Epibatidin ve türevleri için uygun anahtar moleküllerin sentezi
Synthesis of suitable key molecules for epibatidin and derivatives
- Tez No: 740700
- Danışmanlar: DOÇ. DR. MEHMET SERDAR GÜLTEKİN
- Tez Türü: Doktora
- Konular: Kimya, Chemistry
- Anahtar Kelimeler: Belirtilmemiş.
- Yıl: 2012
- Dil: Türkçe
- Üniversite: Atatürk Üniversitesi
- Enstitü: Fen Bilimleri Enstitüsü
- Ana Bilim Dalı: Kimya Ana Bilim Dalı
- Bilim Dalı: Belirtilmemiş.
- Sayfa Sayısı: 185
Özet
İzolasyonundan günümüze kadar geçen yaklaşık 30 yılda, biyolojik aktivitelerinden dolayı epibatidin ve türevlerinin sentezine büyük ilgi duyulmuştur. Doğada çok az bulunmasından dolayı, epibatidin ve türevlerinin laboratuar ortamında sentezi için birçok metot geliştirilmiş ve epibatidin'in birçok hastalığın tedavisinde kullanılabilecek biyolojik etkileri bulunmuştur. Sentezlerde kolay temin edilebilen pirol, çıkış bileşiği olarak kullanıldı ve ilk olarak pirol halkasındaki azot atomu çeşitli reaktiflerle korundu. Sentezlenen pirol türevleri ılıman şartlarda PIFA (feniliyodo-bis-(triflorasetat) ve/veya TMSX (trimetilsilil halojenür) ile oksidasyon reaksiyonuna sokuldu ve pirol-2-on iskeletine sahip moleküller ılıman şartlarda sentezlendi. Bu moleküller organik kimyada çeşitli sentetik uygulamalar için uygun moleküllerdir. Diğer taraftan epibatidin ve türevlerinin sentezinde anahtar molekül olabilecek moleküller, pirol-2-on iskeletine sahip moleküllerin Diels-Alder katılma reaksiyonuyla dien moleküllerine katılmasıyla literatürde ilk defa sentezlendi.
Özet (Çeviri)
Much attention has been paid for the synthesis of epibatidin due to its useful biological activities since its isolation 30 years ago. Since epibatidine is avaliable in small quantity in the nature, several synthetic rotutes to epibatine and its derivatives have been developed, and epibatidine was found to be an effective chemical for the treatment of several diseases. For synthesis of epibatidine and its derivatives, pyrrole, easy accessible compound, was selected as a starting material. In the first step, nitrogen atom in the pyrrole ring was protected with a variety of reagent. The prepared pyrrole derivatives were oxidized by PIFA and/or TMSX under mild conditions, and the compounds with pyrrol-2-one skeleton, valuable starting material for the synthetic application in organic chemistry, were prepared from reaction of N-substituted pyrroles. On the other hand, key compounds for the synthesis of epibatine derivatives were prepared for the first time from the compounds with pyrrol-2-on skeleton with the Diels-Alder reaction.
Benzer Tezler
- Bazı bisiklik alkenlerin indirgen Heck ve domino-Heck reaksiyonları
The reductive Heck and domino-Heck reactions of some bicyclic alkenes
EMİNE BAĞDATLI
- Siklik sistemlerde C-C ve C-N bağ oluşum reaksiyonları
C-C and C-N bond formation reactions of cyclic systems
İREM KULU
- Schiff bazlarından azabisiklo iskelet yapısına sahip bazı epibatidin türevlerinin sentezi
Schiff bazlarindan azabisiklo i̇skelet yapisina sahip bazi epibatidin türevlerinin sentezi
MUSTAFA BAHADIR
- Azabisiklo iskelet yapısına sahip bazı epibatidin türevlerinin sentezi
Synthesis of some epibatidine derivatives having azabicyclo skeleton
İBRAHİM HAKKI DEMİRCİOĞLU
Yüksek Lisans
Türkçe
2019
KimyaAtatürk ÜniversitesiKimya Ana Bilim Dalı
PROF. DR. MEHMET SERDAR GÜLTEKİN