Studies in natural products
Doğal bileşikler hakkında çalışmalar
- Tez No: 712726
- Danışmanlar: PROF. PROF. DR. J. D. CONNOLLY
- Tez Türü: Doktora
- Konular: Kimya, Chemistry
- Anahtar Kelimeler: Belirtilmemiş.
- Yıl: 2002
- Dil: İngilizce
- Üniversite: The Unıversıty Of Glasgow
- Enstitü: Yurtdışı Enstitü
- Ana Bilim Dalı: Organik Kimya Ana Bilim Dalı
- Bilim Dalı: Belirtilmemiş.
- Sayfa Sayısı: Belirtilmemiş.
Özet
Bu tez onbir bolilmden olusmaktadir ve dogada yetisen bircok cigerotu(liverwort) ile beraber Piper chaba ve /nu/a klengii adli 9i9ekli bitkilerin i9erdigi 9esitli bilesikleri kimyasal yonden (Phytochemi<:al) incelemektedir. ilk boliim sekonder metabolitlerin dogasi ile ilgili-genel bilgi verirken Hepaticae ad, alt,nda toplanan bitkilerde bulunan genel kimyasal iskelet tiplerini tan,tmaktad,r. Ayr,ca bu aileye ait olan bitkilerde bulunan 9esitli metabolitlerin dogada nas,1 sentezlendigine dair gene! bilgi vermektedir. ikinci bolUmde Scapania undulata adli bitkinin kimyasal bilesenleri incelenmis ve bu bitkiden U9 tane sesquiterpenoid izole edilmistir: (-)-ent-longipinanol (1), (-)-longiborneol (2) ve amorphane/muurolane(cadinane) tipi sesquiterpenoid (3). 09ilncil bolUmde <;inli bir 9alisma arkadas,m,z,n gondermis oldugu Piper chaba adli cicekli bitkinin ekstarkt, arast,rilm1s ve dort bilesik izole edilmistir: piperine (4), pipernonaline (5), guineensine (6), ve 13-(3,4-methylenedioxyphenyl)undeca-2,4,12-frienoic asit' in isobUtilam it'i (7). (7) numaral i bilesik Piper chaba'da ilk kez bulunmustur. Dordilncil bolilmde isk09 cigerotu(liverwort) Conocephalum conicum adl1 bitkinin kimyasal bilesen!eri arast1rilm1s ve iki aromatik bilesik bulunmustur; 3,4'-dmydroxybibenzyl (8), J,4-dimethox.ystyrene (9). Besinci bolilmde Nardia scalaris adli bitkiden il9 tane ent-kaurane diterpenoid elde edilmistir; (lSS)-ent-kaur-16-en- 15-yl hydrogen malonate (10), (iSR)-ent-kaur-16-en-15-ol (11), ent-kaur-16-en-15a,3P-diol (12). Bu bilesikler ilk defa Nardia scal.aris adl1 bitkiden izole edilmistir. Alt1nc1 bolUmde Trichocolea tomentella adl1 bitkide hem, terpenoid hem de aromatik yap1lar i9eren bilesikler bulunmustur; deoxytomentellin (13), trichocolein (14), tomentellin (15), isotomentellin (16) ve iki yeni bilesik bulumustur; metil 4-[7-hidroksi-3,7-dimetil-2,5-octadieniloksi]-3- metoksibenzoat (17), ve metil 4-[5-hidroksi-3,7-dimetil-2,6-octadieniloksi]-3-metoksibenzoat (18) Yedinci bolilmde Tayvan'dan getirilen Scapania robusta adl, bitkiden ise ent-spathulenol (19) adli sesquiterpenoid elde edilmistir. Sekizinci bolUm 9i9ekli bitki /nu/a klengii adli bitkinin i9erdigi bilesenleri incelemek.tedir. Bu bitkiden melampolide (20) ve ovatifolin (21) adli laktonlar ile iki tane yeni sesquiterpen lakton izole edilmistir; 8j3-angeloyloxy-14-acetyl l ( I 0),4,11(13)-germacratrien-l 2,6a-ol ide (22), 8{3-angeloyloxy-14-hydroxy-1( I 0),4,11(13) germacratrien-l2,6a-olide (23). Dokuzuncu bolilmde marsupellone (24), acetoxymarsupellone (25), 9, l la, 14-triacetoxymarsupellone (26), 9,1113, 14- triacetoxymarsupellone (27), ve marsupellone (28) adli sesquiterpenoidler elde edilmistir. Onuncu bolilmde Herbertus dicramus ve Herbertus stramineus adl1 cigerotlar1 incelenmis, her ikisinden de a-herbertenol (29) ve 13-herbertenol (30) adl1 iki sesquiterpenoid izole edilmistir. Bunun yan1nda Herber/us stramineus yeni bir herbertane-tipi sesquiterpenoid (31) verdi. Onbirinci boliimde isk09 Porella platyphylla adl1 bitkinin kimyasal bilesenleri incelenmis ve pinguisanin (32) ve perrottetianal A (33) izole edilmistir. Ayrica Fransa'dan getirilen iki Porella tU.rU bitki incelenmis olup bunlardan birisi polygodial (34) olarak isiml endirilen sesquit crpen aldehit verirken digeri pinguisanin tUrevi olan yeni bir sesquiterpenoid (35) vermistir. Onikinci botumde ise Annonaceae ailesine ait olan Miliusa velutina adlt bitki incelenmis dort tane acetogenin ile iliskili bilesik bulunmustur. Bunlardan (36), (37), ve (38) numarali bilesikler yeni olup diger (39) nolu bilesik ise daha once yine bizim tarafimizdan asetat1 olarak elde edilmistir (master tezi). Bu bilesiklerin yapdarinm aydinlatdmasinda spektroskopi tekniklerinin yaninda GCMS analizlerinden de faydalandm 1st1r. Burnda bahsedilen tiim bilesikler ve a1r1k formiilleri basltca bir ve iki boyutlu Nukleer Manyetik Rezonans (NMR) ve diger spektroskopi teknDderi yard1m1 ile detayl I olarak ac1klanm1stir.
Özet (Çeviri)
This thesis consists of eleven chapters and deals with phytochemical investigations of several liverwort species together with Piper chaba and Inula klengii. The first -chapter gives a general introduction dealing with the natur-e of secondary metabolites and the skeletal types found in the Hepaticae. This is followed by an examination of the chemical constituents found in the liverwort Scapania undulata. Three known compounds were isolated from this liverwort and these are: ( )-ent-longipinanol, (-)-longibomeol, and an amorphane/muurolane{cadinane) type sesquiterpenoid, which probably came from the liverwort Marsupella aquatica mixed with S. undulata in their growing habitat. The t_hird chapter consists of an investigation of the extrnct of a flowering plant called Piper chaba, sent to us by a Chinese colleague. Four known compounds, piperine, pipemonaline, guineensine and the isobutylamide of 13-(3,4- methylenedioxyphenyl)undeca-2,4,12-trienoic acid were isolated. The following chapter examines the chemical constituents of the Scottish liverwort Conocephalum conicum, which gave 3,4'-dihydroxybibenzyl and 3,4-dimethoxystyrene. The metabolites of Nardia scalaris form the subject matter of Chapter 5. Three known em-kaurane diterpenoids, (15S)-ent-kaur-l6-en-15-yl hydrogen malonate, (15R)-ent-kaur-16--en-15-ol and ent-kaur-16-en-15a,3 -diol have been found in this liverwort. The chemical constituents of the liverwort Trichocolea tomentella are revealed in the next chapter. Four known compounds, deoxytomentellin, trichocolein, tomentellin, isotomentellin and two new compounds Methyl 4-[7-hydroxy-3,7-dimethyl-2,5-octadienyloxy]-3-methoxybenzoate, and Methyl 4-(5 hydroxy-3,7-dimethyl-2,6-octadienyloxy]-3-methoxybenzoate were isolated. Chapter 7 deals with the constituents of the Taiwanese liverwort Scapania r-obusfa, which afforded ent-spathulenol, found in many liverworts. The following chaptfr examines the metabolites of th-e extract of the flowering plant lnula klengii. Two new sesquiterpene lactones, 8 -angeloyloxy-14-acetyl-1(10),4,11(13)- germr:ratrien-12,6a-olide, and 8 -angeloyloxy-14-hydrox y-1(10),4,11(13)- germrcratrien-12,6a-olide as well as the known lactones melampolide and ovatifolin were isolated. Chapter 9 deals with the constituents of Marsupeila aquatica, which gave the known sesquiterpenoids marsupellone, acetox ymarsupellone, 9,lla,14- triacetoxymarsupellone, 9,11 ,14 triacetoxymarsupellone, and marsupellol. Chapter 10 examines the metabolites of Scottish liv,erworts Herbertus dicramus and H. stramineus. Two sesquiterpenoids, a- and - herbertenols, were present in both liverworts, however a new herbertane-type sesquiterpenoid has been isolated from Herbertus stramineus. The ne,<.t chapter considers the chemical constituents of Scottish Porella .platyphylla, which afforded pinguisanin and perrottetianal A, and two f'rench Por.e.Ua species, one of which afforded a new sesquiterpenoid, a derivative of pinguisanin. The structures were determined mainly using one and two dimensional NMR experiments. The final chapter consists of an investigation of the extract of Miliusa velutina from the Annonaceae family. Four acetogenin-related compounds, three of which are new, have been identified in the extract of this plant by spectroscopic and GCMS analysis .
Benzer Tezler
- Studies in Natural Products
Doğal Bileşiklerde Çalışmalar
SELMA BAL
Yüksek Lisans
İngilizce
1998
KimyaThe Unıversıty Of GlasgowOrganik Kimya Ana Bilim Dalı
PROF. DR. JOSEPH D CONNOLLY
- Deniz doğal ürünlerinin anti-inflamatuar ve antimikrobiyal özelliklerinin İn Siliko çalışmalar ile belirlenmesi ve gıda içeriği olarak potansiyel kullanımları
Determination of the anti-inflammatory, and antimicrobial properties of marine natural products through In Silico studies and their potential uses as food ingredients
İREM ÇILDIR
Yüksek Lisans
Türkçe
2025
Beslenme ve DiyetetikBiruni ÜniversitesiBeslenme ve Diyetetik Ana Bilim Dalı
PROF. DR. ABDULİLAH ECE
- Edirne ili'ndeki bazı tarımsal ürünlerde botrytis spp.izolatlarının moleküler identifikasyonu ve doğal ajanlarlamücadelesi üzerine araştırmalar
Studies on molecular identification of isolates and control with natural agents botrytis spp. from some agricultural products in the Edirne province
MELTEM ÇAKMAK
Doktora
Türkçe
2025
BiyoteknolojiTrakya ÜniversitesiBiyoteknoloji ve Genetik Ana Bilim Dalı
DOÇ. DR. HALİDE KARABIYIK
- Natural Products: Alternative Strategies in Combating Antibiotic-Resistant Bacteria
Doğal Ürünler: Antibiyotiklere Dirençli Bakterilerle Mücadelede Alternatif Stratejiler
SEDA DUMAN
Yüksek Lisans
İngilizce
2020
BiyokimyaUnıversıty College LondonEczacılık Ana Bilim Dalı
PROF. DR. MİCHAEL HEİNRİCH
- Determining the benefits of natural oils used in haircare products
Saç bakım ürünlerinde kullanılan doğal yağların yararları
ESSAM TÜRKMANİ
Yüksek Lisans
İngilizce
2019
Eczacılık ve FarmakolojiYeditepe Üniversitesiİlaç Metabolizması Ana Bilim Dalı
DR. ÖĞR. ÜYESİ YASEMİN UZUNER