Asetilketen ile yeni reaksiyonlar
New reactions via acetylketene
- Tez No: 772347
- Danışmanlar: PROF. DR. ÇİĞDEM YOLAÇAN
- Tez Türü: Doktora
- Konular: Kimya, Chemistry
- Anahtar Kelimeler: Belirtilmemiş.
- Yıl: 2019
- Dil: Türkçe
- Üniversite: Yıldız Teknik Üniversitesi
- Enstitü: Fen Bilimleri Enstitüsü
- Ana Bilim Dalı: Kimya Ana Bilim Dalı
- Bilim Dalı: Organik Kimya Bilim Dalı
- Sayfa Sayısı: 148
Özet
Günümüzde yaygın olarak kullanılan ve anti-bakteriyel, anti-inflamatuar, anti-kanser, anti-HIV, anti-viral, anti-mikrobiyal gibi biyolojik özelliklere sahip birçok ilacın yapısında heterohalkalı bileşikler bulunur. Dolayısıyla yeni geliştirilen aktif moleküllerde bir heterohalkalı grup içermektedir ve bu sentezlerde halka kapama reaksiyonları önemli rol oynamaktadır. Çalışmamızın amacı; literatüre biyolojik aktiviteye sahip yeni moleküller kazandırmak ve bu moleküllerin sentezi esnasındaki reaksiyon mekanizmasını aydınlatmaktır. Başlangıç maddesi olarak organik sentezlerde oldukça yaygın kullanılan ve çok reaktif olan asetilketen kullanıldı. Bu açilketen ile benzilaminin reaksiyonu sonucu N-benzil-3-oksobutanamid sentezlendi. Bu bileşiğin çeşitli aromatik aldehitler ve aromatik aminlerle katalitik miktarda p-toluensülfonik asit ya da iyot varlığında halka kapama reaksiyonları one-pot olarak gerçekleştirildi. Kinolin ve izoksazol türevi 10 adet yeni bileşik sentezlenerek yapıları FTIR, 1H-NMR, 13C-NMR ve LC-MS/MSQTOF ile aydınlatılmıştır. Sentezlenen moleküllerden bazılarının biyolojik aktivite çalışmaları gerçekleştirilmiş ve kanser hücreleri üzerinde aktiviteleri olduğu görülmüştür.
Özet (Çeviri)
Nowadays, there are many drugs containing heterocyclic compounds which are commonly used and have biological properties such as anti-bacterial, anti-inflammatory, anti-cancer, anti-HIV, anti-viral and anti-microbial. Thus, the newly developed active molecules contain a heterocyclic group and ring closure reactions play an important role in these syntheses. The aim of our study is to introduce new molecules with biological activity to the literature and to clarify the reaction mechanism leading to the synthesis of these molecules. As the starting material, acetylketene, which is very reactive and widely used in organic syntheses, was used. N-Benzyl-3-oxobutanamide was synthesized as a result of the reaction of acetylketene with benzylamine. The ring closure reactions of this compound with various aromatic aldehydes and aromatic amines in the presence of catalytic amounts of p-toluenesulfonic acid or iodine were carried out as one-pot. 10 new compounds which are quinolone and isoxazole derivative were synthesized and characterized by FTIR, 1H-NMR, 13C-NMR ve LC-MS/MSQTOF techniques. Biological activity studies of some of the synthesized molecules have been performed and it has been observed that they have activities on cancer cells.
Benzer Tezler
- Reaction of dihydropyrimidine compounds containing a styrene group with acetyl ketene intermediate
Stiren grubu bulunduran dihidropirimidin bileşiklerinin asetil keten ara ürünüyle reaksiyonu
MOHAMMED RAFAAT MOHAMMED
Yüksek Lisans
İngilizce
2024
KimyaVan Yüzüncü Yıl ÜniversitesiKimya Ana Bilim Dalı
DR. ÖĞR. ÜYESİ FURGAN ASLANOĞLU
- Alfa-terpineol'un izole sıçan mide fundus, duodenum ve ileum üzerinde farmakolojik etkilerinin araştırılması
Başlık çevirisi yok
NUSRETULLAH REŞİDİ
Yüksek Lisans
Türkçe
2001
Eczacılık ve FarmakolojiAnadolu ÜniversitesiFarmakoloji Ana Bilim Dalı
DOÇ. DR. SÜLEYMAN AYDIN