Geri Dön

Floroalkil ve floroaçildihidrofuranların sentezi ve proteaz aktivitelerinin incelenmesi

Synthesis and investigation of protease activities of fluoroalkyl and fluoroacylhydrofurans

  1. Tez No: 801005
  2. Yazar: ÖZGE YILMAZ
  3. Danışmanlar: DOÇ. DR. SELAHADDİN GÜNER
  4. Tez Türü: Yüksek Lisans
  5. Konular: Kimya, Chemistry
  6. Anahtar Kelimeler: 3-Dikarbonil, Difloroasetil-dihidrofuran, Mangan(III) Asetat, Radikalik Halkalaşma, Tetrahidrofuran, 3-Dicarbonyl, Difluoroacetyl-dihydrofuran, Manganese (III) Acetate, Radical Cyclization, Tetrahydrofuran
  7. Yıl: 2023
  8. Dil: Türkçe
  9. Üniversite: Kocaeli Üniversitesi
  10. Enstitü: Fen Bilimleri Enstitüsü
  11. Ana Bilim Dalı: Kimya Ana Bilim Dalı
  12. Bilim Dalı: Belirtilmemiş.
  13. Sayfa Sayısı: 174

Özet

Bu çalışmada elektrokimyasal yöntem ile sentezlenen Mn(OAc)3' ın diflorometil grubu içeren 1,3-dikarbonil bileşiklerinin konjuge alkenlerle radikalik halkalaşma reaksiyonları incelendi. Bu reaksiyonlar sonucunda; 3-difloroasetil-dihidrofuranlar (3a-k), 2-asetoksi-2-diflorometil-tetrahidrofuranların (4a-e) ve 2-diflorometil-dihidrofuranların (5a-f) sentezi gerçekleştirildi. 1,3-Dikarbonil bileşiği olarak: 4,4-difloro-1-fenilbütan-1,3-dion (1a), 4,4-difloro-1-(4-florofenil)bütan-1,3-dion (1b), 4,4-difloro-1-(4-metoksifenil)bütan-1,3-dion (1c) ve 4,4-difloro-1-(tiyofen-2-il)bütan-1,3-dion (1d) kullanıldı. Konjuge alken olarak: α-metil sitiren (2a), 1,1-difeniletilen (2b), 1,1-di-(4-florofenil)-etilen (2c), 2-(1-fenilvinil)tiyofen (2d), 2-(1-(4-florofenil)vinil)tiyofen (2e), 2-(1-(p-tolil)vinil)tiyofen (2f) kullanıldı. Elde edilen bileşiklerin (3a-k, 4a-e ve 5a-f) tripsin enzim aktiviteleri araştırıldı ve tüm ürünlerin 10-3 M konsantrasyonda %50-200 arasında aktivasyon gösterdiği bulundu. Radikal halkalaşma deneyleri mikrodalga cihazında 100-120 °C sıcaklıkta 2 dakikada yapıldı. Elde edilen ürünler kolon kromatografisi ve preparatif ince tabaka kromatografisi kullanılarak saflaştırıldı. Ürünlerin yapıları, IR, 1H-NMR, 13C-NMR ve HRMS teknikleri kullanılarak aydınlatıldı.

Özet (Çeviri)

In this study, the radical cyclization reactions of 1,3-dicarbonyl compounds containing difluoromethyl group of Mn(OAc)3 synthesized by electrochemical method with conjugated alkenes were investigated. As a result of these reactions 3-difluoroacetyl-dihydrofurans (3a-k), 2-acetoxy-2-difluoromethyl-tetrahydrofurans (4a-e) and 2-difluoromethyl- dihydrofurans (5a-f) were obtained. 4,4-difluoro-1-phenylbutane-1,3-dione (1a), 4,4- difluoro-1-(4-fluorophenyl)butane-1,3-dione (1b), 4,4- difluoro -1-(4-metoxyphenyl)butane-1,3-dione (1c) ve 4,4- difluoro-1-(thiophene-2-yl)butane-1,3-dione (1d) were used as 1,3-dicarbonyl compounds. As conjugated alkenes; α-methylstyrene (2a), 1,1-diphenylethylene (2b), 1,1-di-(4-fluoro)-ethylene (2c), 2-(1-phenylvinyl)thiophene (2d), 2-(1-(4-fluorophenyl)vinyl)thiophene (2e), 2-(1-(p-tolyl)vinyll)thiophene (2f) were used. Trypsin activation of obtained compounds (3a-k, 4a-e ve 5a-f) were investigated and all compounds showed enzyme activation effect between 50-200% at 10-3 M concentration. Radical cyclization reactions were performed under microwave irradiation for 2 mins. at 100-120 °C. Obtained compounds were purified with column chromatography and preparative thin layer chromatography. Structures of compounds were characterized by IR, 1H-NMR, 13C-NMR ve HRMS techniques.

Benzer Tezler

  1. Akıllı biyomimetik nano hibrit yüzey formlarının tasarımı ve lignoselülozik yüzeyde hidrotermal modifikasyonun incelenmesi

    Design of smart biomimetic nano hybrid surface forms and investigation of hydrotermal modification on the lignocellulosic surface

    DOĞU RAMAZANOĞLU

    Doktora

    Türkçe

    Türkçe

    2020

    Bilim ve TeknolojiKahramanmaraş Sütçü İmam Üniversitesi

    Malzeme Bilimi ve Mühendisliği Ana Bilim Dalı

    DOÇ. FERHAT ÖZDEMİR

  2. Süper amfifobik polimer kaplamaların hazırlama karakterizasyonu ve verimlilik tayini

    Preparation characterization and efficiency determination of superamphiphobic polymer coatings

    ENES SERTTOKAT

    Yüksek Lisans

    Türkçe

    Türkçe

    2024

    Polimer Bilim ve TeknolojisiYıldız Teknik Üniversitesi

    Kimya Ana Bilim Dalı

    PROF. DR. METİN TÜLÜ

  3. Metalomesogenlerde floroalkil zincirlerinin mesomorfik özelliklere etkisi

    The effect of fluoroalkyl chains in metallomesogens on mesomorphic properties

    DİLEK GÜZELLER

    Yüksek Lisans

    Türkçe

    Türkçe

    2007

    KimyaYıldız Teknik Üniversitesi

    Kimya Ana Bilim Dalı

    DOÇ. DR. BELKIZ BİLGİN ERAN

  4. Cam Yüzeylerine Sol-jel Prosesiyle Hidrofob ve Oleofob Özelliklerin Kazandırılması

    The Development of Hydrophobic and Oleophobic Properties on Glass Surfaces by Sol-gel Process

    REFİKA BUDAKOĞLU

    Doktora

    Türkçe

    Türkçe

    2006

    KimyaYıldız Teknik Üniversitesi

    PROF. ULVİ AVCIATA

    PROF. ERTUĞRUL ARPAÇ

  5. Aloe-vera extract as drag reducing polymer to regulate blood pressure and tissue oxygenation during hemorrhagic shock

    Sürükleme azaltıcı polimer olarak aloe-vera özünün hemorajik şok sırasında kan basıncını ve doku oksijenlenmesini düzenlemesi

    GÜLDEN AKÇAY

    Yüksek Lisans

    İngilizce

    İngilizce

    2019

    Mühendislik Bilimleriİstanbul Medipol Üniversitesi

    Biyomedikal Mühendisliği Ana Bilim Dalı

    DOÇ. DR. YASEMİN YÜKSEL DURMAZ