Geri Dön

Aza/tiyol-mıchael katılma reaksiyonları sonucu yeni sübstitüe dion bileşiklerinin sentezi

Synthesis of new substituted dione compounds as a result of aza / thiol-michael addition reactions

PDF İndir

  1. Tez No: 700039
  2. Yazar: ZEYNEP ÖZYILDIZ
  3. Danışmanlar: PROF. DR. ZELİHA GÖKMEN
  4. Tez Türü: Yüksek Lisans
  5. Konular: Kimya, Chemistry
  6. Anahtar Kelimeler: 4-Naftakinon, Maleimid, Amin, Tiyol, 4-Naphthoquinone, Maleimide, Amine, Thiol
  7. Yıl: 2020
  8. Dil: Türkçe
  9. Üniversite: İstanbul Üniversitesi-Cerrahpaşa
  10. Enstitü: Lisansüstü Eğitim Enstitüsü
  11. Ana Bilim Dalı: Kimya Ana Bilim Dalı
  12. Bilim Dalı: Organik Kimya Bilim Dalı
  13. Sayfa Sayısı: 148

Özet

Bu çalışmada çeşitli kinon ve maleimid bileşiklerinin amin ve tiyollerle belirli koşullar altındaki reaksiyonları incelenmiştir. Çalışmalarımızın ilk aşamasında başlangıç maddesi olarak kullanılan 2,3-dibromo-1,4-naftakinon (1) bileşiği ile amin ve tiyol türevlerinin reaksiyonlarından N- ve S,S- sübstitüe dion bileşikleri elde edilmiştir. 2,3-dibromo-1,4-naftakinon (1) ve 1-piperonilpiperazin, 4-benzilpiperidin, 1-(2-furoil) piperazin, 2-piridinilpiperazin, trietilenteraamin, 1-(2-etoksietil)piperazin, 2-etilhekzantiyol, 2-feniletantiyol, 2-klorobenzenmetantiyol, 4-metoksitoluentiyol, 2,2'etilendioksietantiyol ile reaksiyonu sonucu sırasıyla; 2-(4-(benzo[d][1,3]dioksol-5-ilmetil)piperazin-1-il)-3-bromonaftalen-1,4-dion(3), 2-(4-benzilpiperidin-1-il)-3-bromonaftalen-1,4-dion (4), 2-bromo-3-(4-(furan-2-karbonil)piperazin-1-il)naftalen-1,4-dion (5), 2-bromo-3-(4-(pyridin-2-il)piperazin-1-il)naftalen-1,4-dion (6), 3,3'-(((etan-1,2-diilbis(azanediil))bis(etan-2,1-diil))-bis(azanediil))bis(2-bromonaftalen-1,4-dion) (7), 2-bromo-3-(4-(2-etoksietil)piperazin-1-il)naftalen-1,4-dion (8), 2,3-bis((2-etilhekzil)tiyo)naftalen-1,4-dion (9), 2,3-bis(fenetiltiyo)-naftalen-1,4-dion (10) 2,3-bis(2-klorobenziltiyo)naftalen-1,4-dion (11), 2,3-bis((4-metoksi-benzil)tiyo)naftalen-1,4-dion (12), 2,3,5,6,8,9-hekzahidronafto[2,3H][1,4]dioksa[7,10]ditiya-siklododesin-11,16-dion (13) bileşikleri sentezlenmiştir. Çalışmanın ikinci aşamasında ise 2,3-dikloro-N-fenil maleimid (2) bileşiğinin amin ve tiyol türevlerinin reaksiyonları ile yeni N- ve S,S- sübstitüe dion bileşikleri sentezlenmiştir. 2,3-dikloro-N-fenil-maleimid (2) ile ile 2-piridinilpiperazin, 3-amino-1-propanol, 1-piperonil piperazin, 1-(2-furoil)piperazin, 2,2'-etilendioksietantiyol, 4-hidroksibütantiyol reaksiyonu sonucu sırasıyla; 3-kloro-1-fenil-4-(4-(piridin-2-il)piperazin-1-il)-1H-pirol-2,5-dion (14), 3-kloro-4-((2-hidroksietil)amino)-1-fenil-1H-pirol-2,5-dion (15), 3-(4-(benzo[d][1,3]dioksol-4-ilmetil)piperazin-1-il)-4-kloro-1-fenil-1H-pirol-2,5-dion (16), 3-kloro-4-(4-(furan-2-karbonil)-piperazin-1-il)-1-fenil-1H-pirol-2,5-dion (17), 12-fenil-2,3,5,6,8,9-hekzahidro-11H-[1,4]di-oksa[7,10]ditiyasiklododesino[8,9-c]pirol-11,13(12H)-dion (18), fenil-2,3,4,5,7,8,9,10-okta-hidro-12H-[1]oksa[6,9]ditiyasiklotridesino[7,8-c]pirol-12,14(13H)-dion (19) bileşikleri sentezlenmiştir. Sentezlenmiş olan on yedi adet bileşik kromatografik metodlar ile saflaştırıldı. Yapıları spektroskopik yöntemlerle (IR, MS, 1H NMR ve 13C NMR… v.b) ortaya çıkarılmıştır.

Özet (Çeviri)

In this work the reactions of some quinone and maleimide compounds with thiols and amines under various reaction conditions were investigated. In the first stage of our study, N- and S,S- sübstitued dione compounds synthesized by the reaction of amine and thiol derivates with 2,3-dibromo-1,4-naphtoquinone, which was used as starting material. 2-(4-(benzo[d][1,3]dioxol-5-ylmethyl) piperazin-1-yl)-3-bromonaphthalene-1,4-dione (3), 2-(4-benzylpiperidin-1-yl)-3-bromo-naphthalene-1,4-dione (4), 2-bromo-3-(4-(furan-2-carbonyl)piperazin-1-yl) naphthalene-1,4-dione (5), 2 -bromo-3-(4-(pyridin-2-yl)piperazin-1-yl)naphthalene-1,4-dione (6), 3,3'- (((ethane-1,2-diylbis(azanediyl)))bis(ethane-2,1-diyl))bis(azanediyl)bis(2-bromonaphthalene-1,4-dione) (7), 2-bromo-3-(4-(2-ethoxyethyl)piperazine-1-yl)naphthalene-1,4-dione (8), 2,3-bis((2-ethylhexyl)thio)naphthalene-1,4-dione (9), 2,3-bis(phenethylthio)naphthalene-1,4-dione (10), 2,3-bis(2-chlorobenzylthio)naphthalene-1,4-dione (11), 2,3-bis((4-methoxy-benzyl)thio)naphthalene-1,4-dione (12), 2,3,5,6,8,9-hexahydronaphtho[2,3H][1,4]-dioxa-[7,10]dithiasyclo-dodecine-11,16-dione (13) were synthesized by the reaction of compounds 2,3-dibromo-1,4-naphthoquinone (1) and 1-piperonylpiperazine, 4-benzylpiperidine, 1-(2-furoyl)piperazine, 2-pyridinylpiperazine, triethyleneteraamine, 1-(2-ethoxyethyl)piperazine, 2-ethylhexanthiol, 2-phenylethanethiol, 2-chlorobenzenethiol, 4-methoxytoluenthiol, 2,2'ethylenedioxyethanethiol respectively. In the second stage of our study, new N- and S, S-substituted dione compounds were synthesized by the reaction of 2,3-dichloro-N-phenyl-maleimide (2) with amines and thiol derivates. 3-chloro-1-phenyl-4-(4-(pyridin-2-yl)piperazin-1-yl)-1H-pyrrole-2,5-dione (14), 3-chloro-4-((2-hydroxyethyl)amino)-1-phenyl-1H-pyrrole-2,5-dione (15), 3- (4-(benzo[d][1,3]dioxol-4-ylmethyl)piperazin-1-yl)-4-chloro-1-phenyl-1H-pyrrole-2,5-dione (16), 3-chloro-4-(4-(furan-2-carbonyl)piperazin-1-yl)-1-phenyl-1H-pyrrole-2,5-dione (17), 12-phenyl-2,3,5,6,8,9-hexahydro-11H-[1,4]dioxa[7,10]dithiasyclododecino[8,9-c]pyrrole-11,13(12H)-dione (18), phenyl-2,3,4,5,7,8,9,10-octahydro-12H-[1]oxa[6,9]dithia-syclo-tridecino[7,8-c]pyrrole-12,14(13H)-dione (19) were synthesized by the reaction of compounds 2-pyridinylpiperazine, 3-amino-1-propanol, 1-piperonylpiperazine, 1-(2-furoyl)piperazine, 2,2'-ethylenedioxyethanethiol, 4-hydroxybutanthiol with 2,3-dichloro-N-phenyl-maleimide respectively. Seventeen compounds synthesized were purified by chromatographic methods. Its structures were revealed by spectroscopic methods (IR, MS, 1H NMR and 13C NMR… etc).

Benzer Tezler

  1. Tez No

    533948

    Aza–bodipy compounds with fluorescent property for determination of bio–thiols

    Biyo–tiyollerin tayini için floresan özellikli aza–bodipy bileşikleri

    BLEDA CAN SADIKOĞULLARI

    Yüksek Lisans

    İngilizce

    İngilizce

    2019

    Kimyaİstanbul Teknik Üniversitesi

    Kimya Ana Bilim Dalı

    DOÇ. DR. AYŞE ÖZDEMİR

  2. Tez No

    516580

    Metal-free modification of polyesters involving reactive triple bond in the main chain

    Ana zincirinde üçlü reaktif bağ taşıyan poliesterlerin metalsiz yöntemlerle modifikasyonu

    MÜGE ÇETİN

    Doktora

    İngilizce

    İngilizce

    2018

    Kimyaİstanbul Teknik Üniversitesi

    Kimya Ana Bilim Dalı

    DOÇ. DR. HAKAN DURMAZ

  3. Tez No

    842589

    New methods in the synthesis of single-chain polymeric nanoparticles

    Tek zincir polimer nanoparçacıkların sentezinde yeni yöntemler

    BURCU ALKAN

    Doktora

    İngilizce

    İngilizce

    2023

    Polimer Bilim ve Teknolojisiİstanbul Teknik Üniversitesi

    Polimer Bilim ve Teknolojisi Ana Bilim Dalı

    PROF. DR. HAKAN DURMAZ

    PROF. DR. İSMAİL GÖKHAN TEMEL

  4. Tez No

    660866

    One-step modification of diacid-functional polythioethers via simultaneous passerini and esterification reactions

    Dikarboksilik asit fonksiyonlu politiyoeterlerin eş zamanlı passerini ve esterleşme reaksiyonlarıyla tek adımlı modifikasyonu

    BEGÜM GÜNGÖR

    Yüksek Lisans

    İngilizce

    İngilizce

    2021

    Kimyaİstanbul Teknik Üniversitesi

    Kimya Ana Bilim Dalı

    PROF. DR. ÜMİT TUNCA

  5. Tez No

    335653

    Selective fluorescence sensing of biological thiols using a bodipy based bifunctional probe and the catalytic activity of short peptide amphiphile nanostructures: Implications on the origin of life

    Bodipy tabanlı bifonksiyonel sensor ile biyolojik tiyollerin floresans seçici tayini ve yaşamın kaynağı arayışında kısa peptit amfifil nanoyapıların katalitik aktivitelerinin incelenmesi

    YİĞİT ALTAY

    Yüksek Lisans

    İngilizce

    İngilizce

    2013

    Kimyaİhsan Doğramacı Bilkent Üniversitesi

    Kimya Bölümü

    PROF. DR. ENGİN UMUT AKKAYA

Geri Dön