Tetrahidroimidazo[1,5-b] İzoksazol-2,3-Dietil Dikarboksilatların Sentezi
Synthesis of tetrahydroimidazo [1,5-b] i̇soxazole 2,3-diethyl dicarboxylate derivatives
- Tez No: 789444
- Danışmanlar: DOÇ. DR. NESİMİ ULUDAĞ, DOÇ. DR. OKTAY ASUTAY
- Tez Türü: Yüksek Lisans
- Konular: Kimya, Chemistry
- Anahtar Kelimeler: Halkakatılma, 3-Dipolar Halkakatılma, Dietilasetilen Dikarboksilat, Nitron, Cycloaddition, 3-Dipolar Cycloaddition, Diethylacetylene Dicarboxylate, Nitrone
- Yıl: 2022
- Dil: Türkçe
- Üniversite: Tekirdağ Namık Kemal Üniversitesi
- Enstitü: Fen Bilimleri Enstitüsü
- Ana Bilim Dalı: Kimya Ana Bilim Dalı
- Bilim Dalı: Belirtilmemiş.
- Sayfa Sayısı: 129
Özet
1960'lı yıllarda Huisgen tarafından geliştirilen 1,3-dipollerin halkakatılma reaksiyonlarının organik kimyada genel uygulamaları sistematik olarak yapılmıştır (Huisgen, 1961). İlk kez Beckmann (Beckmann, 1890) tarafından 1890 da sentezlenen nitronların ikili veya üçlü bağlara sahip dipolarofillerle reaksiyonlarından 5 üyeli heterohalkalı bileşikler elde edilebilmektedir (Hamer ve Macaluso, 1964). Nitronların 1,3-dipolar halkakatılma reaksiyonu sonucu oluşan heterohalkalı sistemler yapılarında azot atomu taşımaları nedeniyle pek çok alkaloid ve doğal bileşikler açısından nitronları önemli hale getirmiştir (Padwa, 1987). Tetrahidroimidazol halkasını içeren bileşiklerin potansiyel antibakteriyel ve antikanserojen (Coşkun ve ark., 1997) aktiviteye sahip olmaları nedeniyle sentezlenmeleri önem arz etmektedir. 3-İmidazolin-3- oksitlerin DMAD ve -pinen (Coşkun ve ark., 2001), metil tiyo izosyanat (Coşkun ve Tat, 2003), fenil propanoik asit alkil esterleri (Coşkun ve Yılmaz, 2006), gibi polarofillerle reaksiyona sokularak tetrahidroimidazo [1,5-b] izoksazolin ikili halka sistemi sentezlenmiştir. Bizim çalışmamızda DMSO içinde 65oC de bir seri-3-imidazolin-3-oksit DEAD (Dietilasetilen di karboksilat) ile reaksiyona sokularak orta derecede verimlerle dietil 5,6-substituefenil-3a-fenil3a,4,5,6-Tetrahidroimidazo [1,5-b] isoksazol 2,3-dikarboksilatlar elde edilmiştir.
Özet (Çeviri)
The cycloaddition reactions of 1,3-dipoles developed by Huisgen in the 1960s have been systematically applied in organic chemistry (Huisgen, 1961). The reactions of nitrones, first synthesized by Beckmann (Beckmann, 1890) in 1890, with dipolarophiles having double or triple bonds can yield 5-membered heterocyclic compounds (Hamer and Macaluso, 1964). Heterocyclic systems formed as a result of 1,3-dipolar cycloaddition reactions of nitrones have made nitrones important for many alkaloids and natural compounds because they carry nitrogen atoms in their structures (Padwa, 1987). The synthesis of compounds containing the tetrahydroimidazole ring is of great importance due to their potential antibacterial and anticarcinogenic activity (Coskun et al., 1997). The tetrahydroimidazo[1,5-b]isoxazoline double ring system has been synthesized by reacting 3-Imidazolin-3-oxides with polarophiles such as DMAD and -pinene (Coskun et al., 2001), methyl thio isocyanate (Coskun and Tat, 2003), phenyl propanoic acid alkyl esters (Coskun and Yılmaz, 2006). In our study, a series of 3-imidazolin-3-oxides were reacted with DEAD (Diethylacetylene di carboxylate) at 65oC in DMSO to give diethyl 5,6-substitutedphenyl-3a-phenyl-3a,4,5,6-Tetrahydroimidazo[1,5-b] isoxazole 2,3-dicarboxylates in moderate yields.
Benzer Tezler
- Bazı di ve triarilimidazolin-3-oksitlerin maleat ve maleimidler ile halkakatılma reaksiyonlarının araştırılması
An investigation of the cycloaddition reactions of some di and triarylimidazoline-3-oxides with maleate and maleimides
HABİBE MERT
- İmidazolin 3-oksitlerin bazı dipolarofillerle 1,3-Dipolar halka katılma reaksiyonlarının araştırılması
An Investigation of the 1,3- dipolar cycloaddition reactions of imidazoline 3-oxides with some dipolarophiles
FATMA TAT
Doktora
Türkçe
2001
KimyaZonguldak Karaelmas ÜniversitesiKimya Ana Bilim Dalı
DOÇ. DR. ÖZDEN ÖZEL GÜVEN
PROF. DR. NECDET COŞKUN
- imidazooksadiazolon bileşiklerinin sentezleri ve kimyasal reaksiyonlarının araştırılması
Başlık çevirisi yok
ABDÜLHAMİT İSPİR
- Benzodiazepinon (TIBO) bileşiklerinin HIV-1 inhibitörü olarak CoMCET yöntemi ile 3D-QSAR incelenmesi
QSAR studies with CoMCET method on benzodiazepinone (TIBO) compounds as HIV-1 inhibitors
TÜLAY HIZCAN