Amino asit konjuge bazı heterosiklik bileşiklerin sentezi ve antikanser özelliklerinin incelenmesi
Synthesis of some amino acid conjugated heterocyclic compounds and investigation of their anticancer properties
- Tez No: 873292
- Danışmanlar: PROF. DR. EMRE MENTEŞE
- Tez Türü: Doktora
- Konular: Kimya, Chemistry
- Anahtar Kelimeler: Belirtilmemiş.
- Yıl: 2024
- Dil: Türkçe
- Üniversite: Recep Tayyip Erdoğan Üniversitesi
- Enstitü: Lisansüstü Eğitim Enstitüsü
- Ana Bilim Dalı: Kimya Ana Bilim Dalı
- Bilim Dalı: Belirtilmemiş.
- Sayfa Sayısı: 239
Özet
Bu tez çalışmasında geniş bir biyolojik etkinliğe sahip amino asit yapısının köprü konumunda bulunduğu heterosiklik bileşiklerin sentezi gerçekleştirildi. Sentez çalışmasının ilk basamağında 2,2- dimetil-1,3-dioksan-4,6-dion literatürde kayıtlı olan yönteme göre farklı salisil aldehit türevleriyle etkileştirilerek kumarin-3-karboksilik asit bileşikleri (1a-f) elde edildi. Ardından bu bileşikler SOCl2 varlığında 1H-benzotriazol ile etkileştirilerek 3-(1H-benzotriazol-1-ilkarbonil)-2H-kromon-2-on türevi bileşikleri (2a-f) sentezlenmiştir. Daha sonra bu bileşiklerin glisin ve alanin ile reaksiyonları sonucu 2H-kromen-3-karboksamido asetik asit (3a-f) ve 2H-kromen-3-karboksamido propanoik asit (4a-f) elde edilmiştir. 5a-f ve 6a-f bileşiklerinin benzimidazol halkalı içeren hidrazit türevleri ile mutlak etanol içerisinde reaksiyonları sonucu amino asit köprülü benzimidazol-kumarin hibrit (9a-f, 10a-f) bileşikleri elde edildi. 5a-f bileşiklerinin tiyokinazolin yapısı içeren hidrazit türevi ile reaksiyonu sonucu amino asit köprülü tiyokinazolin-kumarin (11a-f) hedef bileşikleri elde edildi. Son aşamada ise 5a-f bileşikleri furan-2-karbohidrazit ile mutlak etanolde reaksiyonu sonucu furan-amino asit-kumarin hibrit (13a-f) bileşikleri sentezlenmiştir. Sentezlenen moleküller, MCF-7 (insan meme kanseri hücreleri) ve PC-3 (insan prostat kanseri)'e karşı in vitro antikanser aktiviteleri açısından tarandı. Primer-sağlıklı hücre hattı olarak HEK-293 insan embriyonik böbrek hücre hattı kullanıldı. Örneklerin sitotoksisite etkileri MTT (3-(4,5-dimetil-2-tiyazolil)-2,5-difenil-2H-tetrazolyumbromür) testi ile belirlendi.
Özet (Çeviri)
In this thesis study, amino acid conjugated heterocyclic compounds were synthesized. In the first step of the study, coumarin-3-carboxylic acid derivatives (1a-f) were obtained by interacting 2,2-dimethyl-1,3-dioxane-4,6-dione with different salicyl aldehyde derivatives. Then, compounds (2a-f) were synthesized by the reaction of compounds (1a-f) with 1H-benzotriazole in the presence of SOCl2. Then, as a result of the reactions of compounds 2a-f with glycine and alanine, compounds (3a-f) and (4a-f) were obtained. As a result of the reactions of compounds 5 and 6 with hydrazide derivatives containing benzimidazole rings in absolute ethanol, amino acid bridged benzimidazole-coumarin hybrid compounds (9a-f, 10a-f) were obtained. As a result of the reaction of compounds (5a-f) and (6a-f) with a hydrazide derivative containing thioquinazoline structure, amino acid bridged thioquinazoline-coumarin (11a-f) target compounds were synthesized. In the last stage, furan-amino acid-coumarin hybrid compounds (12a-f) were synthesized by the reaction of compounds (5a-f) with furan-2-carbohydrazide in absolute ethanol. The synthesized molecules were screened for their in vitro anticancer activities against MCF-7 (human breast cancer cells) and PC-3 (human prostate cancer). HEK-293 human embryonic kidney cell line was used as the primary-healthy cell line. The cytotoxicity effects of the samples were determined by the MTT test.
Benzer Tezler
- Synthesis and characterization of amide containing polybenzoxazines from bio-based compounds
Biyo bazlı bileşiklerden amid içeren polibenzoksazinlerin sentezi ve karakterizasyonu
EMİNE YILMAZ
Yüksek Lisans
İngilizce
2024
Polimer Bilim ve Teknolojisiİstanbul Teknik ÜniversitesiKimya Ana Bilim Dalı
PROF. DR. BARIŞ KIŞKAN
- Akridin esaslı bazı yeni bileşiklerin sentezi ve boya duyarlı güneş hücrelerinde uygulamaları
Synthesis of some new acridine-based compounds and applications in dye-sensitive solar cell
NAGİHAN ÖZTÜRK
- Köfte üretiminde konjuge linoleik asit kullanımının heterosiklik aromatik amin oluşumuna etkisi
The effect of conjugated linoleic acid usage in meatball production on the formation of heterocyclic aromatic amines
İSA HAN ÇAKMAK
Yüksek Lisans
Türkçe
2015
Gıda MühendisliğiAtatürk ÜniversitesiGıda Mühendisliği Ana Bilim Dalı
DOÇ. DR. FATİH ÖZ
- Ezine peynirinden izole edilen bazı laktik asit bakterilerinin fermente süt ve tereyağı üretiminde yardımcı starter kültür olarak kullanılabilirliğinin araştırılması
Investigation of the usability as adjunct culture in fermented milk and butter production of some lactic acid bacteria isolated from ezine cheese
MELİKE CİNİVİZ
Doktora
Türkçe
2024
Gıda MühendisliğiBursa Uludağ ÜniversitesiGıda Mühendisliği Ana Bilim Dalı
PROF. DR. LÜTFİYE YILMAZ ERSAN
- Türkiye'de kıvırcık, ivesi, imroz, sakız koyun ırklarında stearoil koa desaturaz (SCD) enziminin genetik polimorfizminin belirlenmesi
Detection of stearoyl coa desaturase (SCD) enzyme gene polimorfizm among kivircik, ivesi, imroz, sakiz sheep breeds in Turkey
ÖZGÜR KILIÇ
Doktora
Türkçe
2016
Biyokimyaİstanbul ÜniversitesiBiyokimya Ana Bilim Dalı
PROF. DR. GÜLHAN TÜRKAY HOŞTÜRK