Geri Dön

Pirazolopirimidin-triazol hibrit bileşiklerin sentezi

Synthesis of pyrazolopyrimidine-triazole hybrid compounds

  1. Tez No: 768709
  2. Yazar: ZEYNEP TULUMCU
  3. Danışmanlar: PROF. DR. RAMAZAN ALTUNDAŞ
  4. Tez Türü: Yüksek Lisans
  5. Konular: Kimya, Chemistry
  6. Anahtar Kelimeler: Belirtilmemiş.
  7. Yıl: 2022
  8. Dil: Türkçe
  9. Üniversite: Gebze Teknik Üniversitesi
  10. Enstitü: Fen Bilimleri Enstitüsü
  11. Ana Bilim Dalı: Kimya Ana Bilim Dalı
  12. Bilim Dalı: Belirtilmemiş.
  13. Sayfa Sayısı: 94

Özet

Kanser dünya çapında önde gelen ölüm nedenleri arasında ikinci hastalıktır. Kanser tedavi yöntemlerindeki amaç tümörün büyümesini ve yayılmasını engellemektir. Son yıllarda kanser hücreleri için daha seçici etki gösterecek hedefe yönelik antikanser ilaçlar tedavide yer almaktadır. Protein kinazlar, hücresel proliferasyon, sinyal verme, metabolizma ve homeostazın düzenlenmesi gibi çeşitli biyolojik olaylarda önemli rol oynamaktadır. Tirozin kinazlar çeşitli kanser türlerinin tedavisi için önemli ilaç hedefi sınıflarından biri haline gelmiştir. Kinaz inhibitörleri şu anda tüm mevcut ilaç keşif araştırma ve geliştirme çabalarının dörtte birini oluşturmaktadır. Azot ihtiva eden heterosiklik bileşikler ilaç keşfi çalışmalarında en çok başvurulan bileşik sınıfını oluşturmaktadır. Mevcut ilaçların yapılarında en az bir azot atomu bulunmaktadır. Pirimidin ve pirazol halka sistemleri FDA onaylı birçok antikanser kinaz inhibitörün yapı taşını oluşturmaktadır. Tez çalışmasının öncelikli amacı, potansiyel olarak antikanser özellik gösterebilecek bir seri pirazolopirimidin-triazol hibrit bileşikleri sentezlemektir. Bu tez çalışması kapsamında biyolojik olarak önemli iki aktif çekirdeğin aynı yapıda olduğu yeni altı bileşik sentezlenmiştir. Öncelikli olarak kloropirimidinin ara ürünü üzerinden ester pirazolopirimidin 5 sentezi başarıldı. Ester grubu alkole indirgendikten sonra azidopirazolopirimidin 7 türevi sentezlendi. Sentezlenen azidopirazolopirimidin türevleri bir seri alkin ile Cu(I) katalizörlüğünde ilgili triazol türevlerine dönüştürüldü. Triazol sentezi için en yaygın olarak kullanılan Sharpless'in geliştirdiği Huisgen reaksiyonundan faydalanıldı. Bu yöntem ile bileşikler 8-13'ün sentezleri tek kapta başarılı bir şekilde gerçekleştirildi. Sentezlenen her bir bileşiğin yapı analizi NMR spektroskopisi ve CHN analiz yöntemi ile gerçekleştirildi.

Özet (Çeviri)

Cancer is the second leading cause of death worldwide. The aim of cancer treatment methods is to prevent the growth and spread of the tumor. In recent years, targeted anticancer drugs that will have a more selective effect on cancer cells have been included in the treatment. Protein kinases play an important role in various biological events such as cellular proliferation, signaling, regulation of metabolism and homeostasis. Tyrosine kinases have become one of the important classes of drug targets for the treatment of various types of cancer. Kinase inhibitors currently account for a quarter of all current drug discovery research and development efforts. Nitrogen-containing heterocyclic compounds constitute the most widely used class of compounds in drug discovery studies. Existing drugs contain at least one nitrogen atom in their structure. Pyrimidine and pyrazole ring systems form the building blocks of many FDA-approved anticancer kinase inhibitors. The main purpose of the thesis work is to synthesize a series of pyrazolopyrimidine-triazole hybrid compounds that can potentially have anticancer properties. Within the scope of this thesis, six new compounds with the same structure of two biologically important active nuclei were synthesized. First of all, ester pyrazolopyrimidine 5 synthesis was achieved from the intermediate of chloropyrimidine. After reducing the ester group to alcohol, azidopyrazolopyrimidine 7 derivative was synthesized. The synthesized azidopyrazolopyrimidine derivatives were converted to the corresponding triazole derivatives under Cu(I) catalysis with a series of alkynes. The Huisgen reaction developed by Sharpless, which is the most widely used for triazole synthesis, was used. With this method, the one-pot synthesis of the compounds 8-13 were successfully carried out. The structure analysis of each synthesized compound was performed by NMR spectroscopy and CHN analysis method.

Benzer Tezler

  1. Onkolitik ilaç aktif maddesi ibrutinib için yeni sentez yöntemi geliştirilmesi

    Development of new synthetic method for oncolitic active pharmaceutical ingredient ibrutinib

    BÜŞRA ÖZTÜRK AYDIN

    Doktora

    Türkçe

    Türkçe

    2019

    KimyaAtatürk Üniversitesi

    Kimya Ana Bilim Dalı

    PROF. RAMAZAN ALTUNDAŞ

  2. Kanser tedavilerinde kullanılan ibrutinib etken maddesinin voltametrik yöntemle tayini

    Voltammetric determination of ibrutinib active substance used in cancer treatments

    CİHAT METE

    Yüksek Lisans

    Türkçe

    Türkçe

    2023

    Eczacılık ve FarmakolojiVan Yüzüncü Yıl Üniversitesi

    Temel Eczacılık Ana Bilim Dalı

    DOÇ. DR. PINAR TALAY PINAR

  3. Bazı pirolopirimidin türevlerinin sentezi ve reaksiyonları

    Synthesis and reactions of some pyrrolpyrimidine derivatives

    EDİP MUSAOĞULLARI

    Yüksek Lisans

    Türkçe

    Türkçe

    2003

    KimyaAnkara Üniversitesi

    Kimya Ana Bilim Dalı

    PROF. DR. MUSTAFA GÜLLÜ

  4. Serum neopterin ölçümünde yüksek basınçlı sıvı kromatografi yöntemlerinin karşılaştırılması

    Comparison of high pressure liquid chromagraphy methods for measurement of serum neopterin

    MEHMET AĞILLI

    Tıpta Uzmanlık

    Türkçe

    Türkçe

    2012

    BiyokimyaGATA

    Tıbbi Biyokimya Ana Bilim Dalı

    DOÇ. DR. HALİL YAMAN