Geri Dön

Aza/tiyol-mıchael katılma reaksiyonları sonucu yeni sübstitüe dion bileşiklerinin sentezi

Synthesis of new substituted dione compounds as a result of aza / thiol-michael addition reactions

PDF İndir

  1. Tez No: 700039
  2. Yazar: ZEYNEP ÖZYILDIZ
  3. Danışmanlar: PROF. DR. ZELİHA GÖKMEN
  4. Tez Türü: Yüksek Lisans
  5. Konular: Kimya, Chemistry
  6. Anahtar Kelimeler: 4-Naftakinon, Maleimid, Amin, Tiyol, Bismaleimidler, Kinonlar, Konjuge katılma, Sübstitüe, 4-Naphthoquinone, Maleimide, Amine, Thiol, Bismaleimides, Quinones, Conjugate addition, Substitue
  7. Yıl: 2020
  8. Dil: Türkçe
  9. Üniversite: İstanbul Üniversitesi-Cerrahpaşa
  10. Enstitü: Lisansüstü Eğitim Enstitüsü
  11. Ana Bilim Dalı: Kimya Ana Bilim Dalı
  12. Bilim Dalı: Organik Kimya Bilim Dalı
  13. Sayfa Sayısı: Belirtilmemiş.

Özet

Bu çalışmada çeşitli kinon ve maleimid bileşiklerinin amin ve tiyollerle belirli koşullar altındaki reaksiyonları incelenmiştir. Çalışmalarımızın ilk aşamasında başlangıç maddesi olarak kullanılan 2,3-dibromo-1,4-naftakinon (1) bileşiği ile amin ve tiyol türevlerinin reaksiyonlarından N- ve S,S- sübstitüe dion bileşikleri elde edilmiştir. 2,3-dibromo-1,4-naftakinon (1) ve 1-piperonilpiperazin, 4-benzilpiperidin, 1-(2-furoil) piperazin, 2-piridinilpiperazin, trietilenteraamin, 1-(2-etoksietil)piperazin, 2-etilhekzantiyol, 2-feniletantiyol, 2-klorobenzenmetantiyol, 4-metoksitoluentiyol, 2,2'etilendioksietantiyol ile reaksiyonu sonucu sırasıyla; 2-(4-(benzo[d][1,3]dioksol-5-ilmetil)piperazin-1-il)-3-bromonaftalen-1,4-dion(3), 2-(4-benzilpiperidin-1-il)-3-bromonaftalen-1,4-dion (4), 2-bromo-3-(4-(furan-2-karbonil)piperazin-1-il)naftalen-1,4-dion (5), 2-bromo-3-(4-(pyridin-2-il)piperazin-1-il)naftalen-1,4-dion (6), 3,3'-(((etan-1,2-diilbis(azanediil))bis(etan-2,1-diil))-bis(azanediil))bis(2-bromonaftalen-1,4-dion) (7), 2-bromo-3-(4-(2-etoksietil)piperazin-1-il)naftalen-1,4-dion (8), 2,3-bis((2-etilhekzil)tiyo)naftalen-1,4-dion (9), 2,3-bis(fenetiltiyo)-naftalen-1,4-dion (10) 2,3-bis(2-klorobenziltiyo)naftalen-1,4-dion (11), 2,3-bis((4-metoksi-benzil)tiyo)naftalen-1,4-dion (12), 2,3,5,6,8,9-hekzahidronafto[2,3H][1,4]dioksa[7,10]ditiya-siklododesin-11,16-dion (13) bileşikleri sentezlenmiştir. Çalışmanın ikinci aşamasında ise 2,3-dikloro-N-fenil maleimid (2) bileşiğinin amin ve tiyol türevlerinin reaksiyonları ile yeni N- ve S,S- sübstitüe dion bileşikleri sentezlenmiştir. 2,3-dikloro-N-fenil-maleimid (2) ile ile 2-piridinilpiperazin, 3-amino-1-propanol, 1-piperonil piperazin, 1-(2-furoil)piperazin, 2,2'-etilendioksietantiyol, 4-hidroksibütantiyol reaksiyonu sonucu sırasıyla; 3-kloro-1-fenil-4-(4-(piridin-2-il)piperazin-1-il)-1H-pirol-2,5-dion (14), 3-kloro-4-((2-hidroksietil)amino)-1-fenil-1H-pirol-2,5-dion (15), 3-(4-(benzo[d][1,3]dioksol-4-ilmetil)piperazin-1-il)-4-kloro-1-fenil-1H-pirol-2,5-dion (16), 3-kloro-4-(4-(furan-2-karbonil)-piperazin-1-il)-1-fenil-1H-pirol-2,5-dion (17), 12-fenil-2,3,5,6,8,9-hekzahidro-11H-[1,4]di-oksa[7,10]ditiyasiklododesino[8,9-c]pirol-11,13(12H)-dion (18), fenil-2,3,4,5,7,8,9,10-okta-hidro-12H-[1]oksa[6,9]ditiyasiklotridesino[7,8-c]pirol-12,14(13H)-dion (19) bileşikleri sentezlenmiştir. Sentezlenmiş olan on yedi adet bileşik kromatografik metodlar ile saflaştırıldı. Yapıları spektroskopik yöntemlerle (IR, MS, 1H NMR ve 13C NMR… v.b) ortaya çıkarılmıştır.

Özet (Çeviri)

In this work the reactions of some quinone and maleimide compounds with thiols and amines under various reaction conditions were investigated. In the first stage of our study, N- and S,S- sübstitued dione compounds synthesized by the reaction of amine and thiol derivates with 2,3-dibromo-1,4-naphtoquinone, which was used as starting material. 2-(4-(benzo[d][1,3]dioxol-5-ylmethyl) piperazin-1-yl)-3-bromonaphthalene-1,4-dione (3), 2-(4-benzylpiperidin-1-yl)-3-bromo-naphthalene-1,4-dione (4), 2-bromo-3-(4-(furan-2-carbonyl)piperazin-1-yl) naphthalene-1,4-dione (5), 2 -bromo-3-(4-(pyridin-2-yl)piperazin-1-yl)naphthalene-1,4-dione (6), 3,3'- (((ethane-1,2-diylbis(azanediyl)))bis(ethane-2,1-diyl))bis(azanediyl)bis(2-bromonaphthalene-1,4-dione) (7), 2-bromo-3-(4-(2-ethoxyethyl)piperazine-1-yl)naphthalene-1,4-dione (8), 2,3-bis((2-ethylhexyl)thio)naphthalene-1,4-dione (9), 2,3-bis(phenethylthio)naphthalene-1,4-dione (10), 2,3-bis(2-chlorobenzylthio)naphthalene-1,4-dione (11), 2,3-bis((4-methoxy-benzyl)thio)naphthalene-1,4-dione (12), 2,3,5,6,8,9-hexahydronaphtho[2,3H][1,4]-dioxa-[7,10]dithiasyclo-dodecine-11,16-dione (13) were synthesized by the reaction of compounds 2,3-dibromo-1,4-naphthoquinone (1) and 1-piperonylpiperazine, 4-benzylpiperidine, 1-(2-furoyl)piperazine, 2-pyridinylpiperazine, triethyleneteraamine, 1-(2-ethoxyethyl)piperazine, 2-ethylhexanthiol, 2-phenylethanethiol, 2-chlorobenzenethiol, 4-methoxytoluenthiol, 2,2'ethylenedioxyethanethiol respectively. In the second stage of our study, new N- and S, S-substituted dione compounds were synthesized by the reaction of 2,3-dichloro-N-phenyl-maleimide (2) with amines and thiol derivates. 3-chloro-1-phenyl-4-(4-(pyridin-2-yl)piperazin-1-yl)-1H-pyrrole-2,5-dione (14), 3-chloro-4-((2-hydroxyethyl)amino)-1-phenyl-1H-pyrrole-2,5-dione (15), 3- (4-(benzo[d][1,3]dioxol-4-ylmethyl)piperazin-1-yl)-4-chloro-1-phenyl-1H-pyrrole-2,5-dione (16), 3-chloro-4-(4-(furan-2-carbonyl)piperazin-1-yl)-1-phenyl-1H-pyrrole-2,5-dione (17), 12-phenyl-2,3,5,6,8,9-hexahydro-11H-[1,4]dioxa[7,10]dithiasyclododecino[8,9-c]pyrrole-11,13(12H)-dione (18), phenyl-2,3,4,5,7,8,9,10-octahydro-12H-[1]oxa[6,9]dithia-syclo-tridecino[7,8-c]pyrrole-12,14(13H)-dione (19) were synthesized by the reaction of compounds 2-pyridinylpiperazine, 3-amino-1-propanol, 1-piperonylpiperazine, 1-(2-furoyl)piperazine, 2,2'-ethylenedioxyethanethiol, 4-hydroxybutanthiol with 2,3-dichloro-N-phenyl-maleimide respectively. Seventeen compounds synthesized were purified by chromatographic methods. Its structures were revealed by spectroscopic methods (IR, MS, 1H NMR and 13C NMR… etc).

Benzer Tezler

  1. Tez No

    3

    Atherosklerotik kalp hastalıklarında risk faktörleri

    Risk factors in the coronary artery disease

    MURAT SUHER

    Tıpta Uzmanlık

    Türkçe

    Türkçe

    1987

    KardiyolojiGazi Üniversitesi

    İç Hastalıkları Ana Bilim Dalı

  2. Tez No

    11

    Türkiye'de aile planlaması çalışmalarında erkeklerin önemi, hastane personeli ile fabrika işçilerinin doğum kontrol yöntemlerine karşı tutum ve davranranışlarında farklılığın araştırılması

    Başlık çevirisi yok

    KAMİL MALKOÇLU

    Yüksek Lisans

    Türkçe

    Türkçe

    1987

    Demografiİstanbul Üniversitesi

    Aile Sağlığı Ana Bilim Dalı

    DOÇ. DR. DERİN KÖSEBAY

  3. Tez No

    269

    Manisa yöresinde domateste anlaşmalı tarım ve karşılaşılan sorunlar

    Başlık çevirisi yok

    OSMAN MURAT KOÇTÜRK

    Yüksek Lisans

    Türkçe

    Türkçe

    1985

    Gıda MühendisliğiEge Üniversitesi

    Tarım Ekonomisi Ana Bilim Dalı

    PROF. DR. METİN TALİM

  4. Tez No

    44

    Travmatik erkek paraplojelere yüksek frekanslı TENS

    Başlık çevirisi yok

    SEMA ÖZTÜRK

    Yüksek Lisans

    Türkçe

    Türkçe

    1986

    Ortopedi ve TravmatolojiGazi Üniversitesi

    Kazalarda Acil Yardım ve Rehabilitasyon Ana Bilim Dalı

    DOÇ. DR. VESİLE SEPİCİ

  5. Tez No

    51

    1985-1986 yıllarında Polatlı Devlet Hastanesine kaza nedeniyle başvuranların incelenmesi

    Başlık çevirisi yok

    FERHAN ŞENOL

    Yüksek Lisans

    Türkçe

    Türkçe

    1986

    İlk ve Acil YardımGazi Üniversitesi

    Kazaların Çevresel ve Teknik Araştırması Ana Bilim Dalı (disiplinlerarası)

    DOÇ. DR. HİKMET PEKCAN

Geri Dön