların konak hücreler üzerinde toksik etkilerinin en az düzeyde olması gerektiği için aktif bileşiklerin sağlıklı hücreler üzerindeki sitotoksik etkileri de test edilmiştir. Hedef bileşikler, 1-ariletanon türevlerinin 2 numaralı konumdan bromlanmasının ardından seçilen azol halkalarının bromlanmış türevlerle N-alkilasyonu ve devamında elde edilen alkillenmiş türevlerin redüksiyonu sonucu oluşan arilazoletanon türevlerinin redüklenmesiyle elde edilen alkol türevlerinin çeşitli karboksilik asit türevleri ile esterleştirilmesi yoluyla elde edilmiştir. Sentez edilen hedef bileşiklerin antimikrobiyal etkileri mikrodilüsyon yöntemiyle, kolinesteraz ve IDO1/TDO2 inhibitör etkileri ise spektrofotometrik yöntemlerle test edilmiştir. Tez çalışması sonunda güçlü BChE ve IDO1 inhibitör etkili, düşük sitotoksisite gösteren yeni azol bileşiklerine ulaşılmıştır.

Özet (Çeviri)

Ataker, Y., Synthesis of New Azole Derivatives in Alcohol Ester Structure, Biological Activities, Molecular Modeling Studies and Structure-Activity Relationships, Graduate School of Health Sciences, MS Thesis in Pharmaceutical Chemistry, Ankara, 2023. In this study, various carboxylic acid esters of 1-aryl-2-(1H-imidazol-1-yl/1H-1,2,4-triazol-1-yl)ethanol was synthesized in order to discovery new organic compounds with antimicrobial and anticholinesterase effects; antifungal, acetylcholinesterase (AChE) and butyrylcholinesterase (BChE) enzyme inhibitory effects were tested. As compounds simultaneously inhibiting cholinesterase and indolamine 2,3-dioxygenase 1 (IDO1)/tryptophan 2,3-dioxygenase 2 (TDO2) enzymes could actually be effective in the treatment of Alzheimer's Disease (AD) according to the literature studies, the IDO1/TDO2 enzyme inhibitory activities of the title compounds were screened and structure-activity relationships (SAR) were established. The SARs regarding cholinesterase inhibitory effects of the compounds were supported by molecular modeling studies. Since the toxic effects of antimicrobial agents on host cells should be minimal, the cytotoxic effects of active compounds on healthy cells were also tested. The target compounds were synthesized by esterification of various carboxylic acids with the alcohol derivatives, which were the reduction products of respective arylazoleethanones obtained by bromination of 1-aryletanone derivatives at position 2 followed by N-alkylation of the selected azole rings with the brominated derivatives. At the end of this thesis study, strong BChE and IDO1 inhibitory and low cytotoxic new azole compounds were found.

Benzer Tezler

  1. 2-asetilnaftalen türevi yeni bileşiklerin sentezleri, enansiyomer ayırımları, antikonvülsan ve antimikrobiyal aktiviteleri üzerine çalışmalar

    Studies on synthesis, enantiometric separation, anticonvulsant and antimicrobial activities of some new 2-acetylnaphtalene derivatives

    ARZU KARAKURT

    Doktora

    Türkçe

    Türkçe

    2004

    Eczacılık ve FarmakolojiHacettepe Üniversitesi

    Farmasötik Kimya Ana Bilim Dalı

    PROF.DR. SEVİM DALKARA

  2. 1-(2,4-Diklorofenil)-2-(1H-triazol-1-il)etil alkol ve bu alkol bileşiğinin ester türevlerinin sentezlenmesi ve biyolojik aktivite çalışmalarının yapılması

    The synthesis of 1-(2,4-dichlorophenyl)-2-(1H-triazole-1-yl)ethyl alcohol and its ester derivates and investigation of the biological activities of them

    MEFKÜRE DURMUŞ

    Yüksek Lisans

    Türkçe

    Türkçe

    2017

    BiyokimyaKaradeniz Teknik Üniversitesi

    Eczacılık Biyokimya Ana Bilim Dalı

    YRD. DOÇ. İNCİ SELİN DOĞAN

  3. Rasemik tironamin analoğu ve bir seri yeni asimetrik sülfonamit türevlerinin sentezi

    The synthesis of racemic tyronamine analogue and a series of novel asymmetric sulfonamide derivatives

    UĞUR CANOĞLU

    Yüksek Lisans

    Türkçe

    Türkçe

    2019

    KimyaAtatürk Üniversitesi

    Kimya Ana Bilim Dalı

    PROF. DR. SÜLEYMAN GÖKSU

  4. Controlled delivery of chalcone via biopolyester nanohybrid

    Biyopoliester nanohibrit ile kalkonun kontrollü salımı

    YASEMİN KAPTAN

    Doktora

    İngilizce

    İngilizce

    2022

    Biyoteknolojiİstanbul Teknik Üniversitesi

    Kimya Mühendisliği Ana Bilim Dalı

    PROF. DR. FATOŞ YÜKSEL GÜVENİLİR