Amino asit konjuge bazı heterosiklik bileşiklerin sentezi ve antikanser özelliklerinin incelenmesi
Synthesis of some amino acid conjugated heterocyclic compounds and investigation of their anticancer properties
- Tez No: 873292
- Danışmanlar: PROF. DR. EMRE MENTEŞE
- Tez Türü: Doktora
- Konular: Kimya, Chemistry
- Anahtar Kelimeler: Belirtilmemiş.
- Yıl: 2024
- Dil: Türkçe
- Üniversite: Recep Tayyip Erdoğan Üniversitesi
- Enstitü: Lisansüstü Eğitim Enstitüsü
- Ana Bilim Dalı: Kimya Ana Bilim Dalı
- Bilim Dalı: Belirtilmemiş.
- Sayfa Sayısı: 239
Özet
Bu tez çalışmasında geniş bir biyolojik etkinliğe sahip amino asit yapısının köprü konumunda bulunduğu heterosiklik bileşiklerin sentezi gerçekleştirildi. Sentez çalışmasının ilk basamağında 2,2- dimetil-1,3-dioksan-4,6-dion literatürde kayıtlı olan yönteme göre farklı salisil aldehit türevleriyle etkileştirilerek kumarin-3-karboksilik asit bileşikleri (1a-f) elde edildi. Ardından bu bileşikler SOCl2 varlığında 1H-benzotriazol ile etkileştirilerek 3-(1H-benzotriazol-1-ilkarbonil)-2H-kromon-2-on türevi bileşikleri (2a-f) sentezlenmiştir. Daha sonra bu bileşiklerin glisin ve alanin ile reaksiyonları sonucu 2H-kromen-3-karboksamido asetik asit (3a-f) ve 2H-kromen-3-karboksamido propanoik asit (4a-f) elde edilmiştir. 5a-f ve 6a-f bileşiklerinin benzimidazol halkalı içeren hidrazit türevleri ile mutlak etanol içerisinde reaksiyonları sonucu amino asit köprülü benzimidazol-kumarin hibrit (9a-f, 10a-f) bileşikleri elde edildi. 5a-f bileşiklerinin tiyokinazolin yapısı içeren hidrazit türevi ile reaksiyonu sonucu amino asit köprülü tiyokinazolin-kumarin (11a-f) hedef bileşikleri elde edildi. Son aşamada ise 5a-f bileşikleri furan-2-karbohidrazit ile mutlak etanolde reaksiyonu sonucu furan-amino asit-kumarin hibrit (13a-f) bileşikleri sentezlenmiştir. Sentezlenen moleküller, MCF-7 (insan meme kanseri hücreleri) ve PC-3 (insan prostat kanseri)'e karşı in vitro antikanser aktiviteleri açısından tarandı. Primer-sağlıklı hücre hattı olarak HEK-293 insan embriyonik böbrek hücre hattı kullanıldı. Örneklerin sitotoksisite etkileri MTT (3-(4,5-dimetil-2-tiyazolil)-2,5-difenil-2H-tetrazolyumbromür) testi ile belirlendi.
Özet (Çeviri)
In this thesis study, amino acid conjugated heterocyclic compounds were synthesized. In the first step of the study, coumarin-3-carboxylic acid derivatives (1a-f) were obtained by interacting 2,2-dimethyl-1,3-dioxane-4,6-dione with different salicyl aldehyde derivatives. Then, compounds (2a-f) were synthesized by the reaction of compounds (1a-f) with 1H-benzotriazole in the presence of SOCl2. Then, as a result of the reactions of compounds 2a-f with glycine and alanine, compounds (3a-f) and (4a-f) were obtained. As a result of the reactions of compounds 5 and 6 with hydrazide derivatives containing benzimidazole rings in absolute ethanol, amino acid bridged benzimidazole-coumarin hybrid compounds (9a-f, 10a-f) were obtained. As a result of the reaction of compounds (5a-f) and (6a-f) with a hydrazide derivative containing thioquinazoline structure, amino acid bridged thioquinazoline-coumarin (11a-f) target compounds were synthesized. In the last stage, furan-amino acid-coumarin hybrid compounds (12a-f) were synthesized by the reaction of compounds (5a-f) with furan-2-carbohydrazide in absolute ethanol. The synthesized molecules were screened for their in vitro anticancer activities against MCF-7 (human breast cancer cells) and PC-3 (human prostate cancer). HEK-293 human embryonic kidney cell line was used as the primary-healthy cell line. The cytotoxicity effects of the samples were determined by the MTT test.
Benzer Tezler
- Kardiyak sendrom x hastalarında faktör xııı gen mutasyonu sıklığının prognostik önemi
The prognostic importance of factor xiii gene mutation frequency in patients with cardiac syndrome x
GAMZE BABUR GÜLER
Tıpta Uzmanlık
Türkçe
2010
KardiyolojiSağlık BakanlığıKardiyoloji Ana Bilim Dalı
PROF. DR. MEHMET MUHSİN TÜRKMEN
- Uşak bölgesinde halk elinde bulunan sığırlarda infectious bovine rhinotracheitis (IBR) hastalığının görülme sıklığı, klinik, hematolojik ve biyokimyasal kan değerlerinin ölçülmesi
Measurement of incidence, clinical, hematological and blood biochemical values of infectious bovine rhinotracheitis (IBR) in cattle in uşak province
ARMAĞAN ÇAM
Yüksek Lisans
Türkçe
2015
Veteriner HekimliğiAfyon Kocatepe Üniversitesiİç Hastalıkları (Veterinerlik) Ana Bilim Dalı
DOÇ. DR. BÜLENT ELİTOK
- Anadolu mandalarında peroksizom proliferatör aktive edici reseptör-koaktivatör 1 alfa (PPARGC1A) genindeki polimorfizmin belirlenmesi
Determination of the polymorphism in the peroxysome proliferator activated receptor coactivator-1 gene (PPARGC1A) in anatolian water buffaloes
YASEMİN ALYÖRÜK
Yüksek Lisans
Türkçe
2015
Tıbbi BiyolojiAfyon Kocatepe ÜniversitesiMedikal Biyoloji ve Genetik Ana Bilim Dalı
DOÇ. DR. METİN ERDOĞAN
- Homo kiral BİS(amino alkol) okzalamitlerin geçirgenlik arttırıcı özellikli sıvılarla jelleştirilmesi ve ilaç taşıyıcı sistem olarak kullanımları
Gelling homo chiral BIS(aminoalcohol) oxalamides with permeation enhancer liquids and use as drug delivery system
SERHAT UZAN
Doktora
Türkçe
2015
KimyaDicle ÜniversitesiKimya Ana Bilim Dalı
PROF. DR. HALUK AYDIN
PROF. DR. HALİL HOŞGÖREN
- Nsaid'ların (non-steroidal anti-inflammatory drug) topikal uygulamaları için yeni jel formulasyonlarının hazırlanması: Kontrollü ilaç salım potansiyellerinin araştırılması
The prepation of new gel formulation for topical aplications of nsaids (non-steroidal anti-inflammatory drug): Investigation of potential controlled drug release
ŞEREF KAPLAN