Benzimidazolon köprülü heterosiklik bileşiklerin sentezi ve biyolojik özelliklerinin incelenmesi
Synthesis and investigation of biological properties of benzimidazolone bridged heterocyclic compounds
- Tez No: 748617
- Danışmanlar: PROF. DR. EMRE MENTEŞE
- Tez Türü: Doktora
- Konular: Kimya, Chemistry
- Anahtar Kelimeler: Benzimidazolon, Kumarin, Triazol, Tiyadiazol, Enzim inhibisyonu, Benzimidazolone, Coumarin, Triazole, Thiadiazole, Enzyme inhibition
- Yıl: 2022
- Dil: Türkçe
- Üniversite: Recep Tayyip Erdoğan Üniversitesi
- Enstitü: Fen Bilimleri Enstitüsü
- Ana Bilim Dalı: Kimya Ana Bilim Dalı
- Bilim Dalı: Belirtilmemiş.
- Sayfa Sayısı: 314
Özet
Bu tez çalışmasında çeşitli biyolojik etkilere sahip benzimidazolon yapısının köprü konumunda bulunduğu bazı heterosiklik bileşiklerin sentezi gerçekleştirildi ve önemli enzimlere karşı inhibisyon özellikleri incelendi. Sentez çalışmalarının ilk aşamasında o-fenilendiamin bileşiklerinin üre ile reaksiyonundan literatürde kayıtlı üç farklı benzimidazolon bileşiği (1a-c) elde edildi. 1a-c bileşiklerinin formaldehit eşliğinde piperazin türevleriyle tepkimesinden piperazin-benzimidazolon hibrit bileşikleri (2a-f) sentezlendi. 1a-c bileşiklerinin etilbromoasetat ile reaksiyonu sonucunda asetat türevleri (3a-c) elde edildi ve bu bileşikler hidrazin hidrat ile reaksiyona sokularak asetohidrazit türevlerine (4a-c) dönüştürüldü. 4a-c bileşiklerinin uygun aldehitler ile reaksiyonu sonucu furan ve tiyofen halkası içeren Schiff bazı türevleri (5a-f) sentezlendi. Yine 4a-c bileşiklerinin 3-(1H-benzotriazol-1-ilkarbonil)-2H-kromen-2-on türevleri ile reaksiyonundan kumarin halkası içeren hibrit bileşikler (6a-s) ve çeşitli izotiyosiyanatlarla tepkimesinden ise tiyosemikarbazit türevi benzimidazolonlar (7a-o) sentezlendi. Sentez çalışmalarının son aşamasında ise 7a-o bileşiklerinin sırasıyla bazik ve asidik ortamda molekül içi halkalaşma reaksiyonu ile sırasıyla triazol (8a-o) ve tiyadiazol (9a-l) yapısı içeren benzimidazolon türevleri elde edildi. Sentezlenen bileşiklerin yapıları IR, 1H-NMR, 13C-APT ve kütle spektrumlarıyla aydınlatıldıktan sonra üreaz, lipaz ve asetilkolinesteraz enzim inhibisyon özellikleri incelendi. Elde edilen bileşikler çeşitli derecelerde her üç enzime karşı inhibisyon özelliği gösterdi.
Özet (Çeviri)
In this thesis, the synthesis of some heterocyclic compounds with a benzimidazolone structure that has various biological effects was carried out and their inhibition properties against important enzymes were investigated. In the first stage of synthesis studies, three different benzimidazolone compounds (1a-c) were obtained from the reaction of o-phenylenediamine compounds with urea. Piperazine-benzimidazolone hybrid compounds (2a-f) were synthesized from the reaction of 1a-c compounds with piperazine derivatives in the presence of formaldehyde. As a result of the reaction of 1a-c compounds with ethylbromoacetate, acetate derivatives (3a-c) were obtained and these compounds were converted into acetohydrazide derivatives (4a-c) by reaction with hydrazine hydrate. As a result of the reaction of 4a-c compounds with appropriate aldehydes, Schiff base derivatives (5a-f) containing furan and thiophene ring were synthesized. Again, from the reaction of 4a-c compounds with 3-(1H-benzotriazol-1-ylcarbonyl)-2H-chromen-2-one derivatives, hybrid compounds containing coumarin ring (6a-s) and with various isothiocyanates, thiosemicarbazide derivative benzimidazolones (7a-o) were synthesized. In the last step of the synthesis studies, benzimidazolone derivatives containing triazole (8a-o) and thiadiazole (9a-l) structures were obtained by intramolecular cyclization reaction of 7a-o compounds in basic and acidic medium, respectively. After elucidating the structures of the synthesized compounds with IR, 1H-NMR, 13C-APT and mass spectra, urease, lipase and acetylcholinesterase enzyme inhibition properties were investigated. The obtained compounds showed various degrees of inhibition against all three enzymes.
Benzer Tezler
- Amino asit konjuge bazı heterosiklik bileşiklerin sentezi ve antikanser özelliklerinin incelenmesi
Synthesis of some amino acid conjugated heterocyclic compounds and investigation of their anticancer properties
NEDİME ÇALIŞKAN
- Dimerik palladyum N-heterosiklik karben komplekslerinin sentezi, karakterizasyonu ve katalitik aktivitelerinin incelenmesi
Synthesis, characterization and investigation of the cataltic activities of dimeric palladium N-heterocycic carbene complexes
TUBA FIRAT
- Quinoxaline bridged N-heterocyclic carbene precursors bearing benzimidazole core and properties
Benzimidazol çekirdeği içeren kinoksalin köprülüN-heterosiklik karben öncülleri ve özellikleri
MEHMET HANİFİ ŞAHAN
- 2-alkil/alkiloksi köprülü sübstitüebenzimidazol türevi bileşiklerin sentezi, yapılarının tayini ve antiproliferatif etkilerinin belirlenmesi çalışması
Synthesis, structure characterization and investigation of antiproliferative activity of 2-ALKYL/alkyloxy linked substituted benzimidazole derivatives
BÜŞRA GÜL ERTÜRK
Yüksek Lisans
Türkçe
2017
Eczacılık ve FarmakolojiMersin ÜniversitesiFarmasötik Kimya Ana Bilim Dalı
PROF. DR. ÖZTEKİN ALGÜL
