The Enantioselective synthesis of alanine equivalent acceptors and donars
Alanine eşdeğer akseptor ve donorların enansiyoseçici sentezleri
- Tez No: 76107
- Danışmanlar: PROF. DR. AYHAN SITKI DEMİR
- Tez Türü: Doktora
- Konular: Kimya, Chemistry
- Anahtar Kelimeler: Kiral amino asitler, optik verim, enansiyoseçici sentez, enansiyiseçici indirgenme, alanin anyon sentonlan, alanin katyon sentonlan, kiral okzazaborolidin komplex. vı, Chiral amino acids, optical yield, enantioselective synthesis, enantioselective reduction, alanine cation synthones, alanine anion synthones, chiral oxazaborolidine complex. iv
- Yıl: 1998
- Dil: İngilizce
- Üniversite: Orta Doğu Teknik Üniversitesi
- Enstitü: Fen Bilimleri Enstitüsü
- Ana Bilim Dalı: Kimya Ana Bilim Dalı
- Bilim Dalı: Belirtilmemiş.
- Sayfa Sayısı: 228
Özet
ÖZ ALANİNE EŞ DEĞER AKSEPTORLAR' IN VE DONORLAR' IN ENANSİYOSEÇİCİ SENTEZLERİ HİLAL (AKSOY) ÇAM Doktora, Kimya Bölümü, Tez Yöneticisi: Prof. Dr. Ayhan S. Demir Aralık, 209 sayfa Bu çalışmada optikçe aktif a-amino asit sentezinde yeni bir yöntem geliştirilmiştir. Optikçe aktif a-amino asitler farmasotik kimyanın, tarımsal ürünlerin ve gıda endüstrisinin en önemli yapı taşlarım oluştururlar. Moleküler biyolojideki ve protein mühendisliğindeki gelişmelerde, yapı taşı olarak a-kiral esensiyel amino asitlerin sentezleri büyük rol oynamaktadır. Bu konudaki başlıca sorunlar, bilinen metodlardaki optik verimin düşük olması, her iki enansiyomerin sentezindeki problemler ve sınırlı uygulanabilirlik alanıdır. Bu yönüyle, a-kiral amino asitlerin sentezleri kimyanın ve biyokimyanın en önemli konulan içerisindedir. Bu çeşit amino asitlerin sentezlenmesinde bir çok bilinen yöntem olmasına karşın, yaptığımız çalışmada en kısa ve kolay yolun optikçe saf alanin anyonuna ve alanin katyonuna eş değer sentonlann geliştirilmesi olduğu ve oluşturulan sentonlann alaninhomologlarına geçişte kullanılabileceği görülmüştür. Bir seri çalışma sonucunda alanin anyonlarının ve alanin katyonlarının enansiyoseçici olarak sentezlenebileceği tesbit edilmiştir. Alanin homologlarını verebilecek yapıtaşlarının sentezi için asetilfuran türevleri başlangıç maddesi olarak belirlenmiştir. Seçilen maddelerin karbonil fonksiyonu önce seçici olarak E- ve Z-okzimlere, sonra da enansiyoseçici indirgenmeyle aminlere çevrilmiştir. Son aşamada ise, foran halkasının oksidasyonuyla amaçlanan amino asitlere gidilmiştir. Çalışmanın ikinci kısmında ise çeşitli fürilalkil ketonlardan seçici olarak E- ve Z- okzimleri sentezlenmiştir. Fürilalkil okzimler kiral oksazaborolidin kompleksiyle NaBH(/Mo03 ve NaBIfyNiCU ortamında enansiyoseçici olarak indirgenmiş ve yüksek bir optik verimle fürilalkil aminlere geçilmiştir.
Özet (Çeviri)
ABSTRACT ENANTIOSELECTIVE SYNTHESIS OF ALANINE EQUIVALENT ACCEPTORS AND DONORS HİLAL (AKSOY) ÇAM Ph.D., Department of Chemistry Supervise!-: Prof. Dr. Ayhan S. Demir December, 1998, 209 pages In the first part of this study a new method was developed for the synthesis of optically active a-amino acids which are very important materials in the synthesis of pharmaceuticals, agricultural products and the food industry. The enantioselective synthesis of amino acids plays an important role in the development of molecular biology and protein engineering technologies. The problems of this subject are low optical yield, difficulties in the enentioselective synthesis of both enantiomers and low applicability range of known methods. Therefore, the enantioselective synthesis of chiral a-amino acids is very important subject for the both synthetic organic chemistry and biochemistry. There are many methods for the synthesis of such kind of amino acids but in this work it is shown that the shortest and the easiest way is the development of optically pure alanine anion and alanine cation equivalent synthones which can be modified easily to give other homologues of alanine. At the end of the insevere study it was observed that alanine anion and alanine cation equivalent synthones can be synthesized enantioselectively. Acetylfuran derivatives were chosen as the starting compounds for the synthesis of alanine homologues. The carbonyl function of the starting compounds were converted into E- and Z-oximes selectively and then to the corresponding amines by enantioselective reduction. In the last step, furan ring was oxidized to the carboxylic acids by ozonolysis, and the desired amino acids were handled. In the second part of this study, different furylalkyl oximes were synthesized selectively from their ketones. Furylalkyl oximes were converted into corresponding amines in high optical yields with chiral oxazaborolidine complex in the presence of NaBHVMo03 and NaBfWNiCU system.
Benzer Tezler
- A Novel enantioselective synthesis of some b-amino acids
Çeşitli b(beta)-amino asitlerin yeni bir yöntemle enansiyoseçici sentezi
PÜREN İPEK TAMER
Yüksek Lisans
İngilizce
1998
KimyaOrta Doğu Teknik ÜniversitesiKimya Ana Bilim Dalı
PROF. DR. N. BEKİR PEYNİRCİOĞLU
- A Novel enantioselective synthesis of 3,3,3,-trifluoralanine
3,3,3,-trifloraalanının enantiyo seçici sentezlerinde yeni bir yöntem
ZÜHAL GERÇEK
Yüksek Lisans
İngilizce
1994
KimyaOrta Doğu Teknik ÜniversitesiKimya Ana Bilim Dalı
PROF. DR. AYHAN SITKI DEMİR
- Kiral lariat taç eterlerin sentezi ve moleküler tanıma özelliklerinin incelenmesi
The synthesis of some chiral lariat crown ethers and investigation of their molecular recognition properties
MEHMET KAZAYLEK
- C2-simetrik bazı kiral taç eterlerin sentezi ve uygulamaları
The synthesis of some C2-symmetric chiral crown ethers and their applications
DEVRAN AK
- Kiral organokatalizör sentezi ve uygulamaları
Sythesis of chiral organocatalyst and applications
MAHMUT ÇİÇEK
